S-trityl-L-cysteine | 1313282-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-trityl-L-cysteine
• 英文别名: S-trityl cysteine hydrochloride；(2R)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoic acid;hydrochloride
• CAS: 1313282-02-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S*ClH
• 分子量: 399.941
• InChiKey: LLJVEIZOGHXSFK-BDQAORGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trityl-L-cysteine 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 三乙胺 、 zinc(II) sulfate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl (2S,2'R)-2-azido-3-[2-azido-3-(tritylthio)propanoyloxy]-propionate
  参考文献：
  名称：

  通过优化的 Aza-Wittig 化学合成统一的唑啉和唑

  摘要：

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300160
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐无水物 、 三苯基氯甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到S-trityl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  新型半胱氨酸结合蒽醌衍生物的合成及其结构性质。

  摘要：

  合成了一种新型的掺入半胱氨酸的蒽醌衍生物，并通过X射线晶体分析确定了其分子结构。每个巯基分别位于并且不形成二硫键，并且从堆积结构中观察到氢键和π-π相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules200610192

文献信息

• US3976781A
  申请人：——

  公开号：US3976781A

  公开（公告）日：1976-08-24
• US4085217A
  申请人：——

  公开号：US4085217A

  公开（公告）日：1978-04-18
• US4204064A
  申请人：——

  公开号：US4204064A

  公开（公告）日：1980-05-20
• US4394520A
  申请人：——

  公开号：US4394520A

  公开（公告）日：1983-07-19
• Unified Azoline and Azole Syntheses by Optimized Aza-Wittig Chemistry
  作者：Patrick Loos、Cyril Ronco、Matthias Riedrich、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1002/ejoc.201300160

  日期：2013.6

  Intramolecular aza-Wittig ring closures were applied to synthesize thiazolines, oxazolines, and imidazolines from β-azido thioester, ester, and amide precursors. The cyclization precursors were obtained from amino acid derivatives. Optimized conditions for diazo transfer with a fast rate and racemization suppression, (thio)esterification, and amide coupling reactions are described. The ring closure reaction can

  分子内 aza-Wittig 环闭合用于从 β-叠氮基硫酯、酯和酰胺前体合成噻唑啉、恶唑啉和咪唑啉。环化前体是从氨基酸衍生物中获得的。描述了具有快速和外消旋化抑制、（硫代）酯化和酰胺偶联反应的重氮转移的优化条件。闭环反应可以在中性条件下用 PPh3 进行，并且发现对五元环具有高度的化学选择性。如果酰胺基团被甲苯磺酰基激活，则亚氨基膦的分子内闭环会提供具有位置特异性甲苯磺酰基保护的对映纯咪唑啉产品。