1-O-octanoylcastanospermine | 125880-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 1-O-octanoylcastanospermine
• 英文别名: [1S-(1α, 6β, 7α, 8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 1-octanoate；[(1S,6S,7R,8R,8aS)-6,7,8-trihydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl] octanoate
• CAS: 125880-24-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: HVVMAOLIMQQKJZ-BHQQPIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基辛酸酯 以23%的产率得到1-O-octanoylcastanospermine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of castanospermine esters

  摘要：

  卡斯塔诺斯珀明的酯类已经通过使用亚胺基内酯酶从适当的活化酯制备而成。以这种方式获得的酯类可以进一步通过酶反应制备二酯，然后可以选择性地水解为单酯，产率良好。

  公开号：

  US04970317A1

文献信息

• Enzyme-catalyzed regioselective acylation of castanospermine
  作者：Alexey L. Margolin、Deborah L. Delinck、Michael R. Whalon

  DOI：10.1021/ja00164a001

  日期：1990.4
• Process for the preparation of castanospermine esters
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04970317A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  1-Esters of castanospermine have been prepared enzymatically from appropriate activated esters using substilisin. The esters obtained in this way can be further reacted enzymatically to give diesters which can, in turn, be selectively hydrolyzed to give monoesters in good yield.

  卡斯塔诺斯珀明的酯类已经通过使用亚胺基内酯酶从适当的活化酯制备而成。以这种方式获得的酯类可以进一步通过酶反应制备二酯，然后可以选择性地水解为单酯，产率良好。