3-benzoyloxybenzaldehyde | 33696-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-benzoyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-formylphenyl benzoate；(3-formylphenyl) benzoate
• CAS: 33696-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• mdl: MFCD00763535
• 分子量: 226.232
• InChiKey: GLPVHTPQFPBPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyloxybenzaldehyde 在 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Dimethyl 1-methoxy-1-(3-benzoyloxyphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Use of the Wadsworth–Emmons reaction for preparing hindered vinyl ethers and related 1,2-dioxetanes

  摘要：

  芳香醛缩醛可以与三甲基磷酸酯反应，生成相应的二甲基α-甲氧基苯基磷酸酯，这些磷酸酯可用于Wadsworth-Emmons反应，与亚当坦酮反应生成受阻的甲基乙烯醚。这些乙烯醚在制备化学发光的1,2-二噁烷中非常有用。反应的范围已被探索。

  DOI：

  10.1039/b002101f
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 potassium phosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 3-benzoyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的无金属选择性修饰：在肽的后期多样化中的应用

  摘要：

  在这里，我们解决了仲酰胺位点选择性修饰的长期挑战，并提出了一种简单的两步、无金属方法来选择性地修饰含有多个伯酰胺和仲酰胺的分子中的特定仲酰胺。密度泛函理论 (DFT) 提供了对 C-N 键激活的深入了解。这项研究涵盖了肽后期修饰的独特化学进展，从而利用酰胺将各种官能团结合到天然和合成分子中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01622

文献信息

• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• Acridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05969139A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to new and known tricyclic dione derivatives of the general formula ##STR1## wherein W represents hydrogen or lower alkyl; X represents lower alkyl; Y represents NR1; R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl or lower alkoxycarbonyl-lower alkyl; Z represents aryl or heteroaryl optionally substituted by one or more halo, cyano, nitro, lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, halo-lower alkoxy, COR.sup.2, OCOR.sup.2, CO.sub.2 R.sup.2, OR.sup.2, S(O).sub.n R.sup.2, NR.sup.2 R.sup.3, N(R.sup.4)COR.sup.5, Ar, Ar-lower alkyl, Het or Het-lower alkyl substituents and/or on adjacent carbon atoms by lower alkylenedioxy; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each individually represent hydrogen, lower alkyl, Ar, Ar-lower alkyl, Het or Het-lower alkyl substituents; or R.sup.2 and R.sup.3 together represent the group --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --CH.dbd.N--CH.dbd.CH--; Ar represents aryl optionally substituted by one or more halo, lower alkyl, lower alkoxy or nitro substituents; Het represents heteroaryl optionally substituted by one or more halo, lower alkyl, lower alkoxy or nitro substituents; and n stands for 0, 1 or 2 and to their salts which are inhibitors of herpes simplex virus thymidine kinase.

  该发明涉及一般式##STR1##的新型和已知的三环二酮衍生物，其中W代表氢或较低的烷基；X代表较低的烷基；Y代表NR1；R.sup.1代表氢、较低的烷基、较低的烷氧羰基或较低的烷氧羰基-较低的烷基；Z代表芳基或杂芳基，可选择地被一个或多个卤素、氰基、硝基、较低的烷基、卤代较低的烷基、较低的烷氧基、卤代较低的烷氧基、COR.sup.2、OCOR.sup.2、CO.sub.2R.sup.2、OR.sup.2、S(O).sub.nR.sup.2、NR.sup.2R.sup.3、N(R.sup.4)COR.sup.5、Ar、Ar-较低的烷基、Het或Het-较低的烷基取代，和/或在相邻碳原子上被较低的烷基二氧代取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别独立地代表氢、较低的烷基、Ar、Ar-较低的烷基、Het或Het-较低的烷基取代；或R.sup.2和R.sup.3一起代表--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--CH.dbd.N--CH.dbd.CH--的基团；Ar代表芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硝基取代；Het代表杂芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硝基取代；n代表0、1或2，以及其抑制单纯疱疹病毒胸苷激酶的盐。
• [EN] NOVEL SULFONE AMIDE DERIVATIVES CAPABLE OF INHIBITING BACE<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES SULFONAMIDE CAPABLES D'INHIBER BACE
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005030709A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to novel derivatives of sulfone amide of Formula 1 as defined in this disclosure which inhibit the activity of BACE (or beta-secretase). These sulfone amide derivatives are useful for the treatment and prevention of Alzheimer's disease and related diseases caused by production of beta-amyloid, by inhibiting the activity of BACE.

