1-(5-amino-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil | 119424-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 1-(5-amino-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: 1-(5-amino-2,5-dideoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil；1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(aminomethyl)-3-fluoro-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 119424-77-0
• 化学式: C₁₁H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 273.264
• InChiKey: UUIMYWSRTVBUIT-IBCQBUCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-amino-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil 生成 1-[5-[2(R)-(2,4-dichloro-5-methoxyphenoxy)-propionamido]-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl]-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  3'-O-aminoacyl ARA uridines, method of making, and antiviral activity

  摘要：

  本发明公开了式为##STR1##的嘧啶核苷衍生物，其中R.sup.1代表芳基，R.sup.2代表较低烷基，R.sup.3代表来源于氨基酸的酰基基团，R.sup.4代表氢或氟，星号表示所示碳原子的构型为(S)或(R)。这些化合物及其盐作为抗病毒剂具有用途。

  公开号：

  US05705492A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-5-甲基阿拉伯糖基尿嘧啶 生成 1-(5-amino-2,5-dideoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine derivatives

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫醚或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，当X为O时，还可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零、1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或具有--(Z).sub.n--A--(a)式的基团，在该式中A是C.sub.1-8烷基烯基，可以选择地被一个或两个苯基取代，Z是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可用作药物形式用于控制和预防病毒感染。根据已知方法可以制备式I的化合物。

  公开号：

  US04851519A1

文献信息

• Pyrimidine nucleosides and methods for treating viral infections with
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05698532A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  This invention is directed to the novel pyrimidine derivative 1-\x9b5-\x9b2(S)-(2,4-dichloro-5-methoxyphenoxy) propionamido!-2,5-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-arabinofuranosly!-5-ethyluraci l and its use as an antiviral agent, as well as to intermediates useful in the synthesis of this compound.

  本发明涉及新型嘧啶衍生物1-\x9b5-\x9b2(S)-(2,4-二氯-5-甲氧基苯氧基)丙酰胺基!-2,5-二脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯核糖基!-5-乙基尿嘧啶及其作为抗病毒剂的用途，以及在合成该化合物过程中有用的中间体。
• Method of treating herpes simplex viral infection employing pyrimidine
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05010060A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl, halo-(C.sub.1-4 -alkyl) or C.sub.2-4 -alkanoyl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 -alkoxy, C.sub.1-4 -alkylthio or phenyl-(C.sub.1-4 -alkoxy) or, when X is O, also acyloxy, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.4 is a carbocyclic group or a heterocyclic group, R.sup.5 is hydrogen or fluorine, m stands for zero, 1 or 2, X is O or NH and Y is a direct bond, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or a group of the formula of --(Z).sub.n --A-- (a) in which A is a C.sub.1-8 -alkylene group which is optionally substituted by one or two phenyl groups, is O, S, SO or SO.sub.2 and n stands for zero or 1, with the proviso that R.sup.1 is different from iodine, when R.sup.2 is hydroxy or benzoyloxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is unsubstituted phenyl, R.sup.5 is hydrogen, m stands for zero, X is O, and Y is a direct bond, and tautomers thereof, which possess antiviral activity and can therefore be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections are described. The compounds of formula I can be prepared according to known methods.

  化合物的化学式为##STR1## 其中，R.sup.1是卤素，C.sub.1-4-烷基，卤代-(C.sub.1-4-烷基)或C.sub.2-4-酰基，R.sup.2是氢，羟基，C.sub.1-4-烷氧基，C.sub.1-4-烷基硫基或苯基-(C.sub.1-4-烷氧基)，或者当X是O时，也可以是酰氧基，R.sup.3是氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.4是一个碳环基或杂环基，R.sup.5是氢或氟，m代表零，1或2，X是O或NH，Y是直接键，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或式为--(Z).sub.n--A--(a)的基团，其中A是C.sub.1-8-烷基，可选地被一个或两个苯基取代，是O，S，SO或SO.sub.2，n代表零或1，但R.sup.1不同于碘时，当R.sup.2是羟基或苯甲酰氧基，R.sup.3是氢，R.sup.4是未取代的苯基，R.sup.5是氢，m代表零，X是O，Y是直接键，以及它们的互变异构体，具有抗病毒活性，因此可以用作药物的形式，用于控制和预防病毒感染。化合物I的制备可以按照已知方法进行。
• [EN] PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVE<br/>[FR] DERIVE NUCLEOSIDE DE PYRIMIDINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997003083A1

  公开（公告）日：1997-01-30

  (EN) 1-[5-[2(S)-(2,4-Dichloro-5-methoxyphenoxy)propionamido]-2,5-dideoxy-2-fluoro-$g(b)-D-arabinofuranosyl]-5-ethyluracil of formula (I) is an antiviral agent with high oral bioavailability.(FR) Le 1-[5-[2(S)-(2,4-dichloro-5-méthoxyphénoxy)propionamido]-2,5-didésoxy-2-fluoro-$g(b)-D-arabinofuranosyl]-5-éthyluracile de formule (I) est un agent antiviral présentant une biodisponibilité élevée.

  1-[5-[2(S)-(2,4-二氯-5-甲氧基苯氧基)乙酸氨酰胺]-2,5-脱氧-2-氟-γ(b)-D-葡萄糖尿苷酰基]-5-ethyl尿苷的分子式为(I)，是一种高口服生物利用度的抗病毒药物。
• PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0850246B1

  公开（公告）日：2001-11-14
• PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0850247A1

  公开（公告）日：1998-07-01