trimethyl((1-(trimethylsilyl)allyl)oxy)silane | 66662-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl((1-(trimethylsilyl)allyl)oxy)silane
• 英文别名: trimethyl-(1-trimethylsilanyloxy-allyl)-silane；3-trimethylsilanyl-3-trimethylsilanyloxy-propene；Trimethyl{1-[(trimethylsilyl)oxy]prop-2-en-1-yl}silane；trimethyl(1-trimethylsilyloxyprop-2-enyl)silane
• CAS: 66662-17-7
• 化学式: C₉H₂₂OSi₂
• 分子量: 202.444
• InChiKey: YIXCNTGLARMYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl((1-(trimethylsilyl)allyl)oxy)silane 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-trimethylsilanyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲基锂离子片段的结构与形成

  摘要：

  甲基锂物质Li 4（CH 3）3 +，Li 4（CH 3）2 +，Li 4 CH 3 +，Li 2 CH 3 +，LiCH 3 +和Li 2（CH 3 2）的性质已经通过从头算程序的应用进行了探索。这些锂簇物质是实验观察到的由乙基锂和叔丁基锂断裂产生的产物的甲基类似物。该程序用于确定每种物种的最佳几何形状。用于对象片段的构象青睐计算总能量被用于估计δ Ë的用于通过其光激发父，李可能的路径4（CH 3）4，可以解离。将发现的稳定离子及其形成方式与通过Li 4 [C（CH 3）3 ] 4的解离电离形成的光碎片进行了比较。 最近报道。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82294-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 烯丙氧基三甲硅烷 生成 trimethyl((1-(trimethylsilyl)allyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  甲基锂离子片段的结构与形成

  摘要：

  甲基锂物质Li 4（CH 3）3 +，Li 4（CH 3）2 +，Li 4 CH 3 +，Li 2 CH 3 +，LiCH 3 +和Li 2（CH 3 2）的性质已经通过从头算程序的应用进行了探索。这些锂簇物质是实验观察到的由乙基锂和叔丁基锂断裂产生的产物的甲基类似物。该程序用于确定每种物种的最佳几何形状。用于对象片段的构象青睐计算总能量被用于估计δ Ë的用于通过其光激发父，李可能的路径4（CH 3）4，可以解离。将发现的稳定离子及其形成方式与通过Li 4 [C（CH 3）3 ] 4的解离电离形成的光碎片进行了比较。 最近报道。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82294-9

文献信息

• “ONE POT” DOUBLE CARBON–CARBON LINKAGES ON THE NEIGHBORING CARBONS VIA AN ENOL ETHER AS A REACTION INTERMEDIATE
  作者：Akira Hosomi、Hidehiko Hashimoto、Hiroshi Kobayashi、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1979.245

  日期：1979.3.5

  Two new “one pot” double alkylation reactions, 1) allylation of α,β-enones with allylsilanes and subsequent reaction with electrophiles, and 2) acylation of α-siloxyallylsilanes with acid halides followed by consecutive introduction of other electrophiles on the neighboring carbon atom, are reported.

  两个新的“一锅”双烷基化反应，1) α,β-烯酮与烯丙基硅烷的烯丙基化以及随后与亲电试剂的反应，以及 2) α-甲硅烷氧基烯丙基硅烷与酰卤的酰化，然后在相邻的碳原子上连续引入其他亲电试剂，被举报。
• Asymmetric Induction in [3 + 2] Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrile Oxides with Chiral (α-Oxyallyl)silanes
  作者：Dennis P. Curran、Scott A. Gothe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86647-3

  日期：1988.1

  The dipolar cycloaddition reactions of(α-oxyallyl)silanes 12a-g with 2,2-dimethylpropanenitrile oxide and benzonitrile oxide have been studied. Mixtures of anti (14a-g and 16a-g) and syn (15a-g and 17a-g) Δ2-isoxazolines are formed. The direction and magnitude of asymmetric induction depends on the allylie oxygen substituent: a free hydroxy provides a modest excess of the syn diastereomer, a silyl

  研究了（α-氧基烯丙基）硅烷12a-g与2,2-二甲基丙腈氧化物和苄腈氧化物的偶极环加成反应。抗（混合物14A-G和图16A-G ）和合成（15A-G和图17A-G）Δ 2形成-isoxazolines。不对称诱导的方向和幅度取决于烯丙基氧取代基：游离羟基提供适度过量的顺式非对映异构体，甲硅烷基醚显示出对非对映异构体的良好选择性，而各种酰基衍生物显示出低非对映选择性。这些结果的意义将根据两种不对称感应电流模型进行讨论。
• Regioselection in the reaction of α-silyloxyallyl carbanions with electrrophiles
  作者：P.W.K. Lau、T.H. Chan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95228-8

  日期：1979.10

  Regioselection in the reaction of α-silyloxyallyl carbanion with electrophiles has been found to change with the nature of leaving groups in the electrophiles.

  已经发现α-甲硅烷氧基烯丙基碳负离子与亲电试剂反应中的区域选择随亲电试剂中离去基团的性质而变化。
• Stereoconvergent [1,2]- and [1,4]-Wittig Rearrangements of 2-Silyl-6-aryl-5,6-dihydropyrans: A Tale of Steric vs Electronic Regiocontrol of Divergent Pathways
  作者：Luis M. Mori-Quiroz、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo5026942

  日期：2015.1.16

  The regiodivergent ring contraction of diastereomeric 2-silyl-5,6-dihydro-6-aryl-(2H)-pyrans via [1,2]- and [1,4]-Wittig rearrangements to the corresponding a-silylcyclopentenols or (alpha-cyclopropyl)acylsilanes favor the [1,4]-pathway by ortho and para directing groups in the aromatic appendage and/or by sterically demanding silyl groups. The [1,2]-pathway is dominant with meta directing or electron-poor aromatic moieties. Exclusive [1,2]-Wittig rearrangements are observed when olefin substituents proximal to the silyl are present. cis and trans diastereomers exhibit different reactivities, but converge to a single [1,2]- or [1,4]-Wittig product with high diastereoselectivity and yield.
• Chemistry of organosilicon compounds. 106. .alpha.-Siloxyallylsilanes as homoenolate anion equivalents. A novel synthesis of .gamma.-keto aldehydes
  作者：Akira Hosomi、Hidehiko Hashimoto、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/jo00406a060

  日期：1978.6