dimethyl(phenyl)(3-phenylpropyl)silane | 79294-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl(phenyl)(3-phenylpropyl)silane
• 英文别名: Silane, dimethylphenyl(3-phenylpropyl)-；dimethyl-phenyl-(3-phenylpropyl)silane
• CAS: 79294-25-0
• 化学式: C₁₇H₂₂Si
• 分子量: 254.447
• InChiKey: JNKNLDCBDDBHOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)(3-phenylpropyl)silane 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到fluoro(dimethyl)(3-phenylpropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  苯基二甲基甲硅烷基为羟基的掩蔽形式

  摘要：

  可以将苯二甲基甲硅烷基基团经原去甲硅烷基化和过酸介导的重排两个步骤转化为具有构型保留的羟基：因此，发现β-苯基二甲基甲硅烷基羰基化合物是掩蔽的羟醛产物。

  DOI：

  10.1039/c39840000029
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl(phenyl)(3-phenylpropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的烷基氯化物和三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应合成烷基硅烷。

  摘要：

  据报道，未活化的仲和伯烷基氯以及伯烷基三氟甲磺酸酯与甲硅烷基锂试剂的反应可得到四有机硅烷。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，这些亲核取代反应在温和条件下以中等至非常高的产率进行。甲硅烷基锂试剂易于从相应的市售氯硅烷中产生。富含对映体的仲烷基氯化物在构型反转下以高立体特异性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02337

文献信息

• Air-stable and reusable cobalt ion-doped titanium oxide catalyst for alkene hydrosilylation
  作者：Takato Mitsudome、Shu Fujita、Min Sheng、Jun Yamasaki、Keita Kobayashi、Tomoko Yoshida、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/c9gc01981b

  日期：——

  dioxide (Co/TiO2) catalyst was synthesized by hydrogen treatment method. The Co/TiO2 catalyst acts as a highly efficient heterogeneous catalyst for the anti-Markovnikov hydrosilylation of alkenes under solvent-free conditions. Various alkenes were selectively converted to the corresponding alkylsilanes. This catalyst showed high stability in air and high reusability with maintained activity. The investigation

  烯烃的氢化硅烷化对于有机硅化合物的合成很重要，为此，贵金属络合物已用作工业催化剂。考虑到环境和经济问题，强烈期望开发具有高稳定性，易分离性和高可重复使用性的富含地球的金属催化剂。在本文中，我们报道了通过氢处理方法合成了一种新型的钴离子掺杂的二氧化钛（Co / TiO 2）催化剂。Co / TiO 2催化剂在无溶剂条件下用作烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化硅烷化反应的高效多相催化剂。将各种烯烃选择性地转化为相应的烷基硅烷。该催化剂在空气中显示出高稳定性，并在保持活性的情况下具有高可重复使用性。活性位点结构和Co的催化性能之间的关系的调查/的TiO 2公开了Co的高稳定性和耐用性/二氧化钛2都是起源选自Co和TiO之间的强相互作用2通过CoTiO形成3固溶体物种。
• Visible-Light-Mediated Metal-Free Hydrosilylation of Alkenes through Selective Hydrogen Atom Transfer for Si−H Activation
  作者：Rong Zhou、Yi Yiing Goh、Haiwang Liu、Hairong Tao、Lihua Li、Jie Wu

  DOI：10.1002/anie.201711250

  日期：2017.12.22

  Although there has been significant progress in the development of transition‐metal‐catalyzed hydrosilylations of alkenes over the past several decades, metal‐free hydrosilylation is still rare and highly desirable. Herein, we report a convenient visible‐light‐driven metal‐free hydrosilylation of both electron‐deficient and electron‐rich alkenes that proceeds through selective hydrogen atom transfer

