(3-methylbut-3-en-1-oxy)trimethylsilane | 25195-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-methylbut-3-en-1-oxy)trimethylsilane
• 英文别名: trimethyl-(3-methyl-but-3-enyloxy)-silane；2-methyl-4-trimethylsilanyloxy-but-1-ene；(3-Methyl-buten-(3)-yl)-trimethylsilyl-aether；Trimethyl-(3-methyl-but-3-enyl)-oxysilan；3-Methyl-3-buten-1-ol, TMS derivative；trimethyl(3-methylbut-3-enoxy)silane
• CAS: 25195-89-5
• 化学式: C₈H₁₈OSi
• 分子量: 158.316
• InChiKey: JHTHPYMRROBKBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  873.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylbut-3-en-1-oxy)trimethylsilane 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 二甲基一氯硅烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 1,1,5-Trimethyl-1-sila-2-oxa-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  氧杂硅烷基环烷烃硅烷醇合成的酯和醚中的硅烷化反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00601148
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 、 六甲基二硅烷 在 lanthanum(III) nitrate hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(3-methylbut-3-en-1-oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Novel and Highly Efficient Protection of Aliphatic Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane in the Presence of La(NO₃)₃·6 H₂O

  摘要：

  Aliphatic alcohols and phenols are protected with hexamethyldisilazane in the presence of lanthanum nitrate hexahydrate (La(NO3)(3)center dot 6H(2)O) in excellent yields at room temperature.

  DOI：

  10.1080/10426500802509616

文献信息

• A New and Efficient Method for the Protection of Alcohols and Phenols by Using Hexamethyldisilazane in the Presence of Anhydrous Ferric Chloride under Mild Reaction Conditions
  作者：Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1080/10426500601047487

  日期：2007.4.1

  Alcohols and phenols are protected with hexamethyldisilazane in the presence of anhydrous ferric chloride in good to excellent yields in acetonitrile. This method is highly selective for the conversion of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and also for conversion phenols.

  醇和酚在无水氯化铁存在下用六甲基二硅氮烷保护，在乙腈中的收率良好至极好。该方法对于在仲醇和叔醇存在下伯醇的转化以及酚类的转化具有高度选择性。
• Efficient and practical protocol for silylation of hydroxyl groups using reusable lithium perchlorate dispread in silica gel under neutral condition
  作者：Najmedin Azizi、Rozbeh Yousefi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.005

  日期：2006.2

  for the trimethylsilylation of a wide variety of alcohols, including primary, allylic, benzylic, secondary, hindered secondary, tertiary, and phenols with hexamethyldisilazane on the surface of silica gel dispersed with LiClO4 in room temperature at few minutes in excellent yields under neutral conditions is reported. This procedure also allows the excellent selectivity under LP-SiO2 system for silylation

  在室温下几分钟内，用六甲基二硅氮烷在六氯二硅氮烷上分散含有LiClO 4的硅胶表面上的多种醇，包括伯，烯丙基，苄基，仲，受阻仲，叔和苯酚的三甲基甲硅烷基化反应，非常高效，温和据报道在中性条件下产量极高。该方法还允许在存在胺和酚羟基的情况下在LP-SiO 2系统下对醇进行甲硅烷基化具有优异的选择性。
• An Efficient Method for the Protection of Alcohols and Phenols by Using Hexamethyldisilazane in the Presence of Cupric Sulfate Pentahydrate under Neutral Reaction Conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Sedigheh Tavakoli

  DOI：10.1055/s-2005-865318

  日期：——

  Alcohols and phenols are protected with hexamethyldi­silazane in the presence of cupric sulfate pentahydrate in good to excellent yields in acetonitrile. The method is highly selective for the conversion of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols as well as phenols.

  在乙腈中，醇和酚在五水合硫酸铜存在下与六甲基二硅氮烷反应，产率良好至优异。该方法高度选择性地将伯醇转化为醚，即使在仲醇、叔醇和酚的存在下也能实现。
• Elucidation of the regio- and chemoselectivity of enzymatic allylic oxidations with <i>Pleurotus sapidus</i> – conversion of selected spirocyclic terpenoids and computational analysis
  作者：Verena Weidmann、Mathias Schaffrath、Holger Zorn、Julia Rehbein、Wolfgang Maison

  DOI：10.3762/bjoc.9.262

  日期：——

  Allylic oxidations of olefins to enones allow the efficient synthesis of value-added products from simple olefinic precursors like terpenes or terpenoids. Biocatalytic variants have a large potential for industrial applications, particularly in the pharmaceutical and food industry. Herein we report efficient biocatalytic allylic oxidations of spirocyclic terpenoids by a lyophilisate of the edible fungus

  烯烃到烯酮的烯丙基氧化允许从简单的烯烃前体（如萜烯或萜类化合物）有效合成增值产品。生物催化变体具有巨大的工业应用潜力，特别是在制药和食品工业中。在此，我们报告了食用真菌 Pleurotus sapidus 的冻干物对螺环萜类化合物的有效生物催化烯丙基氧化。这种“蘑菇催化”操作简单，可以转化各种不饱和螺环萜类化合物。因此，已经获得了许多具有良好区域选择性和化学选择性的新螺环烯酮，并且已经开发了用于对映体混合物的手性分离方案。
• Variants of the Prins Cyclization for the Synthesis of Terpenoid Spiroethers and Oxabicyclo[3.3.1]Nonane Derivatives
  作者：Verena Weidmann、Jasper Ploog、Serge Kliewer、Mathias Schaffrath、Wolfgang Maison

  DOI：10.1021/jo501755x

  日期：2014.11.7

  alkylation, gave benzoannelated oxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives. Different reaction pathways may be triggered by the reaction temperature to give with good selectivity either tetrahydropyran derivatives as conventional Prins products or oxabicyclo[3.3.1]nonane derivatives.

  萜类螺醚是丰富的天然香料，具有显着的影响，特别是在食品工业中。我们在本文中介绍了从α，β-不饱和或杂环酮开始的Prins环化变体，合成了著名的香料theaspirane和vitispirane的新衍生物。当芳族酮用作路易斯酸介导的环化反应的起始原料时，涉及Prins环化的多米诺序列的另一种途径，随后是分子内Friedel-Crafts烷基化，产生了苯甲酰化的氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。反应温度可能触发不同的反应途径，从而以良好的选择性提供常规Prins产品的四氢吡喃衍生物或氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。