5(S)-tert-butyldiphenylsilyloxyhexanal | 185749-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5(S)-tert-butyldiphenylsilyloxyhexanal
• 英文别名: (5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanal；(S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexanal；(5S)-5-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}hexanal；(5S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexanal
• CAS: 185749-17-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: BKVKFFINIXHUHI-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-tert-butyldiphenylsilyloxyhexanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithiated γ-Crotonolactone (But-2-en-4-olide) to Cyclic Enones To Give Syn-Adducts:  Application to a Brefeldin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970337s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)hexan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5(S)-tert-butyldiphenylsilyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] 20-HETE RECEPTOR (GPR75) ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE 20-HETE (GPR75) ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及化合物及其用于治疗心血管疾病、肾脏疾病、血栓性疾病、中风、代谢综合征、细胞增殖和缺血性心血管疾病的用途。本发明的化合物作为20-羟基二十碳四烯酸（20-HETE）拮抗剂显示出显著的效力，并作为抗高血压、抗炎症或抗生长剂。

  公开号：

  WO2017156164A1

文献信息

• New Perspective for Natural Products Synthesis:  Concise Synthesis of (+)-Sch 642305 by Chiral Auxiliary Multiuse Methodology
  作者：Hiromichi Fujioka、Yusuke Ohba、Kenji Nakahara、Mayuko Takatsuji、Kenichi Murai、Motoki Ito、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol702530b

  日期：2007.12.1

  The synthesis of (+)-Sch 642305 is an example of chiral auxiliary multiuse methodology, which shows a new perspective for the synthesis of compounds with multiple asymmetric centers. Thus, (+)-Sch 642305 was concisely synthesized from the known compound. Every reaction is stereoselective, and the chiral nonracemic hydrobenzoin worked as chiral auxiliary for desymmetrization of diene, as a template for

  （+）-Sch 642305的合成是手性辅助多用途方法的一个例子，它为合成具有多个不对称中心的化合物显示了新的视角。因此，从已知化合物简明地合成了（+）-Sch 642305。每个反应都是立体选择性的，手性非外消旋氢安息香用作二烯脱对称的手性助剂，是实现区域和立体选择性反应的模板，是C4位的氧源，并且是羟基官能团的保护基。即，手性助剂在整个合成的每个步骤中都起作用。此外，该合成包含用于获得α'-烷基化烯酮化合物的新方案。
• 10.1039/d4ob00715h
  作者：Das, Jayanta、Sarkar, Rajarshee、Nanda, Samik

  DOI：10.1039/d4ob00715h

  日期：——

  Asymmetric total synthesis of two naturally occurring resorcylic acid lactones (RALs), hamigeromycins F and G, was achieved for the first time. The synthetic strategy involved a late-stage intramolecular macrolactonization achieved with a transesterification reaction. Stereocenters (C10′ and C6′) in both the molecules were accessed via an enzymatic kinetic resolution reaction. The penta-substituted

  首次实现了两种天然存在的间苯二酚酸内酯（RAL）——哈米庆霉素 F 和 G 的不对称全合成。合成策略涉及通过酯交换反应实现的后期分子内大内酯化。通过酶动力学拆分反应获得两个分子中的立构中心（C 10'和 C 6' ）。使用香草醛作为前体获得存在于哈米庆霉素 F 和 G 中的五取代芳香核。 C 1′ –C 2′处关键的E-烯属不饱和键是通过立体选择性 Julia-Kocienski 烯化反应构建的。
• Yu, Ming; Alonso-Galicia, Magdalena; Sun, Cheng-Wen, Bioorganic and medicinal chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2802 - 2822
  作者：Yu, Ming、Alonso-Galicia, Magdalena、Sun, Cheng-Wen、Roman, Richard J.、Ono, Naoya、Hirano, Hitomi、Ishimoto, Tsuyoshi、Reddy, Y. Krishna、Katipally, Kishta Reddy、Reddy, Komandla Malla、Gopal, V. Raj、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric acetate aldol reactions in connection with an enantioselective total synthesis of macrolactin A
  作者：Ángel González、Josep Aiguadé、Félix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02055-2

  日期：1996.12

  Asymmetric aldol-like reactions of cinnamaldehyde, dienal 3 (fragment C7-C12 of macrolactin A), and dienal 4 (fragment C15-C24) with (i) chiral acetylthiazolidinethione-derived enolates, (ii) chiral boron enolates, and (iii) silyl enolates in the presence of chiral titanium-2,2'-dinaphthol complexes are compared. Use of the thiazolidinethione auxiliary and TiCl4 shows practical advantages; e.g., C5-C12 fragment 7 has been isolated enantiomerically pure in 74% yield. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Total synthesis of two γ-butyrolactone containing compounds (Z,11S)-3,4-trans-11-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide and (Z)-3,4-trans-11-oxo-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide
  作者：Rajesh Nomula、Galla Raju、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.021

  日期：2014.10

  The first total synthesis of (2,11S)-3,4-trans-11-hydroxy-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide and (2)-3,4-trans-11-oxo-3-methyldodec-cis-6-en-4-olide was accomplished using Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Ohira-Bestmann reaction, regioselective allcyne addition to terminal carbon atom of epoxide, intramolecular TEMPO/BAIB mediated oxidative lactonization and partial hydrogenation as the key steps. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.