6-(azepan-1-yl)hexan-1-amine | 21920-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 6-(azepan-1-yl)hexan-1-amine
• CAS: 21920-79-6
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂
• 分子量: 198.352
• InChiKey: QFJYBVLPFAIGBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  0.9002 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 氨 、 氢气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 220.0 ℃ 、16.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 6-(azepan-1-yl)hexan-1-amine 、 双(六亚甲基)三胺
  参考文献：
  名称：

  Ru / Al对1,6-己二醇的还原胺化2Ø3 超临界氨中的催化剂

  摘要：

  六亚甲基二胺（HMDA）是合成6,6尼龙的重要试剂，通常通过使用有毒氢氰酸的试剂对己二腈进行氢化来生产。本文中，我们开发了一种环境友好的途径，可在氢气存在下通过1,6-己二醇（HDO）的催化还原胺化来生产HMDA。在没有任何添加剂的超临界氨中，针对本反应筛选了几种非均相金属催化剂如负载型Ni，Co，Ru，Pt，Pd催化剂的活性。在所研究的催化剂中，Ru / Al 2 O 3对所需的HMDA产物具有高催化活性和最高选择性。高性能Ru / Al 2 O 3基于Ru的分散性和酸碱度等表面性质进行了讨论。另外，还考察了反应温度，时间，H 2和NH 3压力等反应参数，并对反应过程进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1007/s11426-017-9049-5

文献信息

• One-pot reductive amination of carboxylic acids: a sustainable method for primary amine synthesis
  作者：Robin Coeck、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/d0gc01441a

  日期：——

  carboxylic acids is a very green, efficient and sustainable method for the production of (bio-based) amines. However, with current technology, this reaction requires two to three reaction steps. Here, we report the first (heterogeneous) catalytic system for the one-pot reductive amination of carboxylic acids to amines, with solely H2 and NH3 as the reactants. This reaction can be performed with relatively cheap

  羧酸的还原胺化是一种非常绿色，高效和可持续的生产（生物基）胺的方法。但是，使用当前技术，该反应需要两到三个反应步骤。在这里，我们报道了第一个（非均相）催化体系，用于仅用H 2和NH 3作反应物将羧酸单胺还原胺化。该反应可以使用相对便宜的钌-钨双金属催化剂在绿色和良性溶剂环戊基甲基醚（CPME）中进行。在高转化率下，伯胺的选择性可达99％。另外，该催化剂是可回收的并且对常见杂质如水和阳离子（例如羧酸钠）具有耐受性。
• Sustainable hydrogenation of aliphatic acyclic primary amides to primary amines with recyclable heterogeneous ruthenium–tungsten catalysts
  作者：Robin Coeck、Sarah Berden、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c9gc01310e

  日期：——

  Lewis acid promotor, NH3 partial pressure is identified as the key parameter leading to high primary amine yields. In our model reaction with hexanamide, yields of up to 83% hexylamine could be achieved. Beside the NH3 partial pressure, we investigated the effect of the catalyst support, PGM-Lewis acid ratio, H2 pressure, temperature, solvent tolerance and product stability. Finally, the catalyst was characterized

  酰胺的氢化是生产（可能是基于生物的）胺的直接方法。然而，目前的酰胺加氢催化剂仅在相当有限范围的有毒溶剂中得到验证，并且很少研究脂族（无环）伯酰胺的加氢。在这里，我们报告了在绿色和良性溶剂环戊基甲基醚（CPME）中使用一种相对便宜的新型钌-钨双金属催化剂。除了路易斯酸促进剂的作用外，NH 3分压被认为是导致高伯胺收率的关键参数。在我们与己酰胺的模型反应中，可以达到高达83％的己胺收率。在NH 3旁边分压下，我们研究了催化剂载体，PGM-路易斯酸比，H 2压力，温度，溶剂耐受性和产品稳定性的影响。最后，对催化剂进行了表征，并证明其非常稳定，非常适合于各种酰胺的氢化。
• Method for separating an azepine derivative out of a mixture containing an amine an azepine derivative
  申请人：——

  公开号：US20030023083A1

  公开（公告）日：2003-01-30

  The invention relates to a method for separating by distillation a portion or the entirety of an azeptine derivative (III), which is selected from the group consisting of aminohexylidene imine, tetrahydroazepine, hexylhexahydroazepine and of aminohexylhexahydroazepine, out of a mixture (II) containing an azepine derivative (III) and an amine (I). The inventive method is characterized in that the distillation is carried out with a maximum bottom temperature of 150° C.

  本发明涉及一种通过蒸馏从含有氮杂环庚烷衍生物（III）和胺（I）的混合物（II）中分离出部分或全部氮杂环庚烷衍生物（III）的方法，氮杂环庚烷衍生物（III）选自亚氨基己基亚胺、四氢氮杂环庚烷、六氢氮杂环庚烷和氨基己基六氢氮杂环庚烷组成的组。本发明方法的特点是蒸馏过程中的最高底部温度为 150 摄氏度。
• [DE] VERFAHREN ZUR ABTRENNUNG EINES IMINS AUS EINER MISCHUNG ENTHALTEND EIN AMIN UND EIN IMIN<br/>[EN] METHOD FOR SEPARATING AN IMINE FROM A MIXTURE CONTAINING AN AMINE AND AN IMINE<br/>[FR] PROCEDE POUR SEPARER UNE IMINE COMPRISE DANS UN MELANGE CONTENANT UNE AMINE ET UNE IMINE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998034900A1

  公开（公告）日：1998-08-13

  (DE) Verfahren zur destillativen Abtrennung eines Teiles oder der Gesamtheit eines Imins (III) aus einer Mischung (II) enthaltend ein Amin (I) und Imin (III), dadurch gekennzeichnet, daß man dem Destillationsgemisch eine gegenüber dem Amin (I) unter den Destillationsbedingungen inerte Verbindung (IV), deren Siedepunkt unter den Destillationsbedingungen über dem Siedepunkt des Amins (I) liegt, zugibt und nach der Destillation eine Mischung (VI) enthaltend im wesentlichen eine Verbindung (IV) erhält.(EN) The invention relates to a method for separating by distillation all or part of an imine (III) from a mixture (II) containing an amine (I) and an imine (III). Said method is characterized in that a compound (IV) which under distillation conditions is inert in relation to the amine (I) and whose boiling point under distillation conditions lies above the boiling point of the amine, is added to the distillation mixture, and that distillation yields a mixture (VI) which essentially contains a compound (IV).(FR) L'invention concerne un procédé de séparation par distillation d'une partie ou de la totalité d'une imine (III) comprise dans un mélange contenant une amine (I) et une imine (III), qui se caractérise en ce qu'un composé (IV) inerte par rapport à l'amine (I) et dont le point d'ébullition se situe au-dessus de celui de l'amine dans les conditions de distillation, est ajouté au mélange de distillation. Après distillation, on obtient un mélange (VI) contenant principalement un composé (IV).

  发明所述的方法用于通过蒸馏分离混合物中的一部分或全部，该分离的物质为羰胺（III），而混合物中含有胺（I）和羰胺（III）。此方法特征在于：添加了一个在该胺（I）下蒸馏条件时惰性、其沸点在该条件下的该胺（I）的之上（沸点）的物质（IV），蒸馏后得到的一个混合物（VI）中的该物质（IV）作为主要成分。
• Verfahren zur Herstellung von Alpha-Omega-Aminoalkoholen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0510382B1

  公开（公告）日：1995-01-18