5-cyano-3-methylisoxazoline | 86260-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 5-cyano-3-methylisoxazoline
• 英文别名: 3-Methyl-5-cyan-Δ²-isoxazolin；3-methyl-4,5-dihydro-isoxazole-5-carbonitrile；5-Isoxazolecarbonitrile, 4,5-dihydro-3-methyl-；3-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carbonitrile
• CAS: 86260-83-5
• 化学式: C₅H₆N₂O
• 分子量: 110.115
• InChiKey: TYIDIIXKMCEOHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-3a-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-[1,2]oxazolo[2,3-b][1,2]oxazole-5-carbonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到5-cyano-3-methylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition/Ring Opening Sequence of α-Hydroxy Cyclic Nitronates as a Synthetic Equivalent of Functionalized Aliphatic Nitrile Oxides

  摘要：

  α-羟基环状硝酸酯作为氰氧化物的合成等效物。3取代的4羟基-2-异噁唑啉N-氧化物或4羟基-3-羟甲基-2-异噁唑啉N-氧化物与电子缺乏的烯烃发生环加成反应，生成双环异噁唑啉，在酸处理下，一个环融合的异噁唑啉会发生开环反应，通过去除羟基乙醛或碳-碳键断裂生成2-异噁唑啉衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.144

文献信息

• Photochemistry of 2-(1-Naphthyl)-2<i>H</i>-azirines in Matrixes and in Solutions:  Wavelength-Dependent C−C and C−N Bond Cleavage of the Azirine Ring
  作者：Hiroshi Inui、Shigeru Murata

  DOI：10.1021/ja040109x

  日期：2005.3.1

  The photochemistry of 3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine (1a) was investigated by the direct observation of reactive intermediates in matrixes at 10 K and by the characterization of reaction products in solutions. As already reported, the photolysis of the azirine 1a with the short-wavelength light (>300 nm) caused the C-C bond cleavage of the 2H-azirine ring to produce the nitrile ylide 2. However

  3-甲基-2-(1-萘基)-2H-氮丙啶 (1a) 的光化学通过在 10 K 下直接观察基质中的反应中间体和溶液中反应产物的表征来研究。正如已经报道的那样，用短波长光（> 300 nm）对氮丙啶1a的光解导致2H-氮丙啶环的CC键断裂产生腈叶立德2。然而，来自CN键断裂的产物是仅在基质和溶液中用长波长光（366 nm）照射 1a 中获得。当 1a 在 O(2) 存在下用长波长光照射时，乙腈氧化物 (6) 是通过捕获由 1a 与 O(2) 的 CN 键断裂生成的双自由基 4 产生的。将硝基引入到 1a 的萘基环中导致长波长照射下的分解加速和波长区域的扩展，其中选择性地获得源自 CN 键裂解的产物。在用INDO/S方法计算分子轨道的基础上，讨论了1a的氮杂环发生波长依赖性选择性CC和CN键断裂的原因。
• Control of C–C and C–N Bond Cleavage of 2<i>H</i>-Azirine by Means of the Excitation Wavelength: Studies in Matrices and in Solutions
  作者：Hiroshi Inui、Shigeru Murata

  DOI：10.1246/cl.2001.832

  日期：2001.8

  The remarkable wavelengh-dependent photoreactions of 3-methyl-2-(1-naphthyl)-2H-azirine (1) were observed in matrices at 10 K and in solutions at room temperature. Irradiation of 1 with the long-wavelength light (366 nm) exclusively gave the products formed by the cleavage of the C–N bond of the 2H-azirine ring, while the products derived from the C–C bond cleavage were predominantly obtained in the irradiation with the short-wavelength irradiation (>300 nm).

  在10 K的基质中和室温下的溶液中，观察到了3-甲基-2-(1-萘基)-2H-氮杂环丙烯（1）显著的波长依赖性光反应。用长波长光（366 nm）照射1时，唯一得到的产品是通过2H-氮杂环丙烯环的C–N键断裂形成的产物，而主要通过C–C键断裂得到的产物则在使用短波长照射（>300 nm）时获得。
• Photochemical generation of acetonitrile oxide via the C–N bond cleavage of 3-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2H-azirine
  作者：Hiroshi Inui、Shigeru Murata

  DOI：10.1039/b102384p

  日期：——

  Acetonitrile oxide (2) is produced by the irradiation of the title azirine 1 in the presence of O2 in fluid solutions and in low-temperature matrices through the capture of the biradical 7 with O2, which is generated by the photochemical C–N bond cleavage of the azirine ring.

  氧化乙腈 (2) 是通过在 O2 存在下在流体溶液和低温基质中照射标题氮丙啶 1 生成的，通过用 O2 捕获双自由基 7，这是由光化学 C-N 键断裂产生的的氮丙啶环。
• The Reactions of Primary Nitroparaffins with Isocyanates¹
  作者：Teruaki Mukaiyama、Toshio Hoshino

  DOI：10.1021/ja01505a017

  日期：1960.10
• O-Trimethylsilyl hydroxamoyl chlorides as nitrile oxide precursors
  作者：Robert F. Cunico、Louis Bedell

  DOI：10.1021/jo00164a035

  日期：1983.8