5-(4-氨基苯基)-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺 | 501696-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 5-(4-氨基苯基)-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-amino-5-(4-aminophenyl)-thieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 501696-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄S
• 分子量: 242.304
• InChiKey: HKNAOIMDZKNBSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  513.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氨基苯基)-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺 、 3-甲基苄胺 生成 N-[4-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl]-N'-(3-methylbenzyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Thiopyrimidine and isothiazolopyrimidine kinase inhibitors

  摘要：

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  US20030225273A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-硝基苯基)-3-噻吩甲腈 在 氢气 、 镍 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 145.0~150.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.33h， 生成 5-(4-氨基苯基)-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  New conditions for the synthesis of thiophenes via the Knoevenagel/Gewald reaction sequence. Application to the synthesis of a multitargeted kinase inhibitor

  摘要：

  Novel conditions have been developed for the preparation of substituted 2-aminothiophenes employing the Knoevenagel condensation followed by the Gewald reaction. The benefits of these conditions are their mildness, and the ease of product isolation. Thus, the Knoevenagel condensation is run in the presence of hexamethyldisilazane and acetic acid, which combine to perform the roles of desiccant, and catalyst. The Gewald reaction is performed with inorganic base in THF/water, which suppresses byproduct formation. This process has been employed in the total synthesis of a multitargeted kinase inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.008

文献信息

• [EN] PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5- MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PRÉPARATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ORTHO-ARYLE HÉTÉROARYLE À 5 CHAÎNONS -CARBOXAMIDE CONTENANT DES INHIBITEURS DE KINASES MULTICIBLES
  申请人：FLYNN GARY A

  公开号：WO2013022766A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受盐，作为激酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• Crystalline N-(4-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N'-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea ethanolate
  申请人：Mellican M. Sean

  公开号：US20070155758A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A crystalline N-(4-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N′-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea ethanolate, ways to make it, compositions comprising it, and methods of treatment using it are disclosed.

  揭示了一种结晶的N-(4-(4-氨基噻吩[2,3-d]嘧啶-5-基)苯基)-N′-[2-氟-5-(三氟甲基)苯基)脲乙醇盐，制备方法，含有该物质的组合物，以及使用它的治疗方法。
• Crystalline N-(4-(4-ammoniumthieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N'-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea ethanesulfonate
  申请人：Mellican M. Sean

  公开号：US20070161661A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  A crystalline N-(4-(4-ammoniumthieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N′-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea ethanesulfonate, ways to make it, compositions comprising it, and methods of treatment using it are disclosed.

  本文披露了一种晶体N-(4-(4-铵基噻吩[2,3-d]嘧啶-5-基)苯基)-N′-(2-氟-5-(三氟甲基)苯基)脲乙烷磺酸盐，以及制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物，以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Crystalline N-(4-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N'-(2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea hydrochloride
  申请人：Mellican Sean M.

  公开号：US20090270424A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A crystalline N-(4-(4-aminothieno[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl)-N′-[2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)urea hydrochloride, ways to make it, compositions comprising it, and methods of treatment using it are disclosed.

  本文公开了一种晶体N-(4-(4-氨基噻吩[2,3-d]嘧啶-5-基)苯基)-N'-[2-氟-5-(三氟甲基)苯基]脲盐酸盐，其制备方法、包含它的组合物以及使用它的治疗方法。
• Chemical compounds
  申请人：Adams Leroy Jerry

  公开号：US20050004142A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Furo- and thienopyrimidine derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such furo- and thienopyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂有用的呋喃和噻吩嘧啶衍生物。所述发明还包括制备这种呋喃和噻吩嘧啶衍生物的方法，以及使用它们治疗增殖过度性疾病的方法。