cyclopropyltrimethylsilane | 930-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: cyclopropyltrimethylsilane
• 英文别名: Cyclopropyl-trimethylsilan；Trimethyl-cyclopropyl-silan；trimethylsilylcyclopropane；Trimethylsilyl-cyclopropan；Silane, cyclopropyltrimethyl-；cyclopropyl(trimethyl)silane
• CAS: 930-40-5
• 化学式: C₆H₁₄Si
• 分子量: 114.263
• InChiKey: JDKIBYMHYOMVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyltrimethylsilane 在 sodium 、 氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1-Bis(trimethylsilyl)cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Mironov,V.F. et al., Doklady Chemistry, 1975, vol. 222, p. 322 - 325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-1-pyrazoline 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CONLIN, R. T.;KWAK, YOUNG-WOO, J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 293, N 2, 177-183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrocarbon-Soluble Bis(trimethylsilylmethyl)calcium and Calcium–Iodine Exchange Reactions at sp²-Hybrized Carbon Atoms
  作者：Alexander Koch、Marino Wirgenings、Sven Krieck、Helmar Görls、Georg Pohnert、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00592

  日期：2017.10.23

  calcium in diethyl ether yields unique cage compound [(Et2O)2Ca(I)2·(Et2O)2Ca(I)(OEt)·(Et2O)Ca(I)(CH2SiMe3)] (3). We demonstrate that alkylcalcium complexes are valuable reagents for calcium–iodine exchange reactions at Csp2–I functionalities.

  碳氢化合物可溶且具有高反应性的[（L）x Ca（CH 2 SiMe 3）2 ]（L =四氢吡喃，x = 4（2a）； L = tmeda，x = 2（2b））是通过以下分子的复分解反应合成的Me 3 SiCH 2 CaI（1-I）与KCH 2 SiMe 3。2a在四氢吡喃溶液中在0°C下的耐久性足以用于随后的化学转化。ICH 2 SiMe 3与钙在乙醚中的反应生成独特的笼型化合物[（Et 2O）2 Ca（I）2 ·（Et 2 O）2 Ca（I）（OEt）·（Et 2 O）Ca（I）（CH 2 SiMe 3）]（3）。我们证明了烷基钙络合物是在C sp 2 –I官能团上进行钙碘交换反应的有价值的试剂。
• The gas-phase acidities of the alkanes
  作者：Charles H. DePuy、Scott Gronert、Stephan E. Barlow、Veronica M. Bierbaum、Robert Damrauer

  DOI：10.1021/ja00188a003

  日期：1989.3

  acidities of 15 simple alkanes have been determined in a flowing afterglow-selected ion flow tube (FA-SIFT) by a kinetic method in which alkyltrimethylsilanes were allowed to react with hydroxide ions to produce a mixture of trimethylsiloxide ions by loss of alkane and alkyldimethylsiloxide ions by loss of methane. The reaction is proposed to proceed by addition of hydroxide ion to the silane to form

  在流动余辉选择离子流管 (FA-SIFT) 中，通过动力学方法测定了 15 种简单烷烃的气相酸度，其中烷基三甲基硅烷与氢氧根离子反应生成三甲基硅氧离子混合物。烷烃和烷基二甲基硅氧烷离子通过失去甲烷。该反应建议通过向硅烷中加入氢氧根离子以形成五配位硅酸根离子中间体，该中间体通过两种过渡态分解，一种是在甲基上带负电荷，另一种是在甲基上带负电荷。烷基。产生的硅氧根离子的比例被认为与甲基和烷基阴离子的相对碱度相关。该方法使用已知的甲烷酸度 (/Delta/H/亚酸/) = 416 进行校准。6 kcal/mol 和苯（/Delta/H/度//亚酸/ = 400.7 kcal/mol）。一般而言，发现甲基取代可稳定气相中的烷基阴离子，但发现乙基阴离子比甲基阴离子碱性更强。通过将气相酸度与键解离能结合起来，可以计算出相应烷基的电子亲和力 (EA)。发现许多更简单的烷基自由基具有负的 EA。给出了所研究烷基的结果。«
• Synthesis and thermal reactions of 3-trimethylsilyl-1-pyrazoline
  作者：Robert T. Conlin、Young-Woo Kwak

