azepane-1-carbothioic acid hydrazide | 6507-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: azepane-1-carbothioic acid hydrazide
• 英文别名: 3-Hexamethyleneiminylthiosemicarbazide；Azepane-1-carbothiohydrazide
• CAS: 6507-37-5
• 化学式: C₇H₁₅N₃S
• mdl: MFCD00761941
• 分子量: 173.282
• InChiKey: YDMDXAPAJZGBHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azepane-1-carbothioic acid hydrazide 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Azepan-1-yl-8,9-difluoro-6-oxo-6H-1-thia-3,3a-diaza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipunova; Sidorova; Nosova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 11, p. 1698 - 1705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(Azepan-1-ylcarbonothioyl)sulfanyl]acetic acid 在 一水合肼 作用下， 生成 azepane-1-carbothioic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基噻吩-2-甲醛甲醛缩氨基脲衍生物的合成及体外抗原生动物活性。

  摘要：

  通过简单的方法制备了5-硝基噻吩-2-甲醛的几种硫半脲衍生物，其中N（4）-硫半脲部分被脂族，芳基和环状胺取代。在这些硫代半咔唑化合物中，化合物11显示出显着的抗阿米巴活性，而化合物3比参考药物具有更高的抗滴虫活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00703-5

文献信息

• Supramolecular, spectroscopic and computational analysis of weak interactions in some thiosemicarbazones derived from 5-acetylbarbituric acid
  作者：Alfonso Castiñeiras、Nuria Fernández-Hermida、Isabel García-Santos、Lourdes Gómez-Rodríguez、Diego M. Gil、Antonio Frontera

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131031

  日期：2021.12

  hydrazine-1-carbothioamide (4), N'-piperidine-(5-acetylbarbituric)-1-carbothiohydrazide (5) and N'-hexamethyleneimine-(5-acetylbarbituric)-1-carbothiohydrazide (6), has been synthesized from 5-acetylbarbituric acid and N-unsubstituted/substituted thiosemicarbazides. The synthesized compounds were well characterized by elemental analyses, FT-IR, 1H, 13C NMR and mass spectroscopic methods. Three-dimensional

  一系列新的基于 5-乙酰巴比妥的缩氨基硫脲 (TSC) 名为 5-乙酰巴比妥 hydrazine-1-carbothioamide ( 1 )、N-methyl-(5-acetylbarbituric)hydrazine-1-carbothioamide ( 2 )、N-ethyl-(5-乙酰巴比妥)肼-1-碳硫酰肼( 3 )、N,N-二甲基-(5-乙酰巴比妥)肼-1-碳硫酰胺( 4 )、N'-哌啶-(5-乙酰巴比妥)-1-碳硫酰肼( 5 )和N '-六亚甲基亚胺-(5-乙酰巴比妥酸)-1-碳硫酰肼( 6 )，由 5-乙酰巴比妥酸和 N-未取代/取代的氨基硫脲合成。合成的化合物通过元素分析、FT-IR、1 H、13C NMR和质谱法。用单晶X射线晶体学测定了三种化合物（1 •DMSO、2和6 •H 2 O）的三维分子结构，并对其超分子结构进行了分析。还使用 Hirshfeld 表面分析研究了
• Structural study of two N(3)-substituted thiosemicarbazide copper(II) complexes
  作者：A. Castiñeiras、E. Bermejo、J. Valdes-Martı́nez、G. Espinosa-Pérez、D.X. West

  DOI：10.1016/s0022-2860(99)00374-9

  日期：2000.4

  Abstract The crystal structures of N(3)-methylthiosemicarbazide, bisN(3)-methylthiosemicarbazide}copper(II) chloride and bis(hexamethyleneiminylthiosemicarbazide)copper(II) chloride are reported. Two forms of N(3)-methylthiosemicarbazide exist, which have different modes of intermolecular hydrogen bonding. Both copper(II) complexes are coordinated by the hydrazinic nitrogen and thione sulfur of the

  摘要 报道了N(3)-甲基氨基硫脲、双N(3)-甲基氨基硫脲}氯化铜(II)和双(六亚甲基亚氨基氨基硫脲)氯化铜(II)的晶体结构。存在两种形式的 N(3)-methylthiosemicarbazide，它们具有不同的分子间氢键模式。两种铜 (II) 配合物均由氨基硫脲的肼氮和硫酮硫以顺式排列配位。此外，对于这两种复合物，配位氨基硫脲的每个 NH 氢都与其中一个氯阴离子相互作用。
• Structural Study of an N(4)-Substituted Thiosemicarbazone Prepared from 1-Phenyl-1,2-propanedione-2-oxime, and of a Related Nickel(II) Complex
  作者：Elena Bermejo、Alfonso Castiñeiras、Douglas X. West

