2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoic acid | 147215-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-trityloxypropionic acid；2,2-Dimethyl-3-trityloxy-propanoic acid；2,2-dimethyl-3-trityloxypropanoic acid
• CAS: 147215-16-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₃
• 分子量: 360.453
• InChiKey: HXTDBBDKKUXZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  494.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B聚合酶核苷磷酸氨基磷酸酯前药抑制剂的合成：苯基硼酸酯作为临时保护基团

  摘要：

  丙型肝炎病毒核苷酸前药抑制剂2'- C-甲基胞嘧啶5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫基]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]的合成方法描述了NS5B聚合酶。所开发的路线在100 g规模上得到了证明，其特征在于苯硼酸作为保护2'- C-甲基胞嘧啶2'，3'-羟基的有效瞬态手段的关键应用。相对于原始的不可扩展的发现路线，这种合成方法可以将分离次数从五个减少到两个，并使总产量增加50％。还提供了2' - C-甲基胞嘧啶-2'，3'- O-苯基硼酸酯的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/op500042u
• 作为产物：
  描述：

  羟基三甲基乙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-(trityloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5B聚合酶核苷磷酸氨基磷酸酯前药抑制剂的合成：苯基硼酸酯作为临时保护基团

  摘要：

  丙型肝炎病毒核苷酸前药抑制剂2'- C-甲基胞嘧啶5'-[2-[（（3-羟基-2,2-二甲基-1-氧丙基）硫基]乙基-N-苄基氨基磷酸酯]的合成方法描述了NS5B聚合酶。所开发的路线在100 g规模上得到了证明，其特征在于苯硼酸作为保护2'- C-甲基胞嘧啶2'，3'-羟基的有效瞬态手段的关键应用。相对于原始的不可扩展的发现路线，这种合成方法可以将分离次数从五个减少到两个，并使总产量增加50％。还提供了2' - C-甲基胞嘧啶-2'，3'- O-苯基硼酸酯的合成和表征。

  DOI：

  10.1021/op500042u

文献信息

• DNA gyrase inhibitors and pharmaceutical preparations therefor
  申请人：Hoffmann-LaRoche Inc.

  公开号：US05294609A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Bicyclic derivatives of the formula ##STR1## wherein X.sup.1, X.sup.2, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7a, R.sup.7b, and R.sup.8 are as defined in the specification. These compounds are antimicrobially active.

  公式为##STR1##的双环衍生物，其中X.sup.1、X.sup.2、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6、R.sup.7a、R.sup.7b和R.sup.8的定义如规范中所述。这些化合物具有抗微生物活性。
• ANTIVIRAL ALIPHATIC ESTER PRODRUGS OF TENOFOVIR
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20180179208A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Compounds of Formula I: and their pharmaceutically acceptable salts are useful for the inhibition of HIV reverse transcriptase. The compounds may also be useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and in the prophylaxis, delay in the onset or progression, and treatment of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antiviral agents, immunomodulators, antibiotics or vaccines

  公式I的化合物及其药用盐对于抑制HIV逆转录酶具有用处。这些化合物也可能对预防或治疗HIV感染以及预防、延缓爱滋病的发作或进展以及治疗方面具有用处。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Synthesis of 3‘,5‘-Dipeptidyl Oligonucleotides
  作者：Ina Schwope、Colleen F. Bleczinski、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo990036d

  日期：1999.6.1

  hydrolysis during deprotection with ammonium hydroxide. Dihybrids with aromatic, basic, and acidic amino acid residues were prepared, including H-Phe-Gly-TGCGCA-DP-Phe-OH, where DP denotes the dimethyl hydroxypropionic acid linker, whose structure was confirmed via mass spectrometry and one- and two-dimensional NMR. Further, a mixed coupling with seven Fmoc-protected amino acids was shown to produce

  肽-DNA杂合体是生物分子的功能丰富的类似物，可以用作具有可调结合和靶向特性的杂交探针和反义剂。到目前为止，合成方面的努力主要集中于在5'或3'末端带有单条肽链的杂合体。这样的单独修饰的类似物在未修饰的末端易受核酸酶攻击。在这里，我们报告了在两个末端均带有氨酰基和肽基附件的3'-和5'-修饰的DNA类似物的方便且高产的固相合成。以粗产物的MALDI-TOF质谱为标准，将丝氨酸，乙醇酸，羟金酸和二甲基羟丙酸作为3'-接头残基进行测试。后者与5'端的酰胺直接连接，杂交种的产量最高。优化的程序将杂种装配在带有三个连续的ω-羟基月桂酸接头的可控孔玻璃载体上。该载体大大降低了用常规载体观察到的副反应，这可能是由于其在偶联（“溶胀”）过程中增加了空间可及性的能力以及在用氢氧化铵脱保护过程中的快速水解的能力。制备具有芳族，碱性和酸性氨基酸残基的双杂化物，包括H-Phe-Gly-TGCGCA-DP-Phe
• Phenyl phosphotriester derivatives of AZT: Variations upon the SATE moiety
  作者：Anne-Laure Villard、Gaëlle Coussot、Isabelle Lefebvre、Patrick Augustijns、Anne-Marie Aubertin、Gilles Gosselin、Suzanne Peyrottes、Christian Périgaud

