5-N-hexyl-2,2',4-trihydroxy-4'-nitro-azobenzene | 1204504-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-N-hexyl-2,2',4-trihydroxy-4'-nitro-azobenzene
• 英文别名: 4-Hexyl-6-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol；4-hexyl-6-[(2-hydroxy-4-nitrophenyl)diazenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1204504-04-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₅
• 分子量: 359.382
• InChiKey: QERBRYNTRCTFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-hexyl-2,2',4-trihydroxy-4'-nitro-azobenzene 、 二乙二醇双对甲苯磺酸酯 在 potassium tert-butylate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 以10%的产率得到6-Hexyl-19-nitro-10,13,16-trioxa-2,3-diazatricyclo[15.4.0.04,9]henicosa-1(17),2,4(9),5,7,18,20-heptaen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  4-Hexylresorcinol-derived hydroxyazobenzocrown ethers as chromoionophores

  摘要：

  The synthesis of novel chromoionophoric azobenzocrowns with a hydroxyl group in the para position to the azo moiety has been described. The interactions of the obtained colored macrocycles with selected alkali and alkaline earth metal cations were investigated in acetonitrile by UV-vis spectroscopy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.054
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-N-hexyl-2,2',4-trihydroxy-4'-nitro-azobenzene
  参考文献：
  名称：

  对羟基偶氮苯并冠的荧光——互变异构平衡效应

  摘要：

  使用紫外-可见吸收和发射光谱研究了一系列对羟基偶氮苯冠（包括三种新型化合物）的光谱性质。这项研究首次提出了此类大环化合物的确定量子产率 (QY) 值，范围在 0.122 至 0.195 之间。苯环中带有两个苯基取代基的冠获得了最高值。考虑到偶氮酚⇄醌-腙互变异构平衡，研究了芳环取代基和大环尺寸对对羟基偶氮苯冠冠光谱表征（ 1 H NMR和FTIR）的影响。已测定了基态和激发态的对羟基偶氮苯并冠的偶极矩。实验结果与理论研究之间建立了一致性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.123721