  尽管在过去的几十年中，烯烃在过渡金属催化的氢化硅烷化的开发方面已取得了重大进展，但无金属的氢化硅烷化仍然十分罕见，因此非常值得期待。在此，我们报道了通过缺氧和富电子烯烃的便捷的可见光驱动的无金属氢化硅烷化反应，该过程通过选择性氢原子转移进行Si​​-H活化而进行。有机光氧化还原催化剂4CzIPN与奎宁环烯-3-乙酸基酯的协同结合能够通过选择性Si-H活化实现缺电子烯烃的氢化硅烷化，而富电子烯烃的氢化硅烷化则是通过合并光氧化还原和极性反转催化来实现的。
• Direct synthesis of alkylsilanes by platinum-catalyzed coupling of hydrosilanes and iodoalkanes
  作者：Hikaru Inubushi、Hitoshi Kondo、Aldes Lesbani、Mariko Miyachi、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/c2cc35150a

  日期：——

  Alkyl iodides and tertiary silanes were successfully coupled with good functional group tolerance using a Pt(P(tBu)3)2/(iPr)2EtN/CH3CN system. The utility of the methodology is demonstrated by the synthesis of silafluofen, a Si-containing insecticide.

  使用Pt(P(tBu)3)2/(iPr)2EtN/CH3CN体系，烷基碘和三级硅烷成功地进行了偶联反应，对官能团具有良好的耐受性。通过对含有硅元素的杀虫剂Silafluofen的合成，证明了该方法的实用性。
• Alkylpotassium-Catalyzed Benzylic C–H Alkylation of Alkylarenes with Alkenes
  作者：Io Sato、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1610378

  日期：2019.1

  Catalytic benzylic C–H alkylation reactions of alkylarenes with alkenes such as β-substituted styrenes and vinylsilanes have been achieved by utilizing alkylpotassium as a catalyst. Various substituted toluene derivatives can be alkylated under mild reaction conditions to afford the desired functionalized hydrocarbons in moderate to high yields. Catalytic benzylic C–H alkylation reactions of alkylarenes

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-黄金周年纪念日 抽象的 烷基芳烃与烯烃（如β-取代的苯乙烯和乙烯基硅烷）的催化苄基CH烷基化反应已通过使用烷基钾作为催化剂而实现。可以在温和的反应条件下将各种取代的甲苯衍生物烷基化，以中等至高收率得到所需的官能化烃。 烷基芳烃与烯烃（如β-取代的苯乙烯和乙烯基硅烷）的催化苄基CH烷基化反应已通过使用烷基钾作为催化剂而实现。可以在温和的反应条件下将各种取代的甲苯衍生物烷基化，以中等至高收率得到所需的官能化烃。
• Carbene reactivity from alkyl and aryl aldehydes
  作者：Lumin Zhang、Bethany M. DeMuynck、Alyson N. Paneque、Joy E. Rutherford、David A. Nagib

  DOI：10.1126/science.abo6443

  日期：2022.8.5

  Carbenes are highly enabling reactive intermediates that facilitate a diverse range of otherwise inaccessible chemistry, including small-ring formation and insertion into strong σ bonds. To access such valuable reactivity, reagents with high entropic or enthalpic driving forces are often used, including explosive (diazo) or unstable ( gem -dihalo) compounds. Here, we report that common aldehydes are

  卡宾是高度活跃的反应中间体，可促进各种其他方式无法实现的化学反应，包括小环形成和插入强σ键。为了获得如此有价值的反应性，通常使用具有高熵或热函驱动力的试剂，包括爆炸性（重氮）或不稳定的（宝石-二卤）化合物。在这里，我们报告常见的醛很容易转化（通过稳定的α-酰氧基卤化物中间体）为电子多样化（供体或中性）卡宾，以促进> 10个反应类别。该策略使得来自烷基醛、芳基醛和甲酰醛的不稳定卡宾能够通过锌类卡宾进行安全反应。地球上丰富的金属盐[氯化铁(II) (FeCl2), 氯化钴(II) (CoCl2）、氯化铜（I）（CuCl）]是这些化学选择性卡宾加成到 σ 和 π 键的有效催化剂。