4-(trimethylsilyloxy)butan-2-one | 81852-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(trimethylsilyloxy)butan-2-one
• 英文别名: 4-[(Trimethylsilyl)oxy]butan-2-one；4-trimethylsilyloxybutan-2-one
• CAS: 81852-67-7
• 化学式: C₇H₁₆O₂Si
• 分子量: 160.288
• InChiKey: ILXMUGVCCHJJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trimethylsilyloxy)butan-2-one 在 baker's yeast 作用下， 生成 (2S)-4-trimethylsilyloxybutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用非手性衍生剂（NCDA）和氘核NMR测定胺和氨基酸的绝对构型。

  摘要：

  使用乙酰基-d（3）氯化物作为非手性衍生剂（氘探针）和氘核磁共振（在手性溶剂中），可以轻松地进行胺和氨基酸的绝对构型的对映体分析和经验确定（Courtieu方法）。在氨基酸的情况下，用甲醇-d（4）和乙酰基-d（3）氯化物进行衍生为酰胺基酯，为对映体分析提供了两次机会。

  DOI：

  10.1021/ol006066g
• 作为产物：
  描述：

  3,3-diethoxybutoxy(trimethyl)silane 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到4-(trimethylsilyloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of Acetals and Silyl Ethers by DDQ. Is DDQ a Neutral Catalyst?

  摘要：

  2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）在室温下的湿乙酸乙酯中，能够有效且选择性地催化水解无环醛醚，针对诸如二氧杂烷、1,3-二氧杂烷、环氧烷、TMS和TBDMS醚等醚类功能团。机制的讨论基于DDQ作为路易斯酸在湿溶剂中的作用。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.165

文献信息

• Polystyrene-Gallium Trichloride Complex: A Mild, Highly Efficient, and Recyclable Polymeric Lewis Acid Catalyst for Chemoselective Silylation of Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane
  作者：Ali Rahmatpour、Ali Vakili、Setare Azizian

  DOI：10.1002/hc.21109

  日期：2013.11

  (HMDS) for the efficient silylation of alcohols and phenols at room temperature. In this heterogeneous catalytic system, primary, secondary, and tertiary alcohols as well as phenols were converted to their corresponding trimethylsilyl ethers with short reaction times and high yields under mild reaction conditions. The heterogenized catalyst is of high reusability and stability in the silylation reactions

  聚苯乙烯负载的三氯化镓 (PS/GaCl3) 作为一种高活性且可重复使用的多相路易斯酸，可有效激活六甲基二硅氮烷 (HMDS)，从而在室温下有效地将醇和酚进行甲硅烷基化。在这种多相催化体系中，伯醇、仲醇和叔醇以及酚类在温和的反应条件下以短反应时间和高产率转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。该多相催化剂在甲硅烷基化反应中具有较高的重复使用性和稳定性，可多次回收，其活性损失或催化剂浸出可忽略不计，且无需再生。值得注意的是，该方法可用于不同醇和酚的高产率化学选择性硅烷化。
• Cross-linked poly(4-vinylpyridine/styrene) copolymer-supported bismuth(III) triflate: an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols and phenols with HMDS
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1002/aoc.1809

  日期：2011.8

  Cross‐linked poly(4‐vinylpyridine/styrene) copolymer‐supported bismuth(III) triflate (30P/S‐Bi) effectively activates hexamethyldisilazane (HMDS) for the silylation of alcohols and phenols. By the use of this heterogeneous catalytic system, a wide range of alcohols as well as phenols are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in high yield under mild reaction conditions. The catalyst was reused

  交联的聚（4-乙烯基吡啶/苯乙烯）共聚物支撑的三氟甲磺酸铋（III）（30 P / S-Bi）有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以使醇和酚甲硅烷基化。通过使用这种非均相催化体系，可以在温和的反应条件下，以高收率将各种醇类和酚类转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂可重复使用10次以上，而催化活性却没有显着降低。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of C6 Acetylenic Alcohols
  作者：Shuai Pu、Ai Gui Zhang、Shao Feng Zhang、Yu Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17094

  日期：——

  C6 acetylenic alcohols are important intermediates in the synthesis of Vitamin A and carotenoids. New synthesis methods of the C6 acetylenic alcohols and their four derivatives are reported. These designed synthesis methods are useful improvement to the present methodologies. Structures of these compounds are confirmed by 1H NMR, IR and mass spectra analysis.

  C6炔醇是合成维生素A和类胡萝卜素的重要中间体。报道了C6炔醇及其四种衍生化合物的新的合成方法。这些设计的合成方法对当前的方法学是有益的改进。通过1H NMR、IR和质谱分析确认了这些化合物的结构。
• Silylation of hydroxyketones by silicon chlorine derivatives
  作者：F. S. Mukhametov、R. M. Eliseenkova、�. E. Korshin

  DOI：10.1007/bf00958277

  日期：1990.9

  The reaction of 3-methyl-3-hydroxy-2-butanone (an alpha-hydroxyketone) with dimethyldichlorosilane gave 2,2,4,4-tetramethyl-5-methylene-1,3,2-dioxasilolane. The silylation of beta-hydroxyketones leads to acyclic mono- and bis(gamma-ketoalkoxy)silanes.
• Van Martin; Murray, Desmond H.; Pratt, Norman E., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 19, p. 6965 - 6978
  作者：Van Martin、Murray, Desmond H.、Pratt, Norman E.、Zhao, Yun-Bo、Albizati, Kim F.

  DOI：——

  日期：——