Hydroxydimethyldodecylsilan | 260367-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Hydroxydimethyldodecylsilan
• 英文别名: 1-dodecyldimethylsilanol；Dodecyl-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 260367-17-7
• 化学式: C₁₄H₃₂OSi
• 分子量: 244.493
• InChiKey: UWJUMKJJKHZYEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxydimethyldodecylsilan 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到十二烷
  参考文献：
  名称：

  超临界水中有机硅化合物的碳-硅键断裂

  摘要：

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。还发现酸，例如 HCl、HBr 和 H 2 SO 4 ，会促进超临界水中的 C-Si 键断裂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2071
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基二甲基氯硅烷 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到Hydroxydimethyldodecylsilan
  参考文献：
  名称：

  羟基化合和甲氧基动植物的合成和葡糖胺化

  摘要：

  摘要（RSi（CH 3）2 OH，R m SiY 4− m，R = C 12 H 25，C 18 H 37且Y = OH，OMe，m = 1的类型的长链羟基-甲氧基烷基硅烷的合成，2，3）（5，6，7a-c，8a-c，9a-c，10a-c）和烷基甲硅烷基吡喃葡萄糖苷（13，14，15a-c，16a-c）。羟烷基硅烷（5，6，7a-c，8a-c）是通过用NaHCO 3 -H 2 O在乙醚中水解烷基氯硅烷（1a-c，2a-c，3，4）制备的。烷基氯硅烷1a–c和2a–c与KOMe在正己烷中反应，分别得到甲氧基烷基硅烷9a–c和10a–c。烷基氯硅烷1a-c，2a-c，3和4与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α/β-d-吡喃葡萄糖12在CH 2 Cl 2中直接反应，得到烷基甲硅烷基吡喃葡萄糖苷13、14， 15a–c和16a–c。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00173-1

文献信息

• Efficient and Rapid C−Si Bond Cleavage in Supercritical Water
  作者：Kenichiro Itami、Koji Terakawa、Jun-ichi Yoshida、Okitsugu Kajimoto

  DOI：10.1021/ja034227g

  日期：2003.5.1

  extremely facile and rapid C-Si bond cleavage in supercritical water. The rapid C-Si bond cleavage occurred even with robust unactivated tetraalkylsilanes. The control experiments revealed the dramatic difference between supercritical and subcritical conditions and that between supercritical water and supercritical methanol, attesting to a unique reactivity of supercritical water in C-Si bond cleavage.

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。
• Diorganotelluride-Catalyzed Oxidation of Silanes to Silanols under Atmospheric Oxygen
  作者：Yasunori Okada、Makoto Oba、Atsushi Arai、Kazuhito Tanaka、Kozaburo Nishiyama、Wataru Ando

  DOI：10.1021/ic9022745

  日期：2010.1.18

  Diorganotellurides efficiently catalyze the aerobic oxidation of organosilanes under photosensitized conditions to afford the corresponding silanols in excellent yield.
• The Carbon–Silicon Bond Cleavage of Organosilicon Compounds in Supercritical Water
  作者：Kenichiro Itami、Koji Terakawa、Jun-ichi Yoshida、Okitsugu Kajimoto

  DOI：10.1246/bcsj.77.2071

  日期：2004.11

  extremely facile and rapid C-Si bond cleavage in supercritical water. Rapid C-Si bond cleavage occurred even with robust unactivated tetraalkylsilanes. The control experiments revealed the dramatic difference between the supercritical and subcritical conditions, and that between supercritical water and supercritical methanol, attesting to a unique reactivity of supercritical water in C-Si bond cleavage

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。还发现酸，例如 HCl、HBr 和 H 2 SO 4 ，会促进超临界水中的 C-Si 键断裂。
• Synthese und Charakterisierung von langkettigen siliciumhaltigen Hydroxy- und Methoxyverbindungen und Glucopyranosiden
  作者：Ali Muhamed Ahmed Aisa、Heinrich Richter

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00173-1

  日期：1999.10

  Abstract Syntheses of long-chain hydroxy-, methoxyalkylsilanes of the type (RSi(CH 3 ) 2 OH, R m SiY 4− m with R=C 12 H 25 , C 18 H 37 and Y=OH, OMe, m =1, 2, 3) ( 5 , 6 , 7a–c , 8a–c , 9a–c , 10a–c ) and alkylsilyl glycopyranosides ( 13 , 14 , 15a–c , 16a–c ) are reported. Hydroxyalkylsilanes ( 5 , 6 , 7a–c , 8a–c ) were prepared by the hydrolysis of alkylchlorosilanes ( 1a–c , 2a–c , 3 , 4 ) with

  摘要（RSi（CH 3）2 OH，R m SiY 4− m，R = C 12 H 25，C 18 H 37且Y = OH，OMe，m = 1的类型的长链羟基-甲氧基烷基硅烷的合成，2，3）（5，6，7a-c，8a-c，9a-c，10a-c）和烷基甲硅烷基吡喃葡萄糖苷（13，14，15a-c，16a-c）。羟烷基硅烷（5，6，7a-c，8a-c）是通过用NaHCO 3 -H 2 O在乙醚中水解烷基氯硅烷（1a-c，2a-c，3，4）制备的。烷基氯硅烷1a–c和2a–c与KOMe在正己烷中反应，分别得到甲氧基烷基硅烷9a–c和10a–c。烷基氯硅烷1a-c，2a-c，3和4与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α/β-d-吡喃葡萄糖12在CH 2 Cl 2中直接反应，得到烷基甲硅烷基吡喃葡萄糖苷13、14， 15a–c和16a–c。