  本发明涉及本公开中定义的式1的磺酰脒衍生物，该衍生物抑制BACE（或β-分泌酶）的活性。这些磺酰脒衍生物可用于治疗和预防由β-淀粉样蛋白产生引起的阿尔茨海默病及相关疾病，通过抑制BACE的活性。
• Aminolysis of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzoates and Y-Substituted Phenyl Benzoates in MeCN: Effect of the Reaction Medium on Rate and Mechanism
  作者：Ik-Hwan Um、Sang-Eun Jeon、Jin-Ah Seok

  DOI：10.1002/chem.200500647

  日期：2006.1.23

  indicating that the electronic nature of the substituent X in the nonleaving group does not affect the rate-determining step (RDS) or reaction mechanism. The Hammett correlation with sigma- constants also exhibits good linearity with a large slope (rho(Y) = 3.54) for the reactions of 2 a-h with piperidine, implying that the leaving-group departure occurs at the rate-determining step. Aminolysis of 2,4-dinitrophenyl

  分光光度法测定了2,4-二硝基苯基X-取代的苯甲酸酯（1af）和Y-取代的苯基苯甲酸酯（2ah）与一系列脂环族仲胺的反应的二级速率常数（k（N））在25.0 +/- 0.1摄氏度下的MeCN。MeCN中的k（N）值仅比H2O中的稍大，尽管所研究的胺在非质子溶剂中的碱性比H2O中的碱性高约8 pK（a）单位。1 af的氨解的Yukawa-Tsuno图是线性的，表明非离去基团中取代基X的电子性质不影响速率确定步骤（RDS）或反应机理。对于2 ah与哌啶的反应，具有sigma常数的Hammett相关性也表现出良好的线性，且具有较大的斜率（rho（Y）= 3.54），暗示离开组离开发生在速率确定步骤。2,4-二硝基苯甲酸苯甲酸酯（1 c）的酶解作用产生线性布朗斯台德图，β（nuc）值为0.40，这表明攻击胺与1 c的羰基碳原子之间的键形成几乎不进行。过渡状态（TS）。提出了一种协同机制，用于MeCN中1
• Kinetics and Mechanism of Nucleophilic Displacement Reactions of Y-Substituted Phenyl Benzoates with Cyanide Ion
  作者：Song-I Kim、Eun-Hee Kim、Ik-Hwan Um

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.689

  日期：2010.3.20

  Discussion The kinetic study was performed spectrophotometrically. All reactions proceeded with quantitative liberation of Y-substituted phenoxide ion (and/or its conjugate acid) under pseudo-first- order conditions (i.e., the nucleophile concentration in excess over the substrate concentration). The reactions obeyed first- order kinetics and pseudo-first-order rate constants (

  Y 取代苯甲酸苯酯 (1) 和苯硫代苯甲酸苯酯 (2) 与 CN 反应的二级速率常数汇总 - 在 80 mol % H 2 O/20 mol % DMSO 中，温度为 25.0 ± 0.1 o C a entry Y p K a 10 2 k CN- / M –1 s –1 12a 4-MeO 10.20 0.843 b 2.13 b 4-Me 10.19 0.783 b 1.89 c 3-CH 3 10.08 0.724 - d H 9.95 1.02 b 2.75 e 4-Cl 9.38 2.32 - f 3-COMe 9.19 3.59 b - g 3-Cl 9.02 4.19 - h 3-CHO 8.98 3.93 - i 4-COOEt 8.50 6.07 - j 3-NO 2 8.35 14.1 b 18.0 k 4-COMe 8.05 7.68 b 7.88 l 4-CN 7