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.024

  日期：2008.8

  Synthesis, in vitro anti-HIV activity, stability studies as well as potential for oral absorption of some novel phenyl S-acyl-2-thioethyl (SATE) phosphotriester derivatives of AZT (zidovudine; 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine) are described herein. These pronucleotides are characterized by the presence of polar functions on the SATE biolabile phosphate protections. Whereas derivatives incorporating

  AZT（zidovudine; 3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷）在本文中描述。这些前核苷酸的特征在于在SATE生物不稳定的磷酸盐保护基团上存在极性功能。尽管在硫酯官能度附近掺入氨基残基的衍生物显示出低的化学稳定性，但是在SATE部分上引入一个或两个羟基基团赋予所得前药对酯酶水解的高抗性。因此，这些原核苷酸之一，即AZT 2的单羟基化SATE衍生物，能够以完整的形式穿过Caco-2细胞单层，
• Process for the preparation of DNA gyrase inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05486466A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  Bicyclic derivatives of the general formula ##STR1## wherein X.sup.1 is --S-- or --SO--; X.sup.2 is --CO-- or --CS--; R.sup.1 is hydrogen, halogen or lower alkyl optionally substituted by halogen or lower alkoxy; R.sup.2 and R.sup.3 are each independently hydrogen, lower alkyl, halogen, amino, lower alkylamino, di-lower alkylamino, acylamino, lower alkexy, lower alkoxymethoxy or a group OR.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen or an easily hydrolyzable group; R.sup.5 is hydrogen, optionally esterified carboxy or amidated (thio)carboxy, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted acyl or heterocyclyl; R.sup.6 and R.sup.7a are each independently hydrogen or lower alkyl; R.sup.7b is hydrogen, optionally substituted hydroxy, --NR--A or --N.dbd.B, in which R is hydrogen or lower alkyl, A is hydrogen, optionally substituted alkyl, lower cycloalkyl, iminoyl, (thio)acyl, esterified carboxy or amidated (thio)carboxy and B is lower alkylidene; R.sup.7a and R.sup.7b together represent oxo, lower alkoxycarbonylmethylidene or optionally substituted hydroxyimino; and R.sup.8 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally esterified carboxy or amidated (thio)carboxy; provided that no more than two of R.sup.1 -R.sup.3 are nitrogen-containing groups; no more than two of R.sup.1 -R.sup.3 are oxygen containing groups and no more than two of R.sup.1 -R.sup.3 are either nitrogen containing or oxygen containing groups; and pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I carrying an acidic and/or basic substituent. The products are antimicrobially active.

  通式为##STR1##的二环衍生物，其中X.sup.1为--S--或--SO--;X.sup.2为--CO--或--CS--;R.sup.1为氢、卤素或低碳基，可选择地被卤素或低烷氧基取代;R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢、低烷基、卤素、氨基、低烷基氨基、双低烷基氨基、酰胺基、低烷氧基、低烷氧甲氧基或OR.sup.4基；R.sup.4为氢或易水解的基团；R.sup.5为氢、可选择酯化的羧基或酰胺化的(硫)羧基、可选择地被取代的烷基、可选择地被取代的烯基、可选择地被取代的酰基或杂环基；R.sup.6和R.sup.7a各自独立地为氢或低烷基；R.sup.7b为氢、可选择地被取代的羟基、--NR--A或--N.dbd.B，其中R为氢或低烷基，A为氢、可选择地被取代的烷基、低环烷基、亚胺基、(硫)酰基、酯化的羧基或酰胺化的(硫)羧基，B为低烷基亚甲基；R.sup.7a和R.sup.7b共同表示氧、低烷氧羰基甲基或可选择地被取代的羟亚胺基；R.sup.8为氢、可选择地被取代的烷基、可选择酯化的羧基或酰胺化的(硫)羧基；前提是R.sup.1-R.sup.3中最多有两个含氮基团；R.sup.1-R.sup.3中最多有两个含氧基团；R.sup.1-R.sup.3中最多有两个含氮基团或含氧基团；以及携带酸性和/或碱性取代基的通式I化合物的药物可接受的盐。该产品具有抗微生物活性。