dimethylaminomethylborane | 18494-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dimethylaminomethylborane
• 英文别名: Me2N=BHMe；Dimethylamino-methyl-boran；Dimethylamino-methylboran；Dimethylaminomethylboran；InChI=1/C3H10BN/c1-4-5(2)3/h4H,1-3H；N-methyl-N-methylboranylmethanamine
• CAS: 18494-94-5
• 化学式: C₃H₁₀BN
• 分子量: 70.9301
• InChiKey: SADXNYZPPWZCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylaminomethylborane 以40%的产率得到Tetramethylborazen
  参考文献：
  名称：

  Dimethylaminomethylborine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01589a001
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺基甲硼烷 在 [ZrMe(μ-η5:η1-C5H4PEt2)2RuCp*] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethylaminomethylborane
  参考文献：
  名称：

  带有金属茂二膦基部分的IV（Zr，Hf）-VIII（Fe，Ru）族双金属配合物的合成及其在胺-硼烷的催化脱氢中的应用

  摘要：

  一系列双核配合物，包括[M 1我（μ-η 5：η 1 -C 5 ħ 4 PET 2）2中号2的Cp *]（图5a中，M 1 =锆中，M 2 =茹;图5b中，M 1＝ Hf，M 2＝ Ru；5c，M 1＝ Zr，M 2＝ Fe）已经制备并通过X射线分析表征。Me 2 NH·BH 3的脱氢在催化量的这些杂双金属配合物的存在下进行。对Me 2 NH·BH 3催化脱氢反应途径的研究使我们提出了一个催化循环，其中两个金属中心共同参与催化。在这里，杂双金属氢化物是关键的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/om200127r

文献信息

• B-Methylated Amine-Boranes: Substituent Redistribution, Catalytic Dehydrogenation, and Facile Metal-Free Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Naomi E. Stubbs、André Schäfer、Alasdair P. M. Robertson、Erin M. Leitao、Titel Jurca、Hazel A. Sparkes、Christopher H. Woodall、Mairi F. Haddow、Ian Manners

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01946

  日期：2015.11.16

  dehydrogenation chemistry of amine-boranes substituted at nitrogen has attracted considerable attention, much less is known about the reactivity of their B-substituted analogues. When the B-methylated amine-borane adducts, RR′NH·BH2Me (1a: R = R′ = H; 1b: R = Me, R′ = H; 1c: R = R′ = Me; 1d: R = R′ = iPr), were heated to 70 °C in solution (THF or toluene), redistribution reactions were observed involving

  尽管在氮上取代的胺-硼烷的脱氢化学引起了相当大的关注，但对它们的B-取代的类似物的反应性知之甚少。当B-甲基化胺-硼烷加合物时，RR'NH·BH 2 Me（1a：R = R'= H; 1b：R = Me，R'= H; 1c：R = R'= Me; 1d：R = R'= i Pr），在溶液（THF或甲苯）中加热到70°C，观察到重新分布反应，包括硼上甲基和氢取代基的明显扰乱，提供了RR'NH·BH的混合物3– x Me x（x= 0–3）。推测这些反应是通过胺-硼烷离解，然后可逆地形成乙硼烷中间体和加合物重整而发生的。Dehydrocoupling的1A - 1D在THF与铑（I），铱（III）和Ni（0）的预催化剂在20℃下导致的制品阵列，包括氨基硼烷RR'N═BHMe，环状diborazane [RR'N- BHMe] 2和硼嗪[RN–BMe] 3基于原位11 B NMR光谱分析，并通过
• Mechanistic insights into dehydrocoupling of amine boranes using dinuclear zirconocene complexes
  作者：Kevin Lindenau、Nora Jannsen、Mirko Rippke、Hanan Al Hamwi、Carmen Selle、Hans-Joachim Drexler、Anke Spannenberg、Mathias Sawall、Klaus Neymeyr、Detlef Heller、Fabian Reiß、Torsten Beweries

  DOI：10.1039/d1cy00531f

  日期：——

  Catalytic dehydrocoupling of H3B·NMe2H using the in situ system Cp2Zr(Cl)(μ-Me3SiC3SiMe3)Zr(Cl)Cp2 (1)/MeLi was studied as a model for previously reported dehydropolymerisation of H3B·NMeH2. NMR and UV-vis spectroscopic monitoring of the precatalyst activation sequence as well as a series of stoichiometric experiments showed that formation of a zirconocene dimethyl complex (2) is not relevant for activation

  H的催化dehydrocoupling 3 ·B·NME 2使用H的原位系Cp 2 Zr的（CL）（μ-ME 3的SiC 3森达3基）Zr（Cl）的的Cp 2（1为先前报道）/的MeLi进行了研究作为模型H 3 B·NMeH 2的脱氢聚合。NMR和UV-vis光谱监测前催化剂的活化顺序以及一系列化学计量实验表明，锆茂二甲基配合物（2）的形成与前催化剂的活化无关。而是将H 3 B·NMe 2去质子化H和如此形成的Li [NMe 2 BH 3 ]的反应被提出以导致Zr酰胺基硼烷和氢化物物质的形成。使用此类配合物作为活性物种的DFT分析显示了H 2和H 2 B NMe 2形成的途径。1 1 H NMR光谱监测和化学计量控制实验揭示异常反磁性双核的形成配合物的Cp 2 Zr的（C 2森达3）（μ-R）ZrCp 2（R = CH 2森达3，7 ; R = H，9）是通过活化预催化剂1的烯丙胺单元形成
• Reactions of Me3P, Me3N and R2NH with the small closo-carboranes C2BxHx+2) (x = 3, 4, 5)
  作者：Lillian Lew、Gerrard Haran、Robert Dobbie、Michael Black、Thomas Onak

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87125-9

  日期：1976.5

  smallest cage forms unstable adducts whereas 1,6-C2B4H6 gives the dipolar Me3LC2B4H6-. The largest cage does not react with Me3L, but Me2NH readily cleaves C2B5H7 to give Me2NH - BH3, a nonvolatile polymer which probably has the basic structure A, Me2NBHMe, and other volatile products that can formally be accounted for in terms of a disproportionation of the latter compound.

  小碳硼烷与Me 3 L（L = P或N）的反应性依次为1,5-C 2 B 3 H 5 > 1,6-C 2 B 4 H 6 > 2,4-C 2 B 5高7。最小的笼形式的加合物不稳定而1,6--C 2乙4 ħ 6给出了偶极我3 LC 2乙4 ħ 6 - 。最大的笼不与Me 3 L反应，但Me 2 NH容易裂解C 2 B 5 H由图7得到Me 2 NH-BH 3，这是一种可能具有基本结构A的非挥发性聚合物，Me 2 NBHMe，以及根据后一种化合物的歧化可以正式解释的其他挥发性产物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.9.3, page 181 - 204
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.4, 4.6, page 146 - 149
  作者：

  DOI：——

  日期：——