[4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl]phenyldiazene | 177482-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: [4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl]phenyldiazene
• 英文别名: p-(6-Bromohexoxy)azobenzene；[4-(6-bromohexoxy)phenyl]-phenyldiazene
• CAS: 177482-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O
• 分子量: 361.282
• InChiKey: FGQGESJJHZASHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.1 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  471.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl]phenyldiazene 在 双(三甲基硫化硅) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以37.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  粒子间宿主—客体竞争性结合的光开关超分子催化

  摘要：

  开启和关闭：在存在偶氮苯单元附着于其表面的金纳米颗粒的情况下，可以使用光打开和关闭由Zn II配位的β-环糊精二聚体催化的酯水解。在可见光下，偶氮苯单元是反式且紧密结合至二聚体，因此导致催化作用降低。在紫外光下，偶氮苯单元为顺式且松散结合至二聚体，因此使底物结合并发生水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202711
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [4-[(6-bromohexyl)oxy]phenyl]phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  Solvent-dependent photoresponsive conductivity of azobenzene-appended ionic liquids

  摘要：

  制备了一类基于偶氮苯的光响应离子液体，并在特定溶剂中通过交替UV/可见光辐照实现了离子电导率的逆调节。

  DOI：

  10.1039/c1cc11924a

文献信息

• 一种具有双重刺激响应的硅烷偶连剂及其制 备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110204569B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种具有双重刺激响应的硅烷偶联剂及其制备方法与应用。该制备方法将3‑羟基‑5‑二茂铁烷氧基苯甲酸甲酯与溴烷氧基偶氮苯在碱催化下生成3‑二茂铁烷氧基‑5‑偶氮苯烷氧基苯甲酸甲酯，再将其还原成3‑二茂铁烷氧基‑5‑偶氮苯烷氧基苯甲醇封端剂；在氮气保护下，将3‑二茂铁烷氧基‑5‑偶氮苯烷氧基苯甲醇、异氰酸丙基三乙氧基硅烷，催化剂有机锡加入到甲苯中，升温至80‑110℃反应得到二茂铁偶氮苯硅烷偶联剂。本发明的硅烷偶联剂可用于改性玻璃表面，改性后的玻璃具有可被紫外光照氧化双重刺激响应改变表面亲水性的特点。
• 一种具有偶氮嘧啶结构单元的聚酰亚胺聚合 物的制备方法
  申请人：倚顿新材料（苏州）有限公司

  公开号：CN105693625B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明涉及包含偶氮嘧啶结构的二胺单体的制备方法以及采用该包含偶氮嘧啶结构的二胺单体制备的聚酰亚胺聚合物的方法。本发明的制备方法是将4‑取代苯胺与苯酚钠发生偶联反应得到4‑羟基‑4`‑取代偶氮苯；得到的4‑羟基‑4`‑取代偶氮苯与二溴烷烃发生亲核取代反应生成溴代偶氮苯，溴代偶氮苯与4,6‑二氨基‑2‑巯基嘧啶反应得到二胺单体，二胺单体与二酐通过缩聚反应得到聚酰亚胺。由于二胺单体中引入了嘧啶结构，降低了聚酰亚胺芳环间的电荷转移络合作用，降低了聚酰亚胺的玻璃化转变温度；由于偶氮基团具有光致各项异性，通过不同长度的烷基链将偶氮单元引入到聚酰亚胺中，能够有效调节偶氮基团的异构程度以在很大程度上提高聚酰亚胺在取向膜等光学领域的应用。
• Design, synthesis and photoisomerization behavior of novel azobenzene-based dyes containing different alkyl chains and isolation groups
  作者：Ihor M. Tkachenko、Yaroslav L. Kobzar、Olha G. Purikova、Alexander L. Tolstov、Oleg V. Shekera、Valery V. Shevchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.101

  日期：2016.12

  trimethylsiloxymethylene- and pentafluorophenoxymethylene-) as well as with an additional azobenzene unit were successfully obtained. The photoisomerization behaviors of the synthesized azo dyes were investigated in solution as well as in films. Importantly, the occurrence of photoisomerization (at least near the surface after UV treatment) was confirmed in the crystalline dye films. The resulting compounds can be

  合成了一系列基于4-苯基偶氮苯酚的反应性偶氮染料，其中含有己烯氧基，烯丙氧基-乙氧基-丙氧基和四甲基-二硅氧烷基-丙氧基取代基。此外，成功地获得了具有可变分离基团（羟基亚甲基，三甲基甲硅烷氧基亚甲基和五氟苯氧基亚甲基）以及附加的偶氮苯单元的烯丙基官能化基于偶氮的发色团。研究了合成的偶氮染料在溶液和薄膜中的光异构行为。重要的是，在结晶染料膜中确认了光异构化的发生（至少在UV处理后的表面附近）。所得化合物可用于合成多种适用于光学和电光学应用的基于偶氮的材料。
• A Photo-driven Polyoxometalate Complex Shuttle and Its Homogeneous Catalysis and Heterogeneous Separation
  作者：Yang Yang、Bin Zhang、Yizhan Wang、Liang Yue、Wen Li、Lixin Wu

  DOI：10.1021/ja4057882

  日期：2013.10.2

  A "smart" core-shell complex is designed to combine a catalytic reaction and automatic separation through remote light control. Here, we present the induced amphiphilic behavior of a surfactant-encapsulated polyoxometalate complex with photoresponsive azobenzene units on the periphery. The reversible phase transfer of the complex shuttle between two incompatible phase termini, driven by a photoisomerization-induced

  “智能”核壳复合物旨在通过远程光控制将催化反应和自动分离相结合。在这里，我们展示了表面活性剂包封的多金属氧酸盐配合物在外围具有光响应性偶氮苯单元的诱导两亲行为。由光异构化引起的极性变化驱动的复杂穿梭在两个不相容的相末端之间的可逆相转移，进一步促进了催化剂的分离和回收。
• Reversible Optical Manipulation of Superconductivity
  作者：Aya Ikegami、Masayuki Suda、Takeshi Watanabe、Yasuaki Einaga

  DOI：10.1002/anie.200904548

  日期：2010.1.8

  Flicking the switch: Photoirradiation has a dramatic effect on the superconducting properties of a passivated ultrathin Nb film functionalized with a photochromic self‐assembled azobenzene (AZ) monolayer (see picture). These effects can be attributed to photoisomerization‐induced changes in the amount of charge transfer between the substrate and the photochromic monolayer. The changes are accompanied

  轻按开关：光辐射对钝化的超薄Nb薄膜的超导性能产生了巨大影响，该薄膜已通过光致变色自组装偶氮苯（AZ）单层功能化（见图）。这些影响可归因于光致异构化引起的底物与光致变色单层之间电荷转移量的变化。这些变化伴随着表面偶极子的交替。