(1S,12S,13R,18R)-17-ethyl-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-16-ol | 133761-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (1S,12S,13R,18R)-17-ethyl-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-16-ol
• CAS: 133761-70-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: IUIXBNOGCIMBFK-ZZRPJOJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,12S,13R,18R)-17-ethyl-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-16-ol 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 talcarpine
  参考文献：
  名称：

  从阿玛琳到大环型吲哚生物碱，talcarpine和alstonerine的有效合成途径。

  摘要：

  阿义马林（6）转化成两个macroline相关吲哚生物碱，talcarpine（1）和alstonerine（2）经由中间的共同合成的（13）。通过NOE实验和化学相关性阐明了talcarpine（1）和talpinine（5）中C19位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86414-0
• 作为产物：
  描述：

  ajmaline 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 (1S,12S,13R,18R)-17-ethyl-3,20-dimethyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraen-16-ol
  参考文献：
  名称：

  从阿玛琳到大环型吲哚生物碱，talcarpine和alstonerine的有效合成途径。

  摘要：

  阿义马林（6）转化成两个macroline相关吲哚生物碱，talcarpine（1）和alstonerine（2）经由中间的共同合成的（13）。通过NOE实验和化学相关性阐明了talcarpine（1）和talpinine（5）中C19位置的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86414-0

文献信息

• General approach for the synthesis of macroline/sarpagine related indole alkaloids via the asymmetric Pictet-Spengler reaction: The enantiospecific synthesis of (−)-anhydromacrosalhine-methine
  作者：Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01009-x

  日期：1996.7

  An enantiospecific total synthesis of (−)-anhydromacrosalhine-methine 3a has been accomplished from D-(+)-tryptophan via the asymmetric Pictet-Spengler reaction. A partial synthesis of 3a from the natural product (+)-ajmaline has also been completed.

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，由D-（+）-色氨酸完成了对映体的（-）-脱水甲基甲硫氨酸-次甲基3a的全合成。还已经完成了从天然产物（+）-ajmaline的3a部分合成。
• Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Anhydromacrosalhine-methine and Partial Synthesis of the Antiamoebic Bisindole Alkaloid (−)-Macrocarpamine¹
  作者：Tong Gan、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo971570t

  日期：1998.3.1

  An enantiospecific total synthesis of (-)-anhydromacrosalhine-methine (7a) was completed from D-(+)-tryptophan via the asymmetric Pictet-Spengler reaction. In addition, a partial synthesis of (-)-anhydromacrosalhine-methine (7a) was carried out from the natural product (+)-ajmaline (10). The coupling reaction of plant-derived (+)-pleiocarpamine (8) with synthetic diene 7a provided the antiamoebic bisindole alkaloid (-)-macrocarpamine (1) in 75% yield. This sequence serves as the first example of the action of a nucleophile at [at C(2)] on a protonated form [C(3)] of pleiocarpamine 8 in the Alstonia series to provide a bisindole alkaloid.