  DOI：10.1515/znb-2001-4-508

  日期：2001.5.1

  structure of HPopip shows the oxime and thiosemicarbazone moieties in a conformation single-trans respect to carbon-carbon. A six-coordinate nickel(II) complex, [Ni(Pohexim)2], has two monoanionic (through loss of a proton from the thiosemicarbazone function) oxime-thiosemicarbazone ligands coordinated in a meridonal arrangement via the oxime nitrogen, the thiosemicarbazone imine nitrogen and the thiolato

  摘要 1-Phenyl-1,2-propanedione-2-oxime 与 3-piperidylthiosemicarbazide 和 3-hexamethyleneiminylthiosemicarbazide 反应生成相应的 1-phenyl-1,2-propanedione-1-thiosemicarbazone-2-oximes、HPopip 和 HPohexim。HPopip 的晶体结构显示肟和缩氨基硫脲部分在单反碳碳构象中。六配位镍 (II) 配合物 [Ni(Pohexim)2] 具有两个单阴离子（通过从缩氨基硫脲功能失去质子）肟-缩氨基硫脲配体通过肟氮以子午排列方式配位，缩氨基硫脲亚胺氮和硫醇合硫原子。与镍的键距比其他具有单阴离子三齿缩氨基硫脲配体的六配位配合物短。
• 2-Acetylpyridine Thiosemicarbazones XI: 2-(α-Hydroxyacetyl)pyridine Thiosemicarbazones as Antimalarial and Antibacterial agents
  作者：Daniel L. Klayman、Ai J. Lin、James M. Hoch、John P. Scovill、Chris Lambros、Arthur S. Dobek

  DOI：10.1002/jps.2600731226

  日期：1984.12

  A series of 2-(alpha-hydroxyacetyl)pyridine thiosemicarbazones was synthesized as potential antimalarial and antibacterial agents. Their synthesis was achieved by the condensation of N4-mono- or N4,N4-disubstituted thiosemicarbazides with 2-(alpha-hydroxyacetyl)pyridine. The latter was prepared by selective bromine oxidation of (2-pyridinyl)-1,2-ethanediol. The new compounds show potent inhibitory

  合成了一系列的2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲唑酮作为潜在的抗疟和抗菌剂。它们的合成通过N4-单-或N4，N4-二取代的硫代氨基脲与2-（α-羟基乙酰基）吡啶的缩合而实现。后者通过选择性溴氧化（2-吡啶基）-1，2-乙二醇来制备。新化合物对青霉素敏感和耐青霉素的淋病奈瑟菌（MIC，0.5-0.004微克/ mL），脑膜炎奈瑟菌（MIC，0.5-0.032微克/ mL）和金黄色葡萄球菌（MIC， 0.5-2毫克/毫升）。在这些新药中，大多数对恶性疟原虫（史密斯菌株； ID50，6.7-38 ng / mL）具有良好的体外抗疟作用，但是12种化合物中只有3种对伯氏疟原虫表现出中等的体内活性。与相应的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮相比，这些新剂对宿主的毒性较小，水溶性更高。
• Developing a Novel Anticancer Gold(III) Agent to Integrate Chemotherapy and Immunotherapy
  作者：Juzheng Zhang、Ming Jiang、Shanhe Li、Zhenlei Zhang、Hongbin Sun、Feng Yang、Hong Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00050

  日期：2021.5.27

  we innovatively attempted to develop a metal agent to integrate immunotherapy and chemotherapy by dual targeting the cellular components in the tumor microenvironment (TME) based on the specific residue of human serum albumin (HSA) nanoparticles (NPs). We synthesized a series of Au(III) α-N-heterocyclic thiosemicarbazone compounds and obtained a Au agent (5b) with remarkable cytotoxicity to gastric

  为了有效治疗胃癌，我们创新性地尝试通过基于人血清白蛋白（HSA）纳米颗粒（NPs）的特定残基双重靶向肿瘤微环境（TME）中的细胞成分来开发一种将免疫疗法和化学疗法相结合的金属试剂。我们合成了一系列的Au（III）α-N-杂环硫代半碳酰胺化合物，并获得了对胃癌细胞具有明显细胞毒性的Au剂（5b）。此外，我们成功构建了新型的HSA-5b复杂NP递送系统。重要的是，体内结果显示5b / HSA-5b NPs有效抑制胃肿瘤的生长和HSA-5b与单独使用5b相比，NPs增强了治疗效率，生物利用度和靶向能力。此外，体内/体外研究结果表明，5b / HSA-5b NPs可以协同协同攻击TME中的两种不同细胞成分，即极化与肿瘤相关的巨噬细胞极化并诱导胃癌细胞凋亡，从而将化学疗法和免疫疗法整合在一起。细胞。