14,16-dibromo-7-azadispiro[5.1.5.3]hexadecan-15-one hydrobromide | 1398505-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 14,16-dibromo-7-azadispiro[5.1.5.3]hexadecan-15-one hydrobromide
• 英文别名: 14,16-Dibromo-7-azadispiro[5.1.58.36]hexadecan-15-one;hydrobromide；14,16-dibromo-7-azadispiro[5.1.58.36]hexadecan-15-one;hydrobromide
• CAS: 1398505-41-3
• 化学式: BrH*C₁₅H₂₃Br₂NO
• 分子量: 474.074
• InChiKey: BEVIDJFPIXVOOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,16-dibromo-7-azadispiro[5.1.5.3]hexadecan-15-one hydrobromide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 sodium tungstate dihydrate 、 氨 、 双氧水 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 726.42h， 生成 14-((ethoxycarbonyloxy)carbonyl)-7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-ene-7-oxyl
  参考文献：
  名称：

  合成2,5-双（螺环己烷）取代的吡咯啉和吡咯烷系列一氧化氮，包括巯基特异性自旋标记：长松弛时间的MTSSL类似物

  摘要：

  制备了7-氮杂二叠氮[5.1.5.2]十五烷和7-氮杂二叠氮[5.1.5.2]十五烷-14-烯系列的氮氧化物，包括用于定点自旋标记的硫醇特异性甲烷硫代磺酸盐自旋标记。研究了螺环己烷部分对化学和光谱性质的影响。获得的电子自旋弛豫参数的温度依赖性表明，新的氮氧化物可能适用于80–120 K的PELDOR距离测量。此外，与哌啶系列的螺环己烷取代的氮氧化物相比，新的氮氧化物显示出更高的抗坏血酸还原稳定性，并显示出1.3还原速率是相应的2,2,5,5-四甲基氮氧化物的–3.14倍。

  DOI：

  10.1021/jo301235j
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 溴 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 14,16-dibromo-7-azadispiro[5.1.5.3]hexadecan-15-one hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  2'-炔基核苷酸：DNA 中 EPR 光谱的序列和自旋标记灵活策略

  摘要：

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05421

文献信息

• Synthesis of Unnatural Amino Acids Functionalized with Sterically Shielded Pyrroline Nitroxides
  作者：Ying Wang、Joseph T. Paletta、Kathleen Berg、Erin Reinhart、Suchada Rajca、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/ol502449r

  日期：2014.10.17

  A series of unnatural amino acids functionalized with sterically shielded pyrroline nitroxides were synthesized. Their reduction by ascorbate/glutathione indicates that l-cysteine functionalized with gem-diethylpyrroline nitroxide is reduced at the slowest rate and is comparable to that measured for the most resistant to reduction pyrroline and pyrrolidine nitroxides.
• 2′-Alkynylnucleotides: A Sequence- and Spin Label-Flexible Strategy for EPR Spectroscopy in DNA
  作者：Marius M. Haugland、Afaf H. El-Sagheer、Rachel J. Porter、Javier Peña、Tom Brown、Edward A. Anderson、Janet E. Lovett

  DOI：10.1021/jacs.6b05421

  日期：2016.7.27

  Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy is a powerful method to elucidate molecular structure through the measurement of distances between conformationally well-defined spin labels. Here we report a sequence-flexible approach to the synthesis of double spin-labeled DNA duplexes, where 2'-alkynylnucleosides are incorporated at terminal and internal positions on complementary strands. Post-DNA

  电子顺磁共振 (EPR) 光谱是一种通过测量构象明确定义的自旋标记之间的距离来阐明分子结构的强大方法。在这里，我们报告了一种序列灵活的方法来合成双自旋标记的 DNA 双链体，其中 2'-炔基核苷结合在互补链的末端和内部位置。DNA 合成后铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 反应与各种自旋标记物能够使用双电子-电子共振实验来测量双链体上的多个距离，提供高水平的详细结构信息。
• Synthesis of 2,5-Bis(spirocyclohexane)-Substituted Nitroxides of Pyrroline and Pyrrolidine Series, Including Thiol-Specific Spin Label: An Analogue of MTSSL with Long Relaxation Time
  作者：Igor A. Kirilyuk、Yuliya F. Polienko、Olesya A. Krumkacheva、Rodion K. Strizhakov、Yurii V. Gatilov、Igor A. Grigor’ev、Elena G. Bagryanskaya

  DOI：10.1021/jo301235j

  日期：2012.9.21

  The nitroxides of 7-azadispiro[5.1.5.2]pentadecane and 7-azadispiro[5.1.5.2]pentadeca-14-ene series have been prepared, including thiol-specific methane thiosulfonate spin label for site-directed spin labeling. The effect of spirocyclohexane moieties on chemical and spectral properties has been studied. The obtained temperature dependencies of electron spin relaxation parameters demonstrate that new

  制备了7-氮杂二叠氮[5.1.5.2]十五烷和7-氮杂二叠氮[5.1.5.2]十五烷-14-烯系列的氮氧化物，包括用于定点自旋标记的硫醇特异性甲烷硫代磺酸盐自旋标记。研究了螺环己烷部分对化学和光谱性质的影响。获得的电子自旋弛豫参数的温度依赖性表明，新的氮氧化物可能适用于80–120 K的PELDOR距离测量。此外，与哌啶系列的螺环己烷取代的氮氧化物相比，新的氮氧化物显示出更高的抗坏血酸还原稳定性，并显示出1.3还原速率是相应的2,2,5,5-四甲基氮氧化物的–3.14倍。