methyl 3-(dibutylchlorostannyl)propanoate | 79740-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: methyl 3-(dibutylchlorostannyl)propanoate
• 英文别名: chloro(2-methoxycarbonylethyl)dibutylstannane；Dibutyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)stannanylium;chloride；dibutyl-(3-methoxy-3-oxopropyl)stannanylium;chloride
• CAS: 79740-12-8
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO₂Sn
• 分子量: 355.492
• InChiKey: ROMPIUAZECBHBY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酸羟乙酯 、 methyl 3-(dibutylchlorostannyl)propanoate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70%的产率得到2-(methacryloyloxy)ethyl 3-(dibutylchlorostannyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  双重联络人可能的三烷基甲酸酯的制备和适当的抗剥离电位剂

  摘要：

  已经直接从双（三丁基锡烷基）氧化物或通过酯交换反应制备了具有甲基丙烯酸酯基或马来酸酯衍生物的各种防污三取代有机锡盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)98613-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(三丁基锡)丙酸甲酯 、 氯 以 四氯化碳 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3-(dibutylchlorostannyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  有机锡化合物：IX。三烷基锡烷基取代的酯与三甲基甲硅烷基卤化物之间的反应：交换与水解

  摘要：

  报道了对β-和ω-三烷基锡烷基取代的饱和羧酸甲酯（RMe，n-Bu，Ph）与三甲基甲硅烷基卤化物（XCl，Br，I）之间反应的研究。结果表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯与三甲基甲硅烷基卤化物反应生成烷基/卤化物交换产物。即使使用14的有机锡酯/卤化硅，也没有观察到酯裂解。用ω-三烷基锡烷基取代的酯进行的反应表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯不能产生酯交换产物与分子内配位有关。 β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸甲酯，烷基/卤化物交换产物中存在α-（β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸酯），这阻止了酯的CO与卤化硅之间的配位。获得的结果还表明，烷基/卤化物交换反应比酯交换反应快得多。提供了关于锡上的这些卤代烷基化反应可能是四烷基锡化合物的一般性质的可能性的证据。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)99028-4

文献信息

• Redistribution reactions of β-carboalkoxyethyltin compounds
  作者：Joseph W. Burley、Ronald E. Hutton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85757-5

  日期：1981.8

  Carboalkoxyethyltin compounds undergo redistribution reactions at faster rates than similar unsubstituted alkyltin compounds. In redistribution reactions between SnCI4and carboalkoxyethyltin compounds stable intermolecular complexes are formed. Rate enhancement is explained in terms of intra- and intermolecular coordination effects. Where strong intermolecular coordination effects are observed, specific

  碳烷氧基乙基锡化合物比相似的未取代烷基锡化合物以更快的速率进行再分布反应。在SnCl 4和碳烷氧基乙基锡化合物之间的重新分布反应中，形成了稳定的分子间复合物。速率增强是根据分子内和分子间的协同作用来解释的。在观察到强烈的分子间配位效应的情况下，与在混合的碳烷氧基乙基烷基锡化合物中的烷基裂解相比，可以优先发生碳烷氧基乙基的特定亲电子裂解。β-酯官能团的存在可以催化烷基/氯和烷基/烷基'交换反应。
• Intramolecular Assistance of Electron Transfer. Oxidative Cleavage of the Carbon−Tin Bond of Tetraalkylstannanes
  作者：Jun-ichi Yoshida、Mitsuhiko Izawa

  DOI：10.1021/ja970899t

  日期：1997.10.1

  Experimental and theoretical studies of intramolecular assistance by carbonyl groups and heteroatoms in the electron transfer driven cleavage of the carbon-tin bond of tetraalkylstannanes has been carried out. Carbonyl groups and heteroatoms (oxygen and nitrogen) in an appropriate position of tetraalkylstannane facilitate the electron transfer and selective cleavage of the carbon-tin bond. Although the coordination of the carbonyl groups and heteroatoms to tin was not detected in the neutral molecules, molecular orbital calculations indicate that the coordination of such groups to tin in the cation radical intermediate stabilizes the system and weakens the carbon-tin bond. These results offer striking examples of the intramolecular assistance of electron transfer driven reactions.
• LECAT, J. -L.;DAVAUD, M., J. ORGANOMET. CHEM., 1983, 244, N 3, 217-224
  作者：LECAT, J. -L.、DAVAUD, M.

  DOI：——

  日期：——
• PODESTA J. C.; CHOPA A. B.; KOLL L. C., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 8, 308-309
  作者：PODESTA J. C.、 CHOPA A. B.、 KOLL L. C.

  DOI：——

  日期：——
• Organotin compounds
  作者：J.C. Podestá、A.B. Chopa、A.D. Ayala、L.C. Koll

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99028-4

  日期：1987.10

  stituted saturated methyl carboxylates (R  Me, n-Bu, Ph) and trimethylsilyl halides (X  Cl, Br, I) is reported. The results indicate that methyl β-(trialkylstannyl)propanoates react with trimethylsilyl halides to give alkyl/halide exchange products; no ester cleavage is observed even using organotin ester/silicon halide ratios of 14. The reactions carried out with ω-trialkylstannyl-substituted esters

  报道了对β-和ω-三烷基锡烷基取代的饱和羧酸甲酯（RMe，n-Bu，Ph）与三甲基甲硅烷基卤化物（XCl，Br，I）之间反应的研究。结果表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯与三甲基甲硅烷基卤化物反应生成烷基/卤化物交换产物。即使使用14的有机锡酯/卤化硅，也没有观察到酯裂解。用ω-三烷基锡烷基取代的酯进行的反应表明，β-（三烷基锡烷基）丙酸甲酯不能产生酯交换产物与分子内配位有关。 β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸甲酯，烷基/卤化物交换产物中存在α-（β-（卤代二烷基锡烷基）丙酸酯），这阻止了酯的CO与卤化硅之间的配位。获得的结果还表明，烷基/卤化物交换反应比酯交换反应快得多。提供了关于锡上的这些卤代烷基化反应可能是四烷基锡化合物的一般性质的可能性的证据。