dimethyl 3-bromo-4-(4-methylphenyl)-2,5-thiophenedicarboxylate | 1346685-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: dimethyl 3-bromo-4-(4-methylphenyl)-2,5-thiophenedicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-bromo-4-(4-methylphenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate；dimethyl 3-bromo-4-(4-methylphenyl)thiophene-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1346685-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄S
• 分子量: 369.236
• InChiKey: SPXRDMWSQPIZCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 3-bromo-4-hydroxy-2,5-thiophenedicarboxylate 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl 3-bromo-4-(4-methylphenyl)-2,5-thiophenedicarboxylate 、 3,4-di-p-tolyl-thiophene-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes

  摘要：

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.026

文献信息

• Unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes
  作者：Jizhou Wang、Mark A. Seefeld、Juan Luengo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.026

  日期：2011.11

  An unusual ligand-dependent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction for 3-bromo-4-trifloyl-thiophenes was discovered. Pd(PPh3)(4) showed selectivity for triflate over bromide, whereas the selectivity was reversed for Pd((Bu3P)-Bu-t)(2). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.