(1S,12S,13R,18R)-17-ethyl-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-16-ol | 133761-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (1S,12S,13R,18R)-17-ethyl-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-16-ol
• CAS: 133761-70-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: IUIXBNOGCIMBFK-ZZRPJOJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S,13R,18R)-17-ethyl-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-16-ol 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 talcarpine
  参考文献：
  名称：

  从阿玛琳到大环型吲哚生物碱，talcarpine和alstonerine的有效合成途径。

  摘要：

  阿义马林（6）转化成两个macroline相关吲哚生物碱，talcarpine（1）和alstonerine（2）经由中间的共同合成的（13）。通过NOE实验和化学相关性阐明了talcarpine（1）和talpinine（5）中C19位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86414-0
• 作为产物：
  描述：

  ajmaline 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 (1S,12S,13R,18R)-17-ethyl-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-16-ol
  参考文献：
  名称：

  从阿玛琳到大环型吲哚生物碱，talcarpine和alstonerine的有效合成途径。

  摘要：

  阿义马林（6）转化成两个macroline相关吲哚生物碱，talcarpine（1）和alstonerine（2）经由中间的共同合成的（13）。通过NOE实验和化学相关性阐明了talcarpine（1）和talpinine（5）中C19位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86414-0

文献信息

• General approach for the synthesis of macroline/sarpagine related indole alkaloids via the asymmetric Pictet-Spengler reaction: The enantiospecific synthesis of (−)-anhydromacrosalhine-methine
  作者：Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01009-x

  日期：1996.7

  An enantiospecific total synthesis of (−)-anhydromacrosalhine-methine 3a has been accomplished from D-(+)-tryptophan via the asymmetric Pictet-Spengler reaction. A partial synthesis of 3a from the natural product (+)-ajmaline has also been completed.

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，由D-（+）-色氨酸完成了对映体的（-）-脱水甲基甲硫氨酸-次甲基3a的全合成。还已经完成了从天然产物（+）-ajmaline的3a部分合成。
• Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Anhydromacrosalhine-methine and Partial Synthesis of the Antiamoebic Bisindole Alkaloid (−)-Macrocarpamine¹
  作者：Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971570t

  日期：1998.3.1

  An enantiospecific total synthesis of (-)-anhydromacrosalhine-methine (7a) was completed from D-(+)-tryptophan via the asymmetric Pictet-Spengler reaction. In addition, a partial synthesis of (-)-anhydromacrosalhine-methine (7a) was carried out from the natural product (+)-ajmaline (10). The coupling reaction of plant-derived (+)-pleiocarpamine (8) with synthetic diene 7a provided the antiamoebic bisindole alkaloid (-)-macrocarpamine (1) in 75% yield. This sequence serves as the first example of the action of a nucleophile at [at C(2)] on a protonated form [C(3)] of pleiocarpamine 8 in the Alstonia series to provide a bisindole alkaloid.
• An efficient synthetic pathway to the macroline-type indole alkaloids, talcarpine and alstonerine from ajmaline.
  作者：Hiromitsu Takayama、Chada Phisalaphong、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86414-0

  日期：1991.1

  Ajmaline (6) was transformed into two macroline-related indole alkaloids, talcarpine (1) and alstonerine (2) via the common synthetic intermediate (13). The stereochemistry at C19 position in talcarpine (1) and talpinine (5) were elucidated by NOE experiments and the chemical correlations.

  阿义马林（6）转化成两个macroline相关吲哚生物碱，talcarpine（1）和alstonerine（2）经由中间的共同合成的（13）。通过NOE实验和化学相关性阐明了talcarpine（1）和talpinine（5）中C19位置的立体化学。