tert-butyldimethylfluorosilane | 2357-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylfluorosilane
• 英文别名: tert-butyl(fluoro)dimethylsilane；tert-butyldimethylsilyl fluoride；tert-Butyldimethylfluorsilan；TBSF；t-butyl-dimethyl-fluoro-silane；tert-Butyl-dimethyl-fluor-silan；tert-butyl-fluoro-dimethylsilane
• CAS: 2357-76-8
• 化学式: C₆H₁₅FSi
• 分子量: 134.269
• InChiKey: XGIOBUFWMVEWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylfluorosilane 在 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 作用下， 生成 叔丁基二甲基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Anionic Rearrangement of Hydrazines. II.¹ Isomers of Bis(organosilyl)hydrazines²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00972a022
• 作为产物：
  描述：

  N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-(tetrafluoro-λ5-phosphanyl)methanamine 生成 tert-butyldimethylfluorosilane
  参考文献：
  名称：

  叔丁基二甲基甲硅烷基稳定的硅氮卤化物的合成

  摘要：

  卤化磷与锂叔丁基二甲基（甲基） -酰胺的反应来制备新的衍生物SiNP叔BuMe 2的SiN（Me）的X（I，XPF 4 ; II，XPF 2 ; III，X的PCl 2）。二氯膦（III）容易被Me 2 SO氧化为磷酰基化合物t-BuMe 2 SiN（Me）P（O）Cl 2（IV），而二氟膦（II）不与Me 2 SO反应。叔BuMe的治疗2的SiN（森达3）栗使用PCL 5得到trichlorophosphinimime叔BuMe 2 SiNPCl 3（V）。相对于其Me 3 Si类似物，硅上的立体拥挤增强了这些化合物的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82548-6
• 作为试剂：
  描述：

  tert-Butyldimethylsiloxy-N,N-dibenzylamine 、 、 氟硼酸钠 在 tert-butyldimethylfluorosilane 作用下， 反应 0.5h， 生成 N,N-二苄基羟胺
  参考文献：
  名称：

  Photothermographic elements containing silyl blocking groups

  摘要：

  含有光热成像有用化合物（例如稳定剂、定影剂、活化剂、显影剂等）的成像乳胶的光热成像元素，这些化合物被硅基团阻隔，但在氟离子源存在时变得非阻隔。

  公开号：

  US05358843A1

文献信息

• Process for producing fluorinated silicon compound
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：US06344579B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  There is disclosed a convenient and efficient process for producing a fluorinated silicon compound which comprises reacting a silicon compound having at least one group selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkoxy group, and an aryloxy group bonded to silicon atom, with a compound represented by the formula (1): wherein R1, R2, R3, and R4 may be the same or different, and each represents a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group; and R1 and R2 or R3 and R4 can bond to form a ring having one or more nitrogen atoms or having one or more nitrogen atoms and other hetero atoms; or R1 and R3 can bond to form a ring having two or more nitrogen atoms or having two or more nitrogen atoms and other hetero atoms, to fluorinate the groups.

  揭示了一种生产氟硅化合物的方便高效过程，包括将具有至少一个羟基、烷氧基或芳氧基与硅原子键合的硅化合物与下式表示的化合物（1）反应： 其中R1、R2、R3和R4可以相同也可以不同，每个代表取代或未取代的饱和或不饱和烷基或取代或未取代的芳基；且R1和R2或R3和R4可以结合形成具有一个或多个氮原子或具有一个或多个氮原子和其他杂原子的环；或者R1和R3可以结合形成具有两个或多个氮原子或具有两个或多个氮原子和其他杂原子的环，以进行氟化基团。
• The preparation and some reactions of (chloromethyl)-tert-butyldimethylsilane
  作者：Makoto Kumada、Mitsuo Ishikawa、Sajiro Maeda、Katsuyata Ikura

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83249-0

  日期：1964.7

  (Chloromethyl)-tert-butyldimethylsilane (I) was prepared from (chloromethyl)isopropenyldimethylsilane through a series of reactions: intramolecular rearrangement with sulfuric acid, fluorination with ammonium hydrogen fluoride and methylation with the Grignard reagent. It has been found that compound (I) easily undergoes intramolecular rearrangement with aluminum chloride, involving migration of a

