(E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene | 21650-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(p-tolyl)diazene；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-p-tolyldiazene；4-methyl-4'-methoxyazobenzene
• CAS: 21650-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: JBEJCKHKQWNFRA-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene 在 ammonia borane 、 1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaphosphole 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到N-(4-methoxy-phenyl)-N'-p-tolyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  协同转移氢解：1,3,2-二氮杂磷腈-氨硼烷催化的NN键加氢

  摘要：

  1,3,2-二氮杂磷烯在温和的反应条件下使用氨硼烷催化NN双键的无金属转移加氢反应，因此可以得到各种肼衍生物。动力学和计算研究表明，确定速率的步骤涉及同时破坏氨硼烷的BH和NH键。因此，该反应被认为是协同作用的氢解反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201400099
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxy-phenyl)-N'-p-tolyl-hydrazine 在 双氧水 、 3C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*FeMo₆O₁₈((OCH₂)3CNH₂)2^(3-) 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  使用基于多氧钼酸盐的铁催化剂氧化肼和二芳胺的氧化脱氢

  摘要：

  我们报告了一种使用安德森型多氧钼酸铁 ( III ) 作为催化剂和过氧化氢作为氧化剂在乙醇水溶液中氧化脱氢肼和二芳基胺的有效方法。以中等至极好的收率获得了一系列偶氮化合物和四芳基肼。反应条件和底物范围补充或优于更成熟的方案。此外，该催化剂在水中表现出良好的稳定性和重复使用性。初步的机理研究表明，该反应涉及一个自由基过程。

  DOI：

  10.1039/d1cc02753k

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Palladium-catalyzed ortho-functionalization of azoarenes with aryl acylperoxides
  作者：Cheng Qian、Dongen Lin、Yuanfu Deng、Xiao-Qi Zhang、Huanfeng Jiang、Guang Miao、Xihao Tang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c4ob00993b

  日期：——

  With the aid of an azo directing group, Pd-catalyzed ortho-sp(2) C-H bond activation/functionalization of azoarenes with aryl acyl peroxides has been explored. This transformation provides easy access to regioselectively introducing acyloxyl and aryl groups into azoarenes by simply changing the reaction temperature and solvent.

  借助偶氮导向基团，已探索了Pd催化的芳基酰基过氧化物对偶氮芳烃的邻位sp（2）CH键活化/官能化作用。通过简单地改变反应温度和溶剂，该转化提供了容易的区域选择性地将酰氧基和芳基引入到偶氮芳烃中的途径。
• Azobenzene-porphyrins
  作者：Christopher A. Hunter、Luke D. Sarson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02246-5

  日期：1996.1

  A series of covalently-connected azobenzene-porphyrin derivatives have been synthesised and their photochemical properties investigated. The photochemistry of the porphyrin components is essentially unaltered, but photochemical isomerisation of the azobenzene components can not be detected.

  已经合成了一系列共价连接的偶氮苯-卟啉衍生物，并研究了它们的光化学性质。卟啉组分的光化学基本不变，但是偶氮苯组分的光化学异构化不能被检测到。
• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Coupling of Anilines Leading to Aromatic Azo Compounds using Dioxygen as an Oxidant
  作者：Chun Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201001651

  日期：2010.8.16

  In the air tonight: A novel approach to symmetric and unsymmetric aromatic azo compounds from simple anilines catalyzed by inexpensive CuBr has been disclosed. Air (or dioxygen) was used as an oxidant under mild reaction conditions, with H2O as the byproduct, to make this transformation environmentally benign and very easy to handle.

  今晚在空气中：已经公开了一种由廉价的溴化铜催化的简单苯胺中的对称和不对称芳族偶氮化合物的新颖方法。在温和的反应条件下，使用空气（或双氧）作为氧化剂，并以H 2 O作为副产物，使这种转化在环境上无害且非常易于处理。