2-(methylamino)ethanol, N,O-bis(trimethylsilyl)- | 74982-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(methylamino)ethanol, N,O-bis(trimethylsilyl)-
• 英文别名: N,O-bis(trimethylsilyl)-2-(methylamino)ethanol；N-methyl-N-trimethylsilyl-[2-(trimethylsiloxy)ethyl]amine；N-methyl-N-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxyethanamine
• CAS: 74982-84-6
• 化学式: C₉H₂₅NOSi₂
• 分子量: 219.475
• InChiKey: TXTMGKHRPKCQBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-79 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylamino)ethanol, N,O-bis(trimethylsilyl)- 在 三氯化磷 作用下， 以93%的产率得到2-氯-3-甲基-[1,3,2]氧氮杂-磷杂环戊烷
  参考文献：
  名称：

  利用氧氮杂磷脂衍生物的O-选择性反应固相合成无碱基保护的寡聚脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  描述了一种开发一种新方法来合成无碱基保护的寡脱氧核糖核苷酸的研究。我们发现核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物在未保护的核碱基氨基的存在下仅与核苷的羟基反应。由于 oxazaphospholidine 衍生物的 O-化学选择性可能是由于它们的环结构, 这允许通过分子内再环化从相应的碱基磷酸化加合物中再生 oxazaphospholidine 衍生物, 因此该方法有望与任何类型的酸性活化剂兼容。

  DOI：

  10.1080/15257771003612839
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以72%的产率得到2-(methylamino)ethanol, N,O-bis(trimethylsilyl)-
  参考文献：
  名称：

  利用氧氮杂磷脂衍生物的O-选择性反应固相合成无碱基保护的寡聚脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  描述了一种开发一种新方法来合成无碱基保护的寡脱氧核糖核苷酸的研究。我们发现核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物在未保护的核碱基氨基的存在下仅与核苷的羟基反应。由于 oxazaphospholidine 衍生物的 O-化学选择性可能是由于它们的环结构, 这允许通过分子内再环化从相应的碱基磷酸化加合物中再生 oxazaphospholidine 衍生物, 因此该方法有望与任何类型的酸性活化剂兼容。

  DOI：

  10.1080/15257771003612839

文献信息

• Arylsulfur chlorotetrafluorides as useful fluorinating agents: Deoxo- and dethioxo-fluorinations
  作者：Teruo Umemoto、Rajendra P. Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.008

  日期：2012.8

  and effectively react with the sulfur compounds to give the corresponding fluoro compounds in high yields. Since they are the intermediates for the production of industrially useful arylsulfur pentafluorides, arylsulfur chlorotetrafluorides 1, in particular, phenylsulfur chlorotetrafluoride (1a) are expected to find use as inexpensive and versatile deoxo- and dethioxo-fluorinating agents for the preparation

  描述了芳基硫磺四氟氯化物1作为通用的脱氧和脱氟的氟化剂的用途。已经开发了两种方便的方法，用于从1原位制备反应性芳基三氟化硫2。一个是减少的1带减速器如吡啶至2，并且另一个是歧化1与二芳基二硫化物，以2与氯气的演化。后一种方法是从1获得纯净2的便捷方法。在原位制备2氟化多种底物，例如醇，醛，酮，二酮和羧酸，以高收率得到相应的CF，CF 2，CF 2 CF 2和CF 3化合物。2还氟化了包括C S基团在内的各种硫化合物，以高收率得到CF 2，OCF 2，CF 3和OCF 3化合物。的反应2与二醇或二（三甲硅烷基）二醇的衍生物或氨基醇以高收率提供相应的deoxofluoro-arylsulfinylation产品。另外，已经发现四氟化氯1直接和有效地与硫化合物反应，以高收率得到相应的氟化合物。由于它们是生产工业上有用的五氟化芳基硫的中间体，因此芳基氯化四氟1特别是苯基硫氯化四氟（1a）有望用作廉
• Koehn, Heinz-Gerhard; Meller, Anton, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 4, p. 447 - 453
  作者：Koehn, Heinz-Gerhard、Meller, Anton

  DOI：——

  日期：——
• KOEHN H.-G.; MELLER A., Z. NATURFORSCH., 1980, B 35, NO 4, 447-453
  作者：KOEHN H.-G.、 MELLER A.

  DOI：——

  日期：——
• Solid-Phase Synthesis of Oligodeoxyribonucleotides without Base Protection Utilizing <i>O</i>-Selective Reaction of Oxazaphospholidine Derivatives
  作者：Natsuhisa Oka、Yukihiro Maizuru、Mamoru Shimizu、Takeshi Wada

  DOI：10.1080/15257771003612839

  日期：2010.2.26

  exclusively react with the hydroxy group of nucleosides in the presence of unprotected nucleobase amino groups. Since the O-chemoselectivity of the oxazaphospholidine derivatives is likely due to their ring structure, which allows the regeneration of the oxazaphospholidine derivatives from the corresponding base phosphitylation adducts via an intramolecular recyclization, the method is expected to be compatible

  描述了一种开发一种新方法来合成无碱基保护的寡脱氧核糖核苷酸的研究。我们发现核苷 3'-O-oxazaphospholidine 衍生物在未保护的核碱基氨基的存在下仅与核苷的羟基反应。由于 oxazaphospholidine 衍生物的 O-化学选择性可能是由于它们的环结构, 这允许通过分子内再环化从相应的碱基磷酸化加合物中再生 oxazaphospholidine 衍生物, 因此该方法有望与任何类型的酸性活化剂兼容。