(5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one | 56620-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• 英文别名: (+)-2-tropanone；(+)-2-tropinone；tropanone；(1R)-2-tropinone；(1R)-tropan-2-one；(1R)-Tropan-2-on；(1R,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 56620-28-1
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: VIZAOHGVLPCBMA-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  9 °C
• 沸点：
  211.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 tropinone oxime
  参考文献：
  名称：

  EP1156045

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS FOR PREVENTING OR TREATING SENSORY HAIR CELL DEATH

  摘要：

  本文揭示了一些化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于预防或治疗听力损失。本文描述的化合物和药物组合物可以预防或治疗毛细胞死亡。此外，本文描述的化合物和药物组合物可以保护接受氨基糖苷类抗生素的个体免受肾脏损伤。还公开了使用这些化合物的方法，单独或与其他治疗剂联合使用。

  公开号：

  US20160229869A1

文献信息

• Enantioselective syntheses of both enantiomers of cis-pyrrolidine 225H
  作者：Hong Shu、April R. Noble、Suhong Zhang、Lei Miao、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.037

  日期：2010.6

  The efficient and expeditious syntheses of both enantiomers of the amphibian alkaloid cis-225H have been achieved. Utilizing a common cis-2,5-disubstituted pyrrolidine building block derived from (+)-2-tropinone, the enantioselective syntheses have established the absolute configuration of these alkaloids as (+)-(2R,5S) and (−)-(5S,2R).

  两栖生物碱顺式-225H的两种对映异构体的高效和快速合成已经实现。利用衍生自 (+)-2-tropinone的常见顺式-2,5-二取代吡咯烷结构单元，对映选择性合成已确定这些生物碱的绝对构型为 (+)-(2 R ,5 S ) 和 (-) -(5 S ,2 R )。
• 1,4-DISUBSTITUTED 1,2,3-TRIAZOLES, METHODS FOR PREPARING SAME, AND DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Routier Sylvain

  公开号：US20140030191A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A compound having the following general formula (I): wherein: X is a nitrogen atom and Y is a carbon atom; or X is a carbon atom and Y is a nitrogen atom; the Ar group is an aryl or heteroaryl group; and the RN and RN′ groups, together with the carbon atoms to which they are bound, form a monocyclic or bicyclic azacycloalkane group. The pharmaceutically acceptable salts thereof, the hydrates or polymorphic crystalline structures thereof, and to the racemates, diastereoisomers, or enantiomers thereof are also described.

  具有以下通式（I）的化合物：其中：X是氮原子，Y是碳原子；或者X是碳原子，Y是氮原子；Ar基团是芳基或杂芳基；RN和RN′基团，与其所连接的碳原子一起，形成单环或双环氮杂环烷基团。还描述了其药学上可接受的盐、水合物或多晶型晶体结构，以及其消旋体、非对映异构体或对映异构体。
• Syntheses and evaluation of pyridazine and pyrimidine Containing bioisosteres of (±)-Pyrido[3.4-b]homotropane and Pyrido-[3.4-b]tropane as novel nAChR ligands
  作者：Daniela Gündisch、Thomas Kämpchen、Simone Schwarz、Gunther Seitz、Johanna Siegl、Thomas Wegge

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00258-9

  日期：2002.1

  (+)-anatoxin-a (1), replacement of the pyridine by the bioisosteric pyridazine resulted in 30-fold lower affinity at the (alpha4)2(beta2)3 subtype. The annulated diazinotropanes 6-8, ligands with ferruginine-like structures more or less retained the affinity of (-)-norferruginine (3) except of compound 7. Remarkably, all of the novel ligands are devoid of affinity at the alpha7* subtype.

  用哒嗪和嘧啶核生物置换（+/-）-吡啶并[3.4-b]高托烷（PHT）和吡啶[3.4-b]托烷中的吡啶药效成分导致迄今未知的nAChR配体，如5-8。逆型Diels-Alder反应构成了通往哒嗪或嘧啶环化的生物等位基因新路线的关键步骤。来自“手性库”的对映体纯（+）-2-托宁酮（11）被转化为扩环的甲硅烷基烯醇醚12和烯胺15。两者均被证明是逆型[4 + 2与1,2,4,5-四嗪13和16a，b或与1,3,5-三嗪19的环加成反应以提供对映纯的目标化合物5-7。以相同的方式从3-对pan酮21获得外消旋嘧啶环化的物质8。测试了新的配体在体外对（alpha4）2（beta2）3和alpha7 * nAChR亚型的亲和力。与众所周知对大鼠脑中激动剂结合位点表现出亲和力的PHT（约）（+）-毒素（a）相比，生物等位哒嗪取代吡啶导致的亲和力降低30倍。 （alpha4）2（beta2）3亚型。除了
• General Strategy for the Construction of Enantiopure Pyrrolidine-Based Alkaloids. Total Synthesis of (−)-Monomorine
  作者：Suhong Zhang、Liang Xu、Lei Miao、Hong Shu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/jo062532p

  日期：2007.4.1

  cis-2,5-disubstituted pyrrolidine building block was prepared from cocaine. The synthetic utility of this compound as a chiral building block was demonstrated by a short and efficient synthesis of the pyrrolidine-based alkaloid (−)-monomorine (six steps, 37% overall yield).

  从可卡因制备对映体纯的顺式2，5-二取代的吡咯烷结构单元。通过短而有效地合成吡咯烷基生物碱（-）-单morine（六个步骤，总收率37％）证明了该化合物作为手性结构单元的合成效用。
• Azabicyclo[3.3.1]nonanes
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04705858A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Certain endo-9-lower-alkyl 9-azabicyclo[3.3.1]nonane-3-amines are valuable intermediates for the preparation of 2-methoxy-4-amino-5-halo-N-[9-lower-alkyl]-azabicyclo[3.3.1]nonanylbenzami des wherein said final products possess useful pharmacological activity, such as ability to regulate gastro-intestinal function, anti-emetic activity and CNS activity.

  某些9-内酰基-9-低烷基-3-胺基-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷是制备2-甲氧基-4-氨基-5-卤代-N-[9-低烷基]-氮杂双环[3.3.1]壬基苯甲酰胺的有价值中间体，其中所述最终产物具有有用的药理活性，例如调节胃肠功能、抗恶心活性和中枢神经系统活性。