2,3-dimethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butene | 55531-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)but-2-ene；1,4-Bistrimethylsilyl-2,3-dimethyl-2-butene；(2,3-Dimethyl-4-trimethylsilylbut-2-enyl)-trimethylsilane
• CAS: 55531-95-8
• 化学式: C₁₂H₂₈Si₂
• 分子量: 228.525
• InChiKey: NWOONZIQJRZSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2,5,5,6-Tetramethyl-2,6-heptadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-酰基-γ-三甲基甲硅烷基碳正离子中的1,2-酰基迁移

  摘要：

  的TiCl 4诱导的重排α烯丙基α'-vinylβ三甲基甲硅烷酮3C，d，Ç，克导致重排的α烯丙基α'-乙烯基酮4C，d，ë或2- vinylcyclopentanone 9所得甲硅烷酰基移控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87923-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-dibromo-2,3-dimethylbut-2-ene 在 三氯化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-dimethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Radical ions. 37. Ionization and one-electron oxidation of electron-rich silylalkyl olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a023

文献信息

• Stereoselective Reactions of (E,E)-2,3,6,7-Tetramethyl-1,8-Bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene with Aldehydes and Acyl Chlorides
  作者：Chahinez Aouf、Douniazad El Abed、Malika Ibrahim-Ouali、Michel Giorgi、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200700137

  日期：2007.7

  The titanium tetrachloride mediated addition reaction of (E,E)-2,3,6,7-tetramethyl-1,8-bis(trimethylsilyl)octa-2,6-diene to aldehydes and acyl chlorides is described. Aldehydes undergo simple allylation except p-anisaldehyde, which leads to cyclopentane resulting from double allylation. From acyl chlorides, highly substituted meso cyclopentanols bearing 1,3-diquaternary carbon atoms separated by a

  描述了四氯化钛介导的 (E,E)-2,3,6,7-四甲基-1,8-双（三甲基甲硅烷基）八-2,6-二烯与醛和酰氯的加成反应。除对茴香醛外，醛会发生简单的烯丙基化，这会导致双烯丙基化产生环戊烷。从酰氯得到高度取代的内消旋环戊醇，其带有被叔甲醇隔开的 1,3-二季碳原子。X 射线分析证实了两种环戊醇的结构。根据环戊醇的结构，可以提出二烯丙基硅烷对酰氯进行双烯丙基化的反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Dibromocarbene and bromofluorocarbene addition to substituted allylsilanes
  作者：Chahinez Aouf、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.005

  日期：2011.2

  The dibromocarbene or bromofluorocarbene addition to substituted allyldisilanes afforded instable gem-dibromocyclopropanes or a gem-bromofluorocyclopropane, respectively. These gem-bromohalogenocyclopropanes undergo a spontaneous ring opening at room temperature to give halogenated dienylsilanes or bromo dienes or dibromotetraenes.

  的二溴卡宾或bromofluorocarbene除了取代allyldisilanes得到不稳定宝石-dibromocyclopropanes或宝石分别-bromofluorocyclopropane。这些宝石-溴卤代环丙烷在室温下自发地开环，得到卤代二烯基硅烷或溴二烯或二溴四烯。
• Straightforward one-pot stereoselective synthesis of substituted tetrahydrofurans from 1,3-butadienes and aldehydes
  作者：Maryline Roux、Chahinez Aouf、Jean-Luc Parrain、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.034

  日期：2007.6

  and efficient multicomponent reaction involving a double-allylation sequence is reported. In situ generated bimetallic reagents are prepared from disilane 1 and added onto a range of aliphatic aldehydes to afford a direct access to trisubstituted tetrahydrofurans in good to excellent diastereoselectivity (up to 70%).

  报道了涉及双烯丙基化序列的新型且有效的多组分反应。由乙硅烷1制备原位生成的双金属试剂，并添加到一定范围的脂族醛中，从而以良好或优异的非对映选择性（高达70％）直接进入三取代四氢呋喃。
• Synthese nouvelle d'allylcetones par voie organosilicique
  作者：R. Calas、J. Dunogues、J.-P. Pillot、C. Biran、F. Pisciotti、B. Arreguy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80694-4

  日期：1975.2
• 1,2-Acyl migration from β-acyl-γ-trimethylsilyl carbenium ion
  作者：Douniazad El Abed、Christiane Santelli-Rouvier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87923-0

  日期：1990.1

  TiCl4 induced rearrangement of α-allyl α'-vinylβ-trimethylsilyl ketones 3c,d,c,g leads to rearranged α-allyl α'-vinyl ketones 4c, d, e or 2-vinylcyclopentanone 9 resulting of an acyl shift with silyl control.

  的TiCl 4诱导的重排α烯丙基α'-vinylβ三甲基甲硅烷酮3C，d，Ç，克导致重排的α烯丙基α'-乙烯基酮4C，d，ë或2- vinylcyclopentanone 9所得甲硅烷酰基移控制。