  （氯甲基）-叔丁基二甲基硅烷（I）由（氯甲基）异丙烯基二甲基硅烷通过一系列反应制得：用硫酸进行分子内重排，用氟化氢铵进行氟化和用格氏试剂进行甲基化。已经发现，化合物（I）容易与氯化铝发生分子内重排，涉及甲基从硅向碳的迁移，并且当在甲醇中用甲醇钠处理该化合物时，氯原子被甲氧基取代而没有重排。甲醇。
• Fluoroselenenylation of Acetylenes with Xenon Difluoride-Diorganyl Diselenides and Xenon Difluoride-Phenylseleno(trialkyl)silanes
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Karla Spindler、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1994-25635

  日期：——

  A new, efficient method of fluoroselenenylation of terminal, and open-chain symmetric and unsymmetric disubstituted acetylenes and cycloalkynes, gives vicinal (E)-fluoroalkenyl selenides in moderate to high yields by addition of selenenyl fluoride equivalents. These are formed in situ from xenon difluoride and diaryl, dibenzyl or primary and secondary dialkyl diselenides. Alternatively, the benzeneselenenyl fluoride equivalent is formed by treatment of more reactive phenylselenotrialkylsilanes with xenon difluoride. The regiochemistry of the addition is strongly dependent on the steric effects of substituents bonded to the acetylene.

  一种新型高效的氟硒烯化方法能够将末端开链对称和非对称二取代乙炔及环炔通过硒烯基氟等效物加成，以中等至高产率得到邻位(E)-氟代烯基硒化合物。这些硒烯基氟等效物是由氙二氟化合物与二芳基、二苄基或初级和次级二烷基二硒化物在原位反应形成的。此外，也可以通过氙二氟化合物处理更具反应活性的苯硒基三烷基硅烷来形成苯硒基氟等效物。加成的区域选择性强烈依赖于乙炔上连接取代基的立体效应。
• (Fluorosilyl)ethylenediamines and fluorosilyl-1,3-diaza-2-silacyclopentanes
  作者：Bernd Fredelake、Christina Ebker、Uwe Klingebiel、Mathias Noltemeyer、Stefan Schmatz

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.02.013

  日期：2004.6

  of 1-trimethylsilyl-1,3-diaza-2-silacyclopentane, BuLi and MeSiF3. In the synthesis of N-fluorosilyl-1,3-diaza-2-silacyclopentanes constitutional isomers were formed (30–33). Quantum-chemical calculations support the isomerisation mechanism. An iminosilane with an SiN double bond is the intermediate product of the rearrangement process.

  本文介绍了乙二胺和氟硅烷的化学性质。热稳定的单甲硅烷的合成（1 - 5） -和二（fluorosilyl）乙二胺（6）进行说明。从乙二胺和F 2 Si（CMe 3）2的二锂盐开始，得到五元的1,3-二氮杂-2-硅环戊烷（8）。的四-和与二锂化双（甲硅烷基）trifluorosilanes反应的乙二胺导致的1,3-二氮杂-2- fluorosilylsilacyclopentanes（形成9 - 14）。氟硅烷在1和3位（15 – 28位）中替代8）。在1-三甲基甲硅烷基-1，3-二氮杂-2-硅环戊烷，BuLi和MeSiF 3的反应中，分离出氟硅烷基桥接的五元环（29）。在合成N-氟甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-硅杂环戊烷时，会形成结构异构体（30–33）。量子化学计算支持异构化机理。具有SiN双键的亚氨基硅烷是重排过程的中间产物。
• Cleavage of alkylsilanes by strong acids
  作者：David D. Hopf、Daniel H. O'Brien

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87129-6

  日期：1976.5

  The kinetics of cleavage of alkyl groups and fluorine from five alkyldimethylfluorosilanes by fluorosulfonic acid dissolved in methylene chloride has been studied with proton magnetic resonance. Competitive cleavage of alkyl, methyl and fluoro occurs to form three products. A mechanism is proposed based on the third order kinetics which involves the formation of a pentacoordinate intermediate through

  利用质子磁共振研究了氟磺酸溶解在二氯甲烷中从五个烷基二甲基氟硅烷中裂解烷基和氟的动力学。发生烷基，甲基和氟的竞争裂解，形成三种产物。提出了一种基于三阶动力学的机理，该机理涉及通过氟磺酸对硅的亲核进攻，然后对硅的亲电进攻，形成五配位中间体。