Trifluoro-methanethiosulfonic acid S-trifluoromethyl ester | 358-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: Trifluoro-methanethiosulfonic acid S-trifluoromethyl ester
• 英文别名: S-(trifluoromethyl) trifluoromethanesulfonothioate；trifluoro-methanethiosulfonic acid S-trifluoromethyl ester；Trifluor-methanthiosulfonsaeure-S-trifluormethylester；Trifluormethanthiolsulfonsaeure-trifluormethylester；Trifluoro(trifluoromethylsulfonylsulfanyl)methane
• CAS: 358-15-6
• 化学式: C₂F₆O₂S₂
• 分子量: 234.143
• InChiKey: NRDFWKDYCRAOTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-70 °C
• 密度：
  1.810±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(二甲氨基)乙烯 、 Trifluoro-methanethiosulfonic acid S-trifluoromethyl ester 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到tetrakis(dimethylamino)ethanebis(ylium) bis(trifluoro-methanethiolate)
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactivity Study of a Versatile Trifluoromethylthiolating Agent: S‐Trifluoromethyl Trifluoromethanesulfonothioate (TTST)

  摘要：

  摘要 一种新型、空气和热稳定性高且反应性强的三氟甲基硫代试剂--CF3SO2SCF3 (1)，是用市场上廉价的 CF3SO2Na 和 Tf2O 一步法轻松制备的。1 是一种用途广泛、原子效率高的试剂，可生成一个当量的 CF3S+、两个当量的 CF3S- 或 CF3S⋅/CF3⋅ 物种的组合。我们实现了许多 C、O、S 和 N-亲核物的高产 CF3S 反应，包括许多已报道的 CF3S 试剂的简单制备步骤。1 提供了迄今为止难以合成的 ArOSCF3，随后进行了新颖的 CF3SII 重组。通过 Cu 或 TDAE/Ph3P 组合，1 生成了两个等量的 CF3S 阴离子物种，烯与 1 的光催化反应以高原子效率提供了含 CF3/CF3S 的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202306095
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷亚磺酰氟化物 在 HNF₂*KF 作用下， 以80%的产率得到Trifluoro-methanethiosulfonic acid S-trifluoromethyl ester
  参考文献：
  名称：

  De Marco, Ronald A.; Shreeve, Jean'ne M., Inorganic Chemistry, 1973, vol. 12, # 8, p. 1896 - 1899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• Trifluoromethyl Thiolsulphonates
  作者：SEYMOUR S. BLOCK、JAMES P. WEIDNER

  DOI：10.1038/214478a0

  日期：1967.4

  THIOLSULPHONATES are a group of organic sulphur compounds known since 1839 (ref. 1) but their antibacterial and antifungal properties were only discovered in 1949 (ref. 2). While investigating the antimicrobial mechanism of thiolsulphonates we prepared a new series of substituted thiolsulphonates, the trifluoromethyl thiolsulphonates, RSO2SCF3, by reaction of zinc alkyl (or aryl) sulphinates with

  硫代磺酸盐是 1839 年以来已知的一组有机硫化合物（参考文献 1），但它们的抗菌和抗真菌特性直到 1949 年才被发现（参考文献 2）。在研究硫代磺酸盐的抗菌机制时，我们通过烷基（或芳基）亚磺酸盐与三氟甲磺基氯化物的反应制备了一系列新的取代硫代磺酸盐，即三氟甲基硫代磺酸盐，RSO2SCF3。
• 10.1021/acs.orglett.4c02293
  作者：Miraghaee, Seyedesahar、Umemoto, Teruo、Hammond, Gerald B.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02293

  日期：——

  one-step reaction from commercial materials, is a shelf-stable and powerful electrophilic trifluoromethylthiolating (CF3S) reagent with wide reactivity profile. Activation of 1 with triflic acid (TfOH) yields two reactive species A and B, depending on the molar ratios of TfOH/1. B showed unprecedented high reactivity, making possible the trifluoromethylthiolation of electron-deficient aromatic systems. In

  环状二胺 1-甲基-4-(三氟甲硫基)哌嗪 (MTTP, 1 ) 由商业材料通过一步反应制备而成，是一种储存稳定、功能强大的亲电子三氟甲基硫基化 (CF 3 S) 试剂，具有广泛的反应活性。用三氟甲磺酸 (TfOH) 活化1会产生两种活性物质A和B ，具体取决于 TfOH/ 1的摩尔比。 B表现出前所未有的高反应活性，使得缺电子芳族体系的三氟甲硫基化成为可能。此外， B在酸性条件下完成了活性亚甲基化合物的三氟甲硫基化。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.2, page 157 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——