2-bromo-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene | 136483-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-bromo-1-trimethylsiloxybuta-1,3-diene；2-bromobuta-1,3-dienoxy(trimethyl)silane
• CAS: 136483-65-3
• 化学式: C₇H₁₃BrOSi
• 分子量: 221.169
• InChiKey: AZPIYKWPZRPJKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙缩醛 、 2-bromo-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene 在 magnesium sulfate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-bromo-5-ethoxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Dienoxysilanes

  摘要：

  新的一般式为：##STR1## 的二氧硅烷和新的α-卤代α-乙烯醛，其一般式为：##STR2## 这些新化合物构成重要的合成中间体，为获得诸如吡雷诺霉素、诺吡雷诺霉素或蛭石素等大环内酯提供了一条新途径。

  公开号：

  US05113007A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-丁烯醛 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-bromo-1-trimethylsiloxy-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Dienoxysilanes

  摘要：

  新的一般式为：##STR1## 的二氧硅烷和新的α-卤代α-乙烯醛，其一般式为：##STR2## 这些新化合物构成重要的合成中间体，为获得诸如吡雷诺霉素、诺吡雷诺霉素或蛭石素等大环内酯提供了一条新途径。

  公开号：

  US05113007A1

文献信息

• Studies Toward the Total Synthesis of Pluraflavin A
  作者：John Hartung、Benjamin J. D. Wright、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/chem.201402254

  日期：2014.7.7

  core bearing a halogen atom enabled the introduction of the α C‐aryl glycoside by Stille cross‐coupling and subsequent hydrogenation of the aryl glycal. Chemo‐ and stereoselective O‐glycosylations of α oliose and β 3‐epi vancosamine residues afforded a fully glycosylated aromatic core. Attempts to install the dimethylamino group of the C‐disaccharide suggest that introduction of an azide group by displacement

  已经开发了一种针对强效细胞抑制剂 pluraflavin A 的合成策略。带有卤素原子的对映体富集的蒽吡喃核心的形成使得 α C-芳基糖苷的引入能够通过 Stille 交叉偶联和随后的芳基糖基化。α oliose 和 β 3-epi 万考胺残基的化学和立体选择性 O-糖基化提供了完全糖基化的芳香族核心。安装 C-二糖的二甲基氨基的尝试表明，通过置换和随后的还原引入叠氮化物基团可能为多黄素 A 的完全合成铺平道路。