3,6-diaza-5-oxo-3-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-8-[(triphenylmethyl)thio]octanoic acid | 228253-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3,6-diaza-5-oxo-3-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-8-[(triphenylmethyl)thio]octanoic acid
• 英文别名: (3,6-diaza-5-oxo-3-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-8-[(triphenylmethyl)thio]octanoic acid)；3,6-diaza-5-oxo-3-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-8-[(triphnyl-methyl)thio]octanoic acid；2-[[2-Oxo-2-(2-tritylsulfanylethylamino)ethyl]-(2-tritylsulfanylethyl)amino]acetic acid
• CAS: 228253-42-7
• 化学式: C₄₆H₄₄N₂O₃S₂
• 分子量: 736.999
• InChiKey: GVVPRTOJOOKOJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  860.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diaza-5-oxo-3-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-8-[(triphenylmethyl)thio]octanoic acid 在 三乙基硅烷 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tc-99m标记的azadibenzocyclooctyne-MAMA与2-硝基咪唑-叠氮化物之间的体内点击反应可用于靶向肿瘤缺氧。

  摘要：

  大型配体和金属放射性核素的存在会降低Tc-99m标记的2-硝基咪唑（一种用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）的传统固体肿瘤缺氧成像剂）中的硝基咪唑的生物活性，因为存在较大的配体和金属放射性核素，从而降低了非肿瘤比率。为了解决这个普遍的问题，应用了基于点击化学的预靶向策略（应变促进的环辛炔叠氮化物环加成反应）。合成功能性点击合成子作为预靶向组分：与2-硝基咪唑（2NIM-Az）连接的叠氮基用于肿瘤缺氧靶向，与单胺单酰胺二硫醇配体（AM）缀合的氮杂二苯并环辛炔在体内作为放射性标记和结合基团。2NIM-三唑-MAMA从体外点击反应中获得，反应速率常数为0.98M（-1）s（-1）。用Tc-99m对AM和2NIM-三唑-MAMA进行放射性标记。在携带S180肿瘤的昆明小鼠中研究了低氧预靶向生物分布；将（99m）Tc-AM和（99m）Tc-三唑-2NIM用作空白对照和常规对照。与对照组相比，预

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.09.004
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 在 三氟化硼乙醚 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3,6-diaza-5-oxo-3-[2-((triphenylmethyl)thio)ethyl]-8-[(triphenylmethyl)thio]octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BIFUNCTIONAL COMPOUND WITH MONOSACCHARIDE AND N2S2 LIGAND, AND PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  提供了一种具有单糖和N2S2配体的双功能化合物，更具体地说，提供了一种具有N2S2配体和氨基己酰半乳糖胺（ah-GalNAc4）的双功能化合物。还提供了一种制备具有单糖和N2S2配体的双功能化合物的方法，包括激活有机配体中的羧基，通过酰胺化将激活的羧基与半乳糖苷反应，然后水解。本发明的双功能化合物在核医学中广泛用于制备肝脏成像剂，以帮助正确诊断疾病。

  公开号：

  US20120009669A1

文献信息

• Bifunctional compound and method for manufacturing the same
  申请人：ATOMIC ENERGY COUNCIL-INSTITUTE OF NUCLEAR ENERGY RESEARCH

  公开号：US09227931B1

  公开（公告）日：2016-01-05

  A bifunctional compound and a method for manufacturing the same are revealed. The structural formula of the compound includes two main functional groups. One functional group is a diamide dithiolate (N2S2) ligand able to bind with radioisotopes. The other functional group is polybasic carboxylic acid that binds to biochemical substances. Based on properties of the above two functional groups, the compound of the present invention can be used for preparation of radiopharmaceuticals such as radiotracter for disease diagnosis or radioactive therapeutic agent for disease treatment.

  揭示了一种双功能化合物及其制备方法。该化合物的结构式包括两个主要功能基团。一个功能基团是能够与放射性同位素结合的二酰胺二硫醇配体（N2S2）。另一个功能基团是能够与生化物质结合的多碱性羧酸。基于上述两个功能基团的性质，本发明的化合物可用于制备放射性药物，如用于疾病诊断的放射示踪剂或用于疾病治疗的放射性治疗剂。
• Compound containing carboxylate ester and N2S2 ligand bi-functional groups and manufacturing method thereof
  申请人：LIU Show-Wen

  公开号：US20100056804A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A compound containing carboxylate ester and N2S2 ligand bi-functional groups and a manufacturing method thereof are disclosed. The S in the N2S2 ligand of the compound containing carboxylate ester and N2S2 ligand bi-functional groups includes a protective group so as to avoid to be oxidized and easy storage. In a complex reaction, the protective group is automatically released As to the active carboxylate ester, it is for reacting with compounds having amino groups such as amines, amino acids, peptides, or protein etc while the N2S2 ligand is for bonding with technetium or rhenium so as to form neutral complex. The compound containing carboxylate ester and N2S2 ligand bi-functional groups is applied to radiopharmaceuticals such as contrast agents for tissues and target agents.

  揭示了一种含有羧酸酯和N2S2配体双功能基团的化合物及其制备方法。所述化合物中N2S2配体中的S包含有保护基团，以避免氧化并便于储存。在复杂反应中，保护基团会自动释放，使活性羧酸酯可以与具有氨基的化合物（如胺、氨基酸、肽或蛋白质等）反应，而N2S2配体则与锝或铼结合，形成中性配合物。含有羧酸酯和N2S2配体双功能基团的化合物应用于放射性药物，如组织对比剂和靶向药物。
• Li, Guolin; Ma, Bing; Missert, Joseph R., Heterocycles, 1999, vol. 51, # 12, p. 2855 - 2860
  作者：Li, Guolin、Ma, Bing、Missert, Joseph R.、Grossman, Zachary D.、Pandey, Ravindra K.

  DOI：——

  日期：——
• US7935833B2
  申请人：——

  公开号：US7935833B2

  公开（公告）日：2011-05-03
• US8551447B2
  申请人：——

  公开号：US8551447B2

  公开（公告）日：2013-10-08