2-amino-3-triphenylmethylaminopyridine | 225530-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-amino-3-triphenylmethylaminopyridine
• 英文别名: 3-N-tritylpyridine-2,3-diamine
• CAS: 225530-18-7
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃
• 分子量: 351.451
• InChiKey: ATWQKZBFCMCTAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-triphenylmethylaminopyridine 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 107.17h， 生成 pentosidine
  参考文献：
  名称：

  戊糖苷（一种先进的糖化终产物）的有效全合成

  摘要：

  使用手性席夫碱（2）进行不对称烷基化，用氯化汞（II）进行分子内鸟苷酸化和季铵化并去除三苯甲基，可以实现先进的糖基化终产物戊糖（1）的有效全合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00204-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-amino-3-triphenylmethylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  戊糖苷（一种先进的糖化终产物）的有效全合成

  摘要：

  使用手性席夫碱（2）进行不对称烷基化，用氯化汞（II）进行分子内鸟苷酸化和季铵化并去除三苯甲基，可以实现先进的糖基化终产物戊糖（1）的有效全合成。作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00204-x

文献信息

• An expeditious synthesis of pentosidine, an advanced glycation end product
  作者：Fumiaki Yokokawa、Hideyuki Sugiyama、Takayuki Shioiri、Noriko Katagiri、Osamu Oda、Hiroshi Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00399-4

  日期：2001.5

  The chemical synthesis of pentosidine (1), an advanced glycation end product, was achieved via the asymmetric alkylation of the chiral schiff base derived from (+)-2-hydroxy-3-pinanone ((+)-HyPN) and glycine tert-butyl ester, the mercury salt mediated intramolecular guanylation, and the regioselective alkylation of imidazo[4,5-b]pyridine ring. This reliable synthetic achievement will promise availability of pentosidine (1) in quantities. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient total synthesis of pentosidine, an advanced glycation endproduct
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri、Noriko Katagiri、Osamu Oda、Hiroshi Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00204-x

  日期：1999.3

  The efficient total synthesis of pentosidine (1), an advanced glycation endproduct, was achieved using the asymmetric alkylation of a chiral schiff base (2), the intramolecular guanylation with mercury (II) chloride, and the quaternization accompanied by removal of the trityl group as key steps.

  使用手性席夫碱（2）进行不对称烷基化，用氯化汞（II）进行分子内鸟苷酸化和季铵化并去除三苯甲基，可以实现先进的糖基化终产物戊糖（1）的有效全合成。作为关键步骤。