1-Isopropoxy-1-(trimethylsiloxy)cyclopropane | 84098-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Isopropoxy-1-(trimethylsiloxy)cyclopropane
• 英文别名: 1-isopropoxy-1-trimethylsiloxycyclopropane；1-isopropoxy-1-trimethylsilyloxycyclopropane；Trimethyl({1-[(propan-2-yl)oxy]cyclopropyl}oxy)silane；trimethyl-(1-propan-2-yloxycyclopropyl)oxysilane
• CAS: 84098-44-2
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: WPPAHBXRAGVZGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-115 °C(Press: 100 Torr)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Isopropoxy-1-(trimethylsiloxy)cyclopropane 在 氧气 、 四氯化钛 作用下， 生成 3-hydroxypropionic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Metal homoenolate chemistry. Isolation and reactions of titanium homoenolates of esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a071
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 异丙基 3-氯丙酸盐 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以54%的产率得到1-Isopropoxy-1-(trimethylsiloxy)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  三氯钛和烷氧基钛均烯醇化物。有机合成的制备、表征和利用

  摘要：

  Des eseses alcoxytitaniumgenerees par traitement de trichlorotitanio-3propionates d'alkyles (I) avec un demi-equivalent d'alcoolate de titane (IV) sont plus reactors que I, Fournissant des voies d'acces a des hydroxy-4esters, γ-内酯和环丙烷羧酸盐。同烯醇化物形成机制的讨论

  DOI：

  10.1021/ja00273a032

文献信息

• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• Stereocontrolled construction of oxygenated steroidal side chains. Synthesis and stereochemistry of depresosterol
  作者：Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00293a051

  日期：1985.4

  On prepare le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20. On confirme la stereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24). On prepare egalement des precurseurs de l'ecdysone et du dimethylgorgosterol

  在制备 le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20。在confirme lastereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24)。关于制备蜕皮激素和二甲基戈尔甾醇的前体
• Palladium-catalyzed arylation of siloxycyclopropanes with aryl triflates. Carbon chain elongation via catalytic carbon-carbon bond cleavage
  作者：Satoshi. Aoki、Tsutomu. Fujimura、Eiichi. Nakamura、Isao. Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00218a048

  日期：1988.5

  La reaction a une utilite synthetique generale et permet d'obtenir des composes carbonyles (cetones, aldehydes, esters) β-aryles

  La 反应 a une utilite synthetique generale et permet d'obtenir des composes carbonyles (cetones, aldehydes,esters) β-aryles
• Synthesis of 1,4-keto esters and 1,4-diketones via palladium-catalyzed acylation of siloxycyclopropanes. Synthetic and mechanistic studies
  作者：Tsutomu Fujimura、Satoshi Aoki、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jo00008a043

  日期：1991.4

  The reaction of a variety of siloxycyclopropanes with acid chlorides in the presence of a catalytic amount of a palladium/phosphine complex gives 1,4-dicarbonyl compounds to good yield. 1-Alkoxy-1-(trialkylsiloxy)-cyclopropanes react with both aromatic and aliphatic acid chlorides in chloroform to give 1,4-keto esters. Synthesis of 1,4-diketones by the acylation of 1-alkyl- or 1-aryl-1-siloxycyclopropanes has been achieved by carrying out the reaction if HMPA under 10-20 atm of carbon monoxide. Kinetics studies and product analysis revealed the unique mechanism of this reaction, which involves rate-determining cleavage of the strained cyclopropane carbon-carbon bond with a coordinatively unsaturated acylpalladium chloride complex. Ab initio calculations of hydroxylated cyclopropane model compounds showed that the unique reactivities of the siloxycyclopropanes may be correlated with the molecular orbital properties of these compounds rather than their ground-state structural properties.
• Palladium catalyzed reactions of propionate homoemolate. Arylation, vinylation, and acylation
  作者：Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83947-7

  日期：1986.1