4-Acryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl | 21270-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Acryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
• 英文别名: 4-Acryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-n-oxyl
• CAS: 21270-85-9
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃
• 分子量: 226.296
• InChiKey: YXNCHXHZDZDLQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 4-碘苯甲醚 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.8%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-1-oxyl-4-piperidyl 3-E-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物的反应15.使用Mizoroki-Heck交叉偶联反应合成的带有硝酰基部分的肉桂。

  摘要：

  使用Mizoroki-Heck交叉偶联反应以30-100％的产率合成带有硝酰基部分的肉桂酸衍生物（2,2,6,6-四甲基-1-氧基-1-哌啶基3-E-芳基丙烯酸酯）在乙酸钯（II）与固定在聚脲基质中的三（邻甲苯基）膦配体配位的情况下，存在4-丙烯酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基和碘代苯衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.130
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶醇 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 4-Acryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Reactions of nitroxides XIII: Synthesis of the Morita–Baylis–Hillman adducts bearing a nitroxyl moiety using 4-acryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl as a starting compound, and DABCO and quinuclidine as catalysts

  摘要：

  Morita–Baylis–Hillman加合物带有一个亚硝基团，是从4-丙烯酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基和脂肪族、芳香族和杂环醛合成的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.171

文献信息

• Ethylenically unsaturated compounds containing
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04983737A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Ethylenically unsaturated compounds containing 1-hydroxycarbyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine moieties represent reactable stabilizers which may be homopolymerized or copolymerized with other ethylenically saturated monomers to form non-migrating, light stabilizers which are very effective in stabilizing polyolefins and other polymer substrates against the deleterious effects of actinic light.

  含有1-羟基羧氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基团的乙烯不饱和化合物代表可与其他乙烯饱和单体进行均聚或共聚反应的稳定剂，形成非迁移性、光稳定剂，对稳定聚烯烃和其他聚合物基质免受光化学光的有害影响非常有效。
• Functional Nitroxyls for Use in Delayed-Onset Polyolefin Cross-Linking
  作者：David K. Hyslop、J. Scott Parent

  DOI：10.1021/ma3016135

  日期：2012.10.23

  macroradicals in the early stages of the process and to subsequently generate a covalent network through the oligomerization of polymer-bound acrylate functionality. Selectivity of alkyl radical trapping by AOTEMPO to give alkoxyamine intermediates in preference to acrylate addition products is discovered using model compound studies and through rheological measurements of linear low density polyethylene

  描述了控制聚烯烃自由基交联的动力学和产率的新方法，其中4-丙烯酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-N-oxyl（AOTEMPO）用于在该方法的早期阶段淬灭大自由基，并随后通过与聚合物结合的丙烯酸酯官能团的低聚反应生成共价网络。使用模型化合物研究和通过线性低密度聚乙烯交联的流变测量，发现了由AOTEMPO捕获烷基自由基以优先于丙烯酸酯加成产物生成烷基氧基胺中间体的选择性。后者证明了AOTEMPO能够延迟交联的开始，同时又不影响所得热固性材料的交联密度。定量和讨论了试剂用量，过氧化物分解速率和可聚合官能团结构的影响。
• Amphiphilic polymer conetworks prepared by controlled radical polymerization using a nitroxide cross-linker
  作者：Weijie Zhao、Ming Fang、Junpo He、Junyu Chen、Wei Tang、Yuliang Yang

  DOI：10.1002/pola.24156

  日期：——

  gel was then used to initiate the NMRP of styrene to prepare poly(St‐co‐(t‐BA)) conetwork, in which the cross‐linkages are composed of polystyrene segments. Finally, the poly(St‐co‐(t‐BA)) conetwork was hydrolyzed to produce amphiphilic poly(St‐co‐AA) conetwork. The resulting gels show swelling ability in both organic solvent and water, which is characteristic of amphiphilic conetworks. © 2010 Wiley

  串联原子转移自由基聚合（ATRP）和氮氧化物介导的自由基聚合（NMRP）用于合成聚苯乙烯-共-聚（丙烯酸）（poly（St- co- AA））网络，其中两个组件相互连接通过共价键。首先是一种特定的交联剂，1,4-双（1'-（4“-丙烯酰氧基-2”，2“，6”，6“-四甲基哌啶基氧基）乙基）苯（di- AET），一种具有双官能度的烷氧基胺将两个丙烯酸酯基团通过ATRP与丙烯酸叔丁酯共聚，制得前体凝胶。然后将凝胶用于引发苯乙烯的NMRP以制备聚（步步骤骤共- （吨-BA））共网络，其中交联由聚苯乙烯链段组成。最后，聚（步步骤骤共- （吨-BA））共网络进行水解，以产生两亲性聚（步步骤骤共-AA）共网络。所得的凝胶在有机溶剂和水中均显示出溶胀能力，这是两亲性共网络的特征。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：4141-4149，2010
• CN116162058
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reactions of nitroxides 15. Cinnamates bearing a nitroxyl moiety synthesized using a Mizoroki–Heck cross-coupling reaction
  作者：Jerzy Zakrzewski、Bogumiła Huras

  DOI：10.3762/bjoc.11.130

  日期：——

  Cinnamic acid derivatives bearing a nitroxyl moiety (2,2,6,6-tetramethyl-1-oxyl-4-piperidyl 3-E-aryl acrylates) were synthesized in 30-100% yield using a Mizoroki-Heck cross-coupling reaction between 4-acryloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl and iodobenzene derivatives in the presence of palladium(II) acetate coordinated with a tri(o-tolyl)phosphine ligand immobilized in a polyurea matrix

  使用Mizoroki-Heck交叉偶联反应以30-100％的产率合成带有硝酰基部分的肉桂酸衍生物（2,2,6,6-四甲基-1-氧基-1-哌啶基3-E-芳基丙烯酸酯）在乙酸钯（II）与固定在聚脲基质中的三（邻甲苯基）膦配体配位的情况下，存在4-丙烯酰氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基和碘代苯衍生物。