(E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl 5-chlorothiophene-2-carboxylate | 1379835-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl 5-chlorothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Chlorothiophene-2-carboxylic acid (E)-7,7,7-trifluoro-5-heptenyl ester；[(E)-7,7,7-trifluorohept-5-enyl] 5-chlorothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1379835-64-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClF₃O₂S
• 分子量: 312.74
• InChiKey: OCQXSUORBGNPAP-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩-5-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 potassium hydrogen bifluoride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.25h， 生成 (Z)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl 5-chlorothiophene-2-carboxylate 、 (E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl 5-chlorothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化乙烯基三氟硼酸钾的三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201108267

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Trifluoromethylation of Potassium Vinyltrifluoroborates
  作者：Andrew T. Parsons、Todd D. Senecal、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201108267

  日期：2012.3.19

  2‐heteroarylvinyl‐substituted substrates with E/Z selectivities of more than 95:5. Experimental observations suggest that the reaction does not proceed through a transmetalation of the RBF3K species to the iron catalyst.

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。