1-octyl-azepane | 20422-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1-octyl-azepane
• 英文别名: 1-octyl-hexahydro-azepine；1-Octyl-hexahydro-azepin；1-Octylazepane
• CAS: 20422-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₉N
• 分子量: 211.391
• InChiKey: BOEAMDHTCRYVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  139-142 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexahydro-1-octanoyl-1H-azepine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-octyl-azepane
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234

文献信息

• An efficient heterogenized palladium catalyst for N-alkylation of amines and α-alkylation of ketones using alcohols
  作者：Tuan Thanh Dang、Siah Pei Shan、Balamurugan Ramalingam、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1039/c5ra07225e

  日期：——

  Silica supported palladium–NiXantphos complex is an efficient and high turnover heterogeneous catalyst for N-alkylation of amines and α-alkylation of ketones using alcohols under neat conditions at 120–140 °C following hydrogen borrowing strategy.

  硅胶支持的钯-NiXantphos复合物是一种高效且高周转的杂化催化剂，可在120-140°C的干净条件下使用醇对胺的N-烷基化和酮的α-烷基化进行催化，遵循氢借位策略。
• An Efficient Palladium-Catalyzed N-Alkylation of Amines Using Primary and Secondary Alcohols
  作者：Tuan Thanh Dang、Balamurugan Ramalingam、Siah Pei Shan、Abdul Majeed Seayad

  DOI：10.1021/cs400799n

  日期：2013.11.1

  PdCl2 in the presence of dppe or Xantphos(t-Bu) as the ligand is found to be an efficient catalyst for the N-alkylation of various primary and cyclic secondary amines using primary alcohols at 90–130 °C under neat conditions. Interestingly, good to excellent yields were achieved when more challenging secondary alcohols were used as alkylating agents at 130–150 °C. The reaction could be easily scaled

  发现在dppe或Xantphos（t -Bu）作为配体的情况下，PdCl 2是使用伯醇在90-130°C的纯净条件下对各种伯和环状仲胺进行N-烷基化的有效催化剂。有趣的是，在130–150°C下使用更具挑战性的仲醇作为烷基化剂时，获得了良好的优良收率。如10毫摩尔规模所示，TON值为900时，收率可高达90％，证明该反应可以轻松扩大规模。
• Jerchel; Jung, Chemische Berichte, 1952, vol. 85, p. 1130,1136
  作者：Jerchel、Jung

  DOI：——

  日期：——