(S)-2-isopropylaziridine | 45378-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: (S)-2-isopropylaziridine
• 英文别名: 2beta-Isopropylaziridine；(2S)-2-propan-2-ylaziridine
• CAS: 45378-03-8
• 化学式: C₅H₁₁N
• 分子量: 85.149
• InChiKey: JHTQHOGTBDMULK-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-isopropylaziridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modular, One-Pot, Sequential Aziridine Ring Opening–S_NAr Strategy to 7-, 10-, and 11-Membered Benzo-Fused Sultams

  摘要：

  The generation of common and stereochemically rich medium-sized benzo-fused sultams via complementary pairing of heretofore-unknown (o-fluoroaryl)sulfonyl aziridine building blocks with an array of amino alcohols/amines in a modular one-pot, sequential protocol using an aziridine ring opening and intramolecular nucleophilic aromatic substitution is reported. The strategy employs a variety of amino alcohols/amines and proceeds with 6 + 4/6 + 5 and 6 + 1 cycloetherification pathways in a highly chemo- and regioselective fashion to obtain skeletally and structurally diverse, polycyclic, 10- to 11- and 7-membered benzo-fused sultams for broad-scale screening.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01429
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-isopropylaziridine
  参考文献：
  名称：

  尿素和硫脲氮丙啶衍生物的合成与生物活性评价

  摘要：

  在本文中，我们报告了氮丙啶-硫脲衍生物的体外抗菌活性的合成和评价。使用一系列氮丙啶与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应以获得尿素和硫脲衍生物。所有新产品的结构均基于光谱数据（1H-NMR、13C-NMR、HR-MS）进行确认。筛选这些化合物对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗微生物活性。六种被测试的化合物似乎是对抗大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和表皮葡萄球菌参考菌株的有希望的药物。随后，针对来自三种不同感染源的 12 种金黄色葡萄球菌临床分离株测试了表现出有希望的抗菌活性的化合物。大多数杀菌化合物（MIC = 16–32 µg/mL）对 MRSA 的抗菌活性优于氨苄青霉素和链霉素。使用 MTT 测定对 L929 鼠成纤维细胞和 HeLa 人肿瘤细胞系进行的体外细胞毒性分析使我们能够选择毒性最小的化合物用于未来的研究。

  DOI：

  10.3390/molecules23010045

文献信息

• Efficient Synthesis of Taurine and Structurally Diverse Substituted Taurines from Aziridines
  作者：Libo Hu、Hui Zhu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo070470c

  日期：2007.6.1

  Taurine and substituted taurines were synthesized efficiently from aziridines via ring-opening reaction with thioacetic acid, oxidation with performic acid, and hydrolysis in hydrochloric acid. The current method shows more benefit in purification and efficiency in the preparation of taurine and structurally diverse 2-substituted, 2,2-disubstituted, and 1,2-, 2,2-, and 2,N-alkylene taurines.

  通过与硫代乙酸的开环反应，过甲酸的氧化和在盐酸中的水解，由氮丙啶有效地合成了牛磺酸和取代的牛磺酸。当前的方法在制备牛磺酸和结构上不同的2-取代的，2，2-二取代的和1，2-，2，2-和2，N-亚烷基牛磺酸中，在纯化和效率上显示出更多的益处。
• Sulfur, selenium and tellurium containing amines act as effective carbonic anhydrase activators
  作者：Damiano Tanini、Antonella Capperucci、Claudiu T. Supuran、Andrea Angeli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.062

  日期：2019.6

  A new series of β-aminochalcogenides were designed and synthesized to identify new carbonic anhydrase activator (CAA) agents as novel tools for the management of several neurodegenerative and metabolic disorders which represent a clinical challenge without effective therapies available. Some β-aminoselenides and β-aminotellurides showed effective CA activating effects and a potent antioxidant activity

  设计并合成了一系列新的β-氨基硫属元素化物，以鉴定新的碳酸酐酶激活剂（CAA），作为治疗几种神经退行性和代谢性疾病的新工具，这代表了在没有有效治疗方法的情况下的临床挑战。一些β-氨基硒化物和β-氨基碲化物显示出有效的CA活化作用和有效的抗氧化活性。CAA可用于记忆疗法和CA缺乏症候群。
• An Improved and Mild Wenker Synthesis of Aziridines
  作者：Jiaxi Xu、Xinyao Li、Ning Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1257913

  日期：2010.10

  The conventional Wenker synthesis of aziridines from vicinal amino alcohols has been modified by employing mild reaction conditions. Amino alcohols were converted into their hydrogen sulfates with chlorosulfonic acid. The sulfates were cyclized with sodium hydroxide, and even with non-nucleophilic sodium carbonate. The current, improved method extends the scope of the typical Wenker synthesis and is

  通过使用温和的反应条件，已改变了由邻氨基氨基醇合成传统的Wenker氮丙啶的方法。用氯磺酸将氨基醇转化为硫酸氢盐。硫酸盐用氢氧化钠甚至非亲核碳酸钠环化。当前改进的方法扩展了典型的Wenker合成的范围，并且适用于热硫酸中的不稳定氨基醇，以及适用于在强碱存在下有利于消除和氢氧化物置换的不稳定硫酸盐。 氨基醇-氮丙啶-硫酸氢盐-Wenker合成
• Enantioselective Synthesis and Stereoselective Ring Opening of<i>N</i>-Acylaziridines
  作者：Jennifer Cockrell、Christopher Wilhelmsen、Heather Rubin、Allen Martin、Jeremy B. Morgan

  DOI：10.1002/anie.201204224

  日期：2012.9.24

  Kinetic resolution of N‐acylaziridines by nucleophilic ring opening was achieved with (R)‐BINOL as the chiral modifier under boron‐catalyzed conditions (see scheme; Ar=3,5‐dinitrophenyl). The consumed enantiomer of aziridine can be further converted to an enantioenriched 1,2‐chloroamide with recovery of (R)‐BINOL.

  动力学拆分的Ñ通过亲核开环，用（实现-acylaziridines - [R）-BINOL硼催化的条件下，所述手性改性剂（; Ar为3,5-二硝基苯基参见方案）。消耗的氮丙啶对映体可以进一步转化为对映体富集的1,2-氯酰胺，同时回收（R）-BINOL。
• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)