phenyl 2-hydroxy-4-nitrobenzoate | 62350-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: phenyl 2-hydroxy-4-nitrobenzoate
• 英文别名: Phenyl 2-hydroxy-4-nitrobenzoate
• CAS: 62350-74-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₅
• 分子量: 259.218
• InChiKey: RDFBZBTVNPYEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-hydroxy-4-nitrobenzoate 在 乙二醇甲醚 、 铂 作用下， 生成 非那米柳
  参考文献：
  名称：

  Godtfredsen et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 781,782

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium methylate 、 potassium trifluoroacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 phenyl 2-hydroxy-4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排实现羧基自由基辅助的1,5-芳基迁移†

  摘要：

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01758d

文献信息

• Integrating Metal-Catalyzed C–H and C–O Functionalization To Achieve Sterically Controlled Regioselectivity in Arene Acylation
  作者：Nicholas A. Serratore、Constance B. Anderson、Grant B. Frost、Truong-Giang Hoang、Steven J. Underwood、Philipp M. Gemmel、Melissa A. Hardy、Christopher J. Douglas

  DOI：10.1021/jacs.8b06476

  日期：2018.8.8

  organometallic chemists is the direct functionalization of the bonds most recurrent in organic molecules: C-H, C-C, C-O, and C-N. An even grander challenge is C-C bond formation when both precursors are of this category. Parallel to this is the synthetic goal of achieving reaction selectivity that contrasts with conventional methods. Electrophilic aromatic substitution (EAS) via Friedel-Crafts acylation

  有机金属化学家的一个主要目标是将有机分子中最常见的键直接官能化：CH、CC、CO 和 CN。当两种前体都属于此类时，更大的挑战是 CC 键的形成。与此并行的是实现与传统方法形成对比的反应选择性的合成目标。通过 Friedel-Crafts 酰化的亲电芳香取代 (EAS) 是合成芳基酮的最著名方法，芳基酮是许多药物、农用化学品、香料、染料和其他商品化学品的常见结构基序。然而，只有当所需的酰化位点与反应的电子控制区域选择性一致时，EAS 合成策略才有效。在此，我们报告了空间控制的区域选择性芳烃酰化与水杨酸酯通过铱催化获得明显取代的二苯甲酮。实验和计算数据表明，一种独特的反应机制将 CO 活化和 CH 活化与单一铱催化剂相结合，无需外源氧化剂或碱。我们公开了对芳烃和酯成分的合成范围的广泛探索，最终以简明的合成强效抗癌剂羟基苯司他汀。
• Matsukawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 880,883
  作者：Matsukawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 703
  作者：Suzuki

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Antituberculotics. I. Preparation of Aryl p-Aminosalicylates
  作者：Suttekiti Maruyama、Hisashi Imamura

  DOI：10.1021/ja01130a037

  日期：1952.5
• Banerjea et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 3861,3863
  作者：Banerjea et al.

  DOI：——

  日期：——