4-(allyloxy)azobenzene | 93732-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4-(allyloxy)azobenzene
• 英文别名: Phenyl-(4-prop-2-enoxyphenyl)diazene
• CAS: 93732-55-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: COYHZOWNJOYEHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  375.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(allyloxy)azobenzene 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 [4-(3-{[(dimethylsilyl)oxy]dimethylsilyl}propoxy)phenyl](phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  包含不同烷基链和分离基团的新型偶氮苯基染料的设计，合成和光异构行为

  摘要：

  合成了一系列基于4-苯基偶氮苯酚的反应性偶氮染料，其中含有己烯氧基，烯丙氧基-乙氧基-丙氧基和四甲基-二硅氧烷基-丙氧基取代基。此外，成功地获得了具有可变分离基团（羟基亚甲基，三甲基甲硅烷氧基亚甲基和五氟苯氧基亚甲基）以及附加的偶氮苯单元的烯丙基官能化基于偶氮的发色团。研究了合成的偶氮染料在溶液和薄膜中的光异构行为。重要的是，在结晶染料膜中确认了光异构化的发生（至少在UV处理后的表面附近）。所得化合物可用于合成多种适用于光学和电光学应用的基于偶氮的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.101
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-N-苯基苯酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到4-(allyloxy)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  包含不同烷基链和分离基团的新型偶氮苯基染料的设计，合成和光异构行为

  摘要：

  合成了一系列基于4-苯基偶氮苯酚的反应性偶氮染料，其中含有己烯氧基，烯丙氧基-乙氧基-丙氧基和四甲基-二硅氧烷基-丙氧基取代基。此外，成功地获得了具有可变分离基团（羟基亚甲基，三甲基甲硅烷氧基亚甲基和五氟苯氧基亚甲基）以及附加的偶氮苯单元的烯丙基官能化基于偶氮的发色团。研究了合成的偶氮染料在溶液和薄膜中的光异构行为。重要的是，在结晶染料膜中确认了光异构化的发生（至少在UV处理后的表面附近）。所得化合物可用于合成多种适用于光学和电光学应用的基于偶氮的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.101

文献信息

• Synthesis of ordered photoresponsive azobenzene–siloxane hybrids by self-assembly
  作者：Sufang Guo、Ayae Sugawara-Narutaki、Tatsuya Okubo、Atsushi Shimojima

  DOI：10.1039/c3tc30587b

  日期：——

  In this study, photoresponsive azobenzene–siloxane hybrids with lamellar structures were prepared by self-assembly using two types of alkoxysilane precursors, 4-[3-(triethoxysilyl)propoxy]azobenzene (P1) and 4-[3-(diethoxymethylsilyl)propoxy]azobenzene (P2). The films H1 and H2 were prepared by spin-coating hydrolyzed solutions of P1 and P2, respectively, on a glass substrate followed by heating to

  在这项研究中，通过使用两种类型的烷氧基硅烷前体，即4- [3-（三乙氧基甲硅烷基）丙氧基]偶氮苯（P1）和4- [3-（二乙氧基甲基甲硅烷基）丙氧基]自组装制备具有层状结构的光响应性偶氮苯-硅氧烷杂化物偶氮苯（P2）。膜H1和H2是通过将水解的P1和P2的溶液分别旋涂在玻璃基板上，然后加热以引起缩聚而制备的。X射线衍射图谱表明H1和H2的层状结构具有不同的d-间距（分别为3.20nm和2.37nm），表明偶氮苯部分的排列是不同的。这些样品在光照射下显示出d间距的轻微但可逆的变化。在紫外线照射下，H1的d间距略有下降，而H2的d间距略有增加。这种变化是由膜中一部分偶氮苯部分的反式-顺式异构化引起的，这已通过紫外可见吸收光谱法得到证实。这些过程是可逆的，其中d-间距在可见光照射下恢复其原始值。此外，P1和P2将其与四乙氧基硅烷共水解并缩聚，得到层状薄膜（H1'和H2'），显示出较高的偶氮苯部分
• Claisen; Eisleb, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 44
  作者：Claisen、Eisleb

  DOI：——

  日期：——
• Shukurov, A.; Nasirdinov, S. D.; Makhsumov, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 2282 - 2284
  作者：Shukurov, A.、Nasirdinov, S. D.、Makhsumov, A. G.、Edgarov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and photoisomerization behavior of novel azobenzene-based dyes containing different alkyl chains and isolation groups
  作者：Ihor M. Tkachenko、Yaroslav L. Kobzar、Olha G. Purikova、Alexander L. Tolstov、Oleg V. Shekera、Valery V. Shevchenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.101

  日期：2016.12

  trimethylsiloxymethylene- and pentafluorophenoxymethylene-) as well as with an additional azobenzene unit were successfully obtained. The photoisomerization behaviors of the synthesized azo dyes were investigated in solution as well as in films. Importantly, the occurrence of photoisomerization (at least near the surface after UV treatment) was confirmed in the crystalline dye films. The resulting compounds can be

  合成了一系列基于4-苯基偶氮苯酚的反应性偶氮染料，其中含有己烯氧基，烯丙氧基-乙氧基-丙氧基和四甲基-二硅氧烷基-丙氧基取代基。此外，成功地获得了具有可变分离基团（羟基亚甲基，三甲基甲硅烷氧基亚甲基和五氟苯氧基亚甲基）以及附加的偶氮苯单元的烯丙基官能化基于偶氮的发色团。研究了合成的偶氮染料在溶液和薄膜中的光异构行为。重要的是，在结晶染料膜中确认了光异构化的发生（至少在UV处理后的表面附近）。所得化合物可用于合成多种适用于光学和电光学应用的基于偶氮的材料。