3-triethoxy-silyl-cis-hex-3-ene | 101967-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-triethoxy-silyl-cis-hex-3-ene
• 英文别名: (E)-3-triethoxysilyl-3-hexen；(E)-3-(triethoxysilyl)-3-hexene；(E)-3-triethoxysilyl-hex-3-ene；(E)-triethoxy(hex-3-en-3-yl)silane；triethoxy-[(E)-hex-3-en-3-yl]silane
• CAS: 101967-30-0
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: USHOHJOBBSAXJY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-triethoxy-silyl-cis-hex-3-ene 、 苄叉丙酮 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-5-ethyl-4-phenyloct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化内部炔烃与带有杂原子取代基的硅烷试剂的硅氢加成反应。铑催化共轭加成反应生成的烯基硅烷的区域/立体化学和相变研究

  摘要：

  铑催化的内部炔烃的氢化硅烷化提供了（E）-1,2-二取代的烯基硅烷。在铑催化剂的存在下，使所获得的烯基硅烷与α，β-不饱和羰基化合物反应以进行共轭加成。还进行了用铑催化剂的一锅加氢硅烷化-共轭物的添加。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505289
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 三乙氧基硅烷 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到3-triethoxy-silyl-cis-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  铑催化内部炔烃与带有杂原子取代基的硅烷试剂的硅氢加成反应。铑催化共轭加成反应生成的烯基硅烷的区域/立体化学和相变研究

  摘要：

  铑催化的内部炔烃的氢化硅烷化提供了（E）-1,2-二取代的烯基硅烷。在铑催化剂的存在下，使所获得的烯基硅烷与α，β-不饱和羰基化合物反应以进行共轭加成。还进行了用铑催化剂的一锅加氢硅烷化-共轭物的添加。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505289

文献信息

• Stereodivergent Formation of Alkenylsilanes:syn oranti Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by a Cyclopentadienylcobalt(I) Chelate Bearing a Pendant Phosphane Tether
  作者：Li Yong、Karin Kirleis、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/adsc.200606028

  日期：2006.5

  alkynes is catalyzed by the di-tert-butylphosphanylethylcyclopentadienylcobalt chelate 1. While the reaction of internal alkynes exclusively affords syn hydrosilylation products with triethylsilane, the reaction with triethoxysilane shows predominant anti stereoselectivity. Reactions of terminal alkynes are less selective with triethylsilane and result in cyclotrimerization when triethoxysilane is used

  炔烃的氢化硅烷化反应是由二叔丁基膦烷基乙基环戊二烯基钴螯合物1催化的。虽然内部炔烃的反应仅提供与三乙基硅烷的合成氢化硅烷化产物，但与三乙氧基硅烷的反应显示出主要的抗立体选择性。末端炔烃与三乙基硅烷的反应选择性较低，使用三乙氧基硅烷时会导致环三聚。
• Nano-dispersed platinum(0) in organically modified silicate matrices as sustainable catalysts for a regioselective hydrosilylation of alkenes and alkynes
  作者：Brett J. Duke、Evan N. Akeroyd、Shreeja V. Bhatt、Chibueze I. Onyeagusi、Shreya V. Bhatt、Brandy R. Adolph、Jean Fotie

  DOI：10.1039/c8nj01889h

  日期：——

  a uniform particles distribution produced higher and consistent yields, while those with poor particles distribution produced lower and almost random yields, suggesting that the uniformity in particle distribution, and by extension the nature of the siloxane matrix, are important for the catalytic properties of these materials. The scope of the reaction was broadened to a range of olefins, with a goal

  在一系列有机改性的硅酸盐（ORMOSIL）基质中稳定的纳米分散铂（0）颗粒被研究为烯烃和炔烃氢化硅烷化的可持续催化剂。在这项研究中，研究了五种不同的硅氧烷基质，包括三乙氧基硅烷（HTEOS），甲基三乙氧基硅烷（MTES），乙基三乙氧基硅烷（ETES），三乙氧基乙烯基硅烷（TEVS）和丙基三乙氧基硅烷（PTES），并通过过渡电子分析了这些材料中金属颗粒的分布显微镜（TEM）。颗粒看起来通常是小尺寸的，直径约为1。在每种催化剂中2-5 nm，但是，从一种基质到另一种基质的分布不均等。在三乙氧基硅烷部分分别带有氢，甲基和乙基的HTEOS，MTES和ETES表现出更均匀的分布，而颗粒似乎在剩余的基质中更分散。具有均匀颗粒分布的催化剂产生较高且一致的产率，而具有较差颗粒分布的催化剂产生较低且几乎无规的产率，这表明颗粒分布的均匀性以及通过扩展硅氧烷基体的性质对于催化剂的催化性能很重要。这些材料。为了研
• Rhodium(I)-mono- und -diazadienkomplexe, synthese, spektroskopische charakterisierung, oxidative additionsreaktionen und einsatz in der homogenen katalyse zur hydrosilylierung
  作者：Monika Brockmann、Heindirk tom Dieck、Jürgen Klaus

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80012-2

  日期：1986.2
• Hydrosilylation of alkynes catalyzed by platinum on carbon
  作者：Moni Chauhan、Brian Jay Hauck、Lindsay P Keller、Philip Boudjouk

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01103-2

  日期：2002.2

  Hydrosilylation of terminal and internal alkynes with chlorosilanes, alkylsilanes, and alkoxysilanes catalyzed by platinum on carbon are discussed. The yields of the isolated vinylsilanes are high and the selectivity of the product depends on the silane used. Hydrosilylation of alkynes with chlorosilanes produced the beta-trans vinylsilanes, while alkyl and alkoxysilanes produced two or three vinylsilane isomers. The selectivity of the catalyst platinum on carbon is similar to Karstedt's catalyst in the reaction of phenylacetylene with triethylsilane or triethoxysilane. High resolution electron microscopy showed colloidal platinum to be present in these reactions. (C) 2002 Published by Elsevier Science B.V.
• Rhodium-Catalyzed Hydrosilylation of Internal Alkynes with Silane Reagents bearing Heteroatom Substituents. Studies on the Regio-/Stereochemistry and Transformation of the Produced Alkenylsilanes by Rhodium-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Tomoyuki Sanada、Tsuyoshi Kato、Makoto Mitani、Atsunori Mori

  DOI：10.1002/adsc.200505289

  日期：2006.1

  2-disubstituted alkenylsilanes. The obtained alkenylsilane was subjected to reaction with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of a rhodium catalyst to undergo conjugate addition. One-pot hydrosilylation-conjugate addition with a rhodium catalyst was also performed.

  铑催化的内部炔烃的氢化硅烷化提供了（E）-1,2-二取代的烯基硅烷。在铑催化剂的存在下，使所获得的烯基硅烷与α，β-不饱和羰基化合物反应以进行共轭加成。还进行了用铑催化剂的一锅加氢硅烷化-共轭物的添加。