(1-cyclohexylhepta-1,2-dien-3-yl)dimethy(phenyl)silane | 1034137-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-cyclohexylhepta-1,2-dien-3-yl)dimethy(phenyl)silane
• CAS: 1034137-95-5
• 化学式: C₂₁H₃₂Si
• 分子量: 312.571
• InChiKey: JDENTWHYUWNGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.99
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-cyclohexylhepta-1,2-dien-3-yl)dimethy(phenyl)silane 在 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(1-fluorohept-2-ynyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific anti SE2′ fluorination of allenylsilanes: synthesis of enantioenriched propargylic fluorides

  摘要：

  富含对映体的炔基硅烷的电亲氟脱硅反应能有效转移手性。丙炔醇的硅化-氟化反应在整体上保持立体化学，这与氟化步骤遵循立体专一的反式SE2'机制的结果一致。

  DOI：

  10.1039/b803888k
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylhept-2-ynyl methanesulfonate 、 苯基二甲基氯硅烷 在 lithium 、 copper(I) cyanide*lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (1-cyclohexylhepta-1,2-dien-3-yl)dimethy(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific anti SE2′ fluorination of allenylsilanes: synthesis of enantioenriched propargylic fluorides

  摘要：

  富含对映体的炔基硅烷的电亲氟脱硅反应能有效转移手性。丙炔醇的硅化-氟化反应在整体上保持立体化学，这与氟化步骤遵循立体专一的反式SE2'机制的结果一致。

  DOI：

  10.1039/b803888k

文献信息

• Stereospecific anti SE2′ fluorination of allenylsilanes: synthesis of enantioenriched propargylic fluorides
  作者：Laurence Carroll、Samantha McCullough、Tom Rees、Timothy D. W. Claridge、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/b803888k

  日期：——

  The electrophilic fluorodesilylation of enantioenriched allenylsilanes proceeds with efficient transfer of chirality. The silylation–fluorination of propargylic alcohols occurs with overall retention of stereochemistry, a result consistent with a stereospecific anti SE2′ mechanism for the fluorination step.

  富含对映体的炔基硅烷的电亲氟脱硅反应能有效转移手性。丙炔醇的硅化-氟化反应在整体上保持立体化学，这与氟化步骤遵循立体专一的反式SE2'机制的结果一致。