dimethyl[1-(trimethylsilyl)propa-1,2-dien-1-yl]phenylsilane | 422556-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethyl[1-(trimethylsilyl)propa-1,2-dien-1-yl]phenylsilane
• CAS: 422556-38-5
• 化学式: C₁₄H₂₂Si₂
• 分子量: 246.5
• InChiKey: WEXAXSLTCZATNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 dimethyl[1-(trimethylsilyl)propa-1,2-dien-1-yl]phenylsilane 在 Cl⁽³⁾HO₄ 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.52h， 以85%的产率得到1-(dimethylphenylsilyl)-4-methoxy-4-phenyl-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化醛，烷氧基硅烷和烯丙基硅烷的三组分缩合反应：α-炔丙基醚的合成

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的缩醛与烯丙基硅烷的反应以及醛，烷氧基硅烷和烯丙基硅烷的三组分反应。两个反应都强烈依赖于烯丙基硅烷的α-位上的取代基。具有大的取代基（例如叔丁基和异丙基）的烯丙基硅烷可产生高产率的相应α-炔丙基醚，而具有甲基和乙基的烯丙基硅烷不仅可提供低产率的相应α-炔丙基醚，而且还可提供环丙基酮和α，β-不饱和酮为副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01145-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(Trimethylsilyl)-2-propynyl mesylate 、 苯基二甲基氯硅烷 在 lithium 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以14%的产率得到dimethyl[1-(trimethylsilyl)propa-1,2-dien-1-yl]phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化醛，烷氧基硅烷和烯丙基硅烷的三组分缩合反应：α-炔丙基醚的合成

  摘要：

  描述了路易斯酸催化的缩醛与烯丙基硅烷的反应以及醛，烷氧基硅烷和烯丙基硅烷的三组分反应。两个反应都强烈依赖于烯丙基硅烷的α-位上的取代基。具有大的取代基（例如叔丁基和异丙基）的烯丙基硅烷可产生高产率的相应α-炔丙基醚，而具有甲基和乙基的烯丙基硅烷不仅可提供低产率的相应α-炔丙基醚，而且还可提供环丙基酮和α，β-不饱和酮为副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01145-0

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Regioselective Propargylic Substitution Involving Si–B Bond Activation
  作者：Devendra J. Vyas、Chinmoy K. Hazra、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/ol201811d

  日期：2011.8.19

  The silicon nucleophile generated by copper(I)-catalyzed Si-B bond activation allows several gamma-selective propargylic substitutions. The regioselectivity (gamma:alpha ratio) Is strongly dependent on the propargylic leaving group. Chloride Is superior to oxygen leaving groups in linear substrates (gamma:alpha > 99:1), and it is only the phosphate group that also shows promising regiocontrol (gamma:alpha = 90:10). That leaving group produces superb gamma-selectivity (gamma:alpha > 99:1) in alpha-branched propargylic systems, and enantioenriched substrates react with excellent central-to-axial chirality transfer.
• Lewis acid-catalyzed three-component condensation reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and allenylsilanes: synthesis of α-propargyl ethers
  作者：Lui Niimi、Shuichi Hiraoka、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01145-0

  日期：2002.1

  Lewis acid-catalyzed reaction of acetals with allenylsilanes and the three-component reactions of aldehydes, alkoxysilanes, and allenylsilanes are described. Both reactions are strongly dependent on the substituent at the α-position of allenylsilanes. Allenylsilanes having bulky substituents such as the tert-butyl and isopropyl groups result in the corresponding α-propargyl ethers in high yields, whereas

  描述了路易斯酸催化的缩醛与烯丙基硅烷的反应以及醛，烷氧基硅烷和烯丙基硅烷的三组分反应。两个反应都强烈依赖于烯丙基硅烷的α-位上的取代基。具有大的取代基（例如叔丁基和异丙基）的烯丙基硅烷可产生高产率的相应α-炔丙基醚，而具有甲基和乙基的烯丙基硅烷不仅可提供低产率的相应α-炔丙基醚，而且还可提供环丙基酮和α，β-不饱和酮为副产物。