methyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-α-D-glucopyranoside | 1012044-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1012044-74-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₉
• 分子量: 474.508
• InChiKey: XXDLDHVCKCKFPK-AQENTZESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 methyl 3-O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模板化寡糖合成：驱动力和机理方面

  摘要：

  我们之前曾传达过，使用刚性双酚A模板和各种长度的接头补充的分子内糖基化可以实现较高的α选择性。在这里，我们介绍了对模板化合成机制方面的研究，这些方面有助于设计出改进的模板-连接子组合。我们证明，双酚A作为模板与邻苯二甲酰基连接基结合使用，可实现出色的立体选择性和糖基化反应的收率。几项机理研究探索了使用邻苯二甲酰基连接基提高立体选择性和产率的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02151
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基硫亚氨酸盐在固相寡糖合成中的应用

  摘要：

  研究了两类稳定的硫代酰亚胺基衍生物，即S-苯并恶唑基（SBox）和S-噻唑啉基（STaz）糖苷，作为固相寡糖合成的糖基供体。已证明这些衍生物既适用于糖基受体结合的策略，也适用于糖基供体结合的策略，通常用于树脂支持的寡糖合成中。

  DOI：

  10.1021/jo701902f

文献信息

• STICS: surface-tethered iterative carbohydrate synthesis
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Sneha C. Ranade、Aixiao Li、M. Cristina Parlato、Charles R. Sims、Olga V. Shulga、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b817684a

  日期：——

  A new surface-tethered iterative carbohydrate synthesis (STICS) technology is presented in which a surface functionalized ‘stick’ made of chemically stable high surface area porous gold allows one to perform cost efficient and simple synthesis of oligosaccharide chains; at the end of the synthesis, the oligosaccharide can be cleaved off and the stick reused for subsequent syntheses.

  提出了一种新的表面固定的迭代碳水化合物合成（STICS）技术，该技术使用了由化学稳定的高表面积多孔金制成的表面功能化“棒”，能够高效且简单地合成寡糖链；在合成结束时，可以将寡糖从棒上切下，并可将棒重复用于后续合成。
• Templated Oligosaccharide Synthesis: Driving Forces and Mechanistic Aspects
  作者：Xiao G. Jia、Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02151

  日期：2016.12.16

  various lengths. Herein, we present our investigation of the mechanistic aspects of the templated synthesis that helped to design an improved template-linker combination. We demonstrate that bisphenol A as the template in combination with phthaloyl linker allows for superior stereoselectivity and yields in glycosylations. Several mechanistic studies explore origins of the enhanced stereoselectivity and

  我们之前曾传达过，使用刚性双酚A模板和各种长度的接头补充的分子内糖基化可以实现较高的α选择性。在这里，我们介绍了对模板化合成机制方面的研究，这些方面有助于设计出改进的模板-连接子组合。我们证明，双酚A作为模板与邻苯二甲酰基连接基结合使用，可实现出色的立体选择性和糖基化反应的收率。几项机理研究探索了使用邻苯二甲酰基连接基提高立体选择性和产率的起源。
• Application of Glycosyl Thioimidates in Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：M. Cristina Parlato、Medha N. Kamat、Haisheng Wang、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo701902f

  日期：2008.3.1

  S-benzoxazolyl (SBox) and S-thiazolinyl (STaz) glycosides, were investigated as glycosyl donors for solid-phase oligosaccharide synthesis. It was demonstrated that these derivatives are suitable for both glycosyl acceptor-bound and glycosyl donor-bound strategies, commonly employed in resin-supported oligosaccharide synthesis.

  研究了两类稳定的硫代酰亚胺基衍生物，即S-苯并恶唑基（SBox）和S-噻唑啉基（STaz）糖苷，作为固相寡糖合成的糖基供体。已证明这些衍生物既适用于糖基受体结合的策略，也适用于糖基供体结合的策略，通常用于树脂支持的寡糖合成中。