4-nitrophenyl piperidine-1-carboxylate | 65815-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-nitrophenyl piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) piperidine-1-carboxylate
• CAS: 65815-76-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: DHSYPQIMNAYLCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

AA38-3 是一种丝氨酸水解酶（SH）抑制剂，能够抑制 ABHD6、ABHD11 和 FAAH 三种酶。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 4-nitrophenyl piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Patonay, Tamas; Patonay-Peli, Erzsebet; Mogyorodi, Ferenc, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2865 - 2885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of phenyl carbamates catalyzed by iron (II) bromide: An oxidative approach for cross-coupling of phenols with formamides
  作者：Manoj Kumar Vala、Chithaluri Sudhakar、Suryakumari Adurthi、Shekhar Vanam

  DOI：10.1080/00397911.2021.2017459

  日期：2022.1.17

  drugs and pro-drugs. There is increasing use of carbamates in the medicinal chemistry and agrochemical industry. We present, reagents and chemical methodologies for the synthesis of carbamates, and recent applications. The direct coupling of simple phenols with mono- and di-alkyl formamides provided the phenylcarbamate products.

  摘要 氨基甲酸酯基团是许多已批准药物和前药中的关键结构基序。氨基甲酸酯在医药化学和农业化学工业中的使用越来越多。我们介绍了合成氨基甲酸酯的试剂和化学方法，以及最近的应用。简单酚类与单烷基甲酰胺和二烷基甲酰胺的直接偶联提供了氨基甲酸苯酯产物。
• [EN] SMALL MOLECULES THAT SENSITIZE HIV-1 INFECTED CELLS TO ANTIBODY DEPENDENT CELLULAR CYTOTOXICITY<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES QUI SENSIBILISENT DES CELLULES INFECTÉES PAR LE VIH-1 À UNE CYTOTOXICITÉ CELLULAIRE DÉPENDANTE DES ANTICORPS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2020028482A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  Compounds and methods of treating HIV-1 in a human infected with HIV-1 or preventing HIV-1 infection in a human susceptible to infection with HIV-1 are provided. The compounds are of formula (I), (II), and (IA), wherein R1-R7, X, X', Y, Y', Z, and n are defined herein, and the methods comprises administering therapeutically effective amounts of these compounds to the human.

  提供了一种治疗HIV-1感染的化合物和方法，用于治疗HIV-1感染的人或预防易感染HIV-1的人感染HIV-1。这些化合物的公式为(I)、(II)和(IA)，其中R1-R7、X、X'、Y、Y'、Z和n在此处定义，方法包括向人体内给予这些化合物的治疗有效剂量。
• Structure-reactivity correlations in the aminolysis of aryl chloroformates
  作者：Enrique A. Castro、Mar�a G. Ruiz、Jos� G. Santos

  DOI：10.1002/kin.1022

  日期：——

  pH 6.2–7.3. The Bronsted-type plots for the kN values for the aminolysis of both chloroformates are linear, with slopes ca. 0.3, which is consistent with rate-determining formation of a zwitterionic tetrahedral intermediate (T±). With the pKa and log kN data for the present reactions, together with those for the same aminolysis of phenyl and 4-nitrophenyl chloroformates, two dual parametric equations

  在 25.0°C、离子强度 0.2 M (KCl) 的水中，对一系列仲脂环胺与 4-甲基苯基和 4-甲氧基苯基氯甲酸酯的反应进行了动力学研究。在胺过量的情况下，发现所有反应的伪一级速率系数 (kobs)。kobs 与 [NH]（NH 是游离胺）的曲线是线性的，斜率 (kN) 与 pH 无关，除了 1-(2-羟乙基)哌嗪与两种底物在 pH 6.2-7.3 的反应。两种氯甲酸酯的氨解的 kN 值的布朗斯台德型图是线性的，斜率约为。0.3，这与两性离子四面体中间体 (T±) 的速率决定形成一致。使用本反应的 pKa 和 log kN 数据，以及苯基和 4-硝基苯基氯甲酸酯的相同氨解的数据，对于 log kN 作为亲核试剂的 pKa、“非离去”组的 Hammett sigma 和“非离去”组的 pKa 的函数，找到了两个双参数方程，系数 βN = 0.3、ρnlg = 0.7 和 βnlg = -
• HETEROARYL-SUBSTITUTED PIPERIDINES
  申请人：Heimbach Dirk

  公开号：US20090306139A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention relates to novel heteroaryl-substituted piperidines, to processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of cardiovascular diseases and tumour diseases.

  这项发明涉及新颖的杂环取代哌啶，涉及它们的制备过程，涉及它们用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病和肿瘤疾病。
• Kinetics and Mechanism of the Aminolysis of Phenyl and 4-Nitrophenyl Chloroformates in Aqueous Solution
  作者：Enrique A. Castro、Maria G. Ruiz、Sandra Salinas、José G. Santos

  DOI：10.1021/jo990146k

  日期：1999.6.1

  investigation in aqueous solution, 25.0 degrees C, ionic strength 0.2 (KCl). The reactions are followed spectrophotometrically at 210-270 nm (PClF) and at 310-400 nm (NPClF). Under amine excess, pseudo-first-order rate coefficients (k(obsd)) are obtained. From linear plots of k(obsd) vs free amine concentration, the second-order rate coefficients (k(N)) for aminolysis are obtained. For the aminolysis of both

  仲脂环族胺与苯基和4-硝基苯基氯甲酸酯（分别为PClF和NPClF）的反应在25.0摄氏度，离子强度0.2（KCl）的水溶液中进行动力学研究。分光光度法在210-270 nm（PClF）和310-400 nm（NPClF）跟踪反应。在胺过量的情况下，获得伪一阶速率系数（k（obsd））。从k（obsd）对游离胺浓度的线性图可得出氨解的二级速率系数（k（N））。对于两种底物的氨解，发现斜率为0.23（PClF）和0.26（NPClF）的线性布朗斯台德图（log k（N）与胺pK（a））。斜率的值与分步机理一致，其中两性离子四面体中间体（T（+/-））的形成是速率确定步骤（k（1）步骤）。相反，乙腈中相同底物的氨解反应（苯胺）是一致的，这归因于后一种溶剂中T（+/-）的失稳，因为胺从T（+/-）在乙腈中的更快排出。比起水。与相应的硫代氯甲酸酯的相同氨解相比，标题反应的k（1）值更大，这归因于这