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80285-0

  日期：1985.9

  trimethylsilyldiazomethane to ethylene at 55°C yields 1-trimethylsilyl-2-pyrazoline exclusively. The thermal isomerization of 3-trimethylsilyl-1-pyrazoline to 1-trimethylsilyl-2-pyrazoline has been followed kinetically by proton NMR spectroscopy and the reverse reaction has been detected by gas phase pyrolysis. Thermal elimination of nitrogen from either pyrazoline leads to cyclopropyltrimethylsilane, allyltrimethylsilane

  通过在室温下将重氮甲烷添加到乙烯基三甲基硅烷中来合成化合物3-三甲基甲硅烷基-1-吡唑啉。相反，在55℃下将三甲基甲硅烷基重氮甲烷添加到乙烯中仅产生1-三甲基甲硅烷基-2-吡唑啉。通过质子NMR光谱动力学地跟踪3-三甲基甲硅烷基-1-吡唑啉的热异构化为1-三甲基甲硅烷基-2-吡唑啉，并且已经通过气相热解检测了逆反应。从任一吡唑啉中热消除氮会生成环丙基三甲基硅烷，烯丙基三甲基硅烷和E-和Z -1-丙烯基三甲基硅烷。亚甲基-H迁移至自由基中心α和γ至硅的相对速率大致相等。
• REACTION OF 1-TRIMETHYLSILYLCYCLOPROPYLLITHIUM DERIVATIVES WITH DICHLORO-METHYL METHYL ETHER. A NOVEL SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL SILYL KETONES
  作者：Tadashi Nakajima、Masaru Tanabe、Katsuhiko Ohno、Masahito Segi、Sohei Suga

  DOI：10.1246/cl.1986.177

  日期：1986.2.5

  Treatment of 1-trimethylsilylcyclopropyllithium derivatives with dichloromethyl methyl ether affords the corresponding new cyclopropyl silyl ketones in moderate yield. This reaction involves the intramolecular 1,2-silicon shift from carbon to carbon.

  用二氯甲基甲醚处理 1-三甲基甲硅烷基环丙基锂衍生物，以中等产率得到相应的新环丙基甲硅烷基酮。该反应涉及从碳到碳的分子内 1,2-硅转移。
• Carbene chemistry. Part III. Reactions of diazomethyltrimethylsilane
  作者：Robert N. Haszeldine、David L. Scott、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1039/p19740001440

  日期：——

  insertion (i) into the Si–H bond of trimethylsilane to give 2,2,4,4-tetramethyl-2,4-disilapentane, (ii) into a C–H bond of hexamethyldisiloxane to give 2,2,4,4,7,7-hexamethyl-3-oxa-2,4,7-trisilaoctane, and (iii) into the Si–H bond or a C–H bond of 2,2,4,6,6-pentamethyl-3,5-dioxa-2,4,6-trisilaheptane to give 2,2,4,6,6-pentamethyl-4-trimethylsilylmethyl-3,5-dioxa-2,4,6-trisilaheptane and 2,2,4,6,6,9,9-heptamethyl-3

  重氮甲基三甲基硅烷的光解产生氮和三甲基硅碳烯（Me 3 Si·[图中未示出] H），其与重氮甲基三甲基硅烷，反式-丁-2-烯和乙烯反应生成反式-2,2,5,5-四甲基-2， 5-二硅三元-3-烯，反式-1,2-二甲基-3-三甲基甲硅烷基环丙烷和三甲基甲硅烷基环丙烷。卡宾不与2,3-二甲基丁-2-烯反应形成环丙烷，但经过插入（i）插入三甲基硅烷的Si-H键，得到2,2,4,4-四甲基-2,4-二硅戊烷，（ii）形成六甲基二硅氧烷的C–H键，得到2,2,4,4,7,7-六甲基-3-氧杂2,4,7-三硅辛烷，（iii）形成Si–H 2,2,4,6,6-五甲基-3,5-二氧杂2,4,6-三硅庚烷的碳氢键或CH键产生2,2,4,6,6-五甲基-4-三甲基甲硅烷基甲基-3,5-二氧杂-2,4,6-三硅庚烷和2,2,4,6,6,9,9-七甲基-3,5-二氧杂-2,4,6,9-四硅癸烷。