2-amino-4-chloro-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine | 151898-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2-amino-4-chloro-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-chloro-4-amino-6-piperidino-1,3,5-triazine；4-chloro-6-piperidino-[1,3,5]triazin-2-ylamine；4-Chlor-6-piperidino-[1,3,5]triazin-2-ylamin；2-Amino-4-chloro-6-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazin；4-Chloro-6-(1-piperidinyl)-1,3,5-triazin-2-ylamine；4-chloro-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 151898-42-9
• 化学式: C₈H₁₂ClN₅
• 分子量: 213.67
• InChiKey: KGKXZXBFMYYZIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 2-amino-4-chloro-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-Cyclohexyl-N-methyl-6-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Novel Inhibitors of Erm Methyltransferases from NMR and Parallel Synthesis

  摘要：

  The Erm family of methyltransferases confers resistance to the macrolide-lincosamide-streptogramin type B (MLS) antibiotics through the methylation of 23S ribosomal RNA. Upon the methylation of RNA, the MLS antibiotics lose their ability to bind to the ribosome and exhibit their antibiotic activity. Using an NMR-based screen, we identified a series of triazine-containing compounds that bind weakly to ErmAM. These initial lead compounds were optimized by the parallel synthesis of a large number of analogues, resulting in compounds which inhibit the Erm-mediated methylation of rRNA in the low micromolar range. NMR and X-ray structures of enzyme/inhibitor complexes reveal that the inhibitors bind to the S-adenosylmethionine binding site on the Erm protein. These compounds represent novel methyltransferase inhibitors that serve as new leads for the reversal of Erm-mediated MLS antibiotic resistance.

  DOI：

  10.1021/jm990293a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-6-piperidin-1-yl-[1,3,5]triazine 在 氨 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-4-chloro-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  杂种喹唑啉 1,3,5-三嗪作为具有抗癌活性的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂：设计、合成和计算研究

  摘要：

  我们报告了一系列作为 EGFR 抑制剂的混合喹唑啉-1,3,5-三嗪衍生物，它们是通过使用各种体外、计算机和体内技术合成和测试的。发现这些衍生物对不同的癌细胞系具有活性，对正常细胞系无毒，化合物7 c、7 d、7 e和7 j是最有力的。还评估了这些衍生物在鸡蛋中的血管生成抑制效力，并进行了分子对接和动力学模拟研究，以阐明对其生物活性必不可少的基本取代基。此外，还对衍生物进行了 SAR 研究，以用于未来的化合物优化。这些研究表明，这些衍生物对 EGFR 具有高亲和力，具有良好的药理特性。进一步评估了活性最强的化合物 ( 7e )对雌性 Sprague-Dawley 大鼠中 DMBA 诱导的肿瘤的体内抗癌活性及其对血浆抗氧化状态、生物转化酶和脂质谱的影响。该研究表明，7 e 具有抗乳腺癌的先导特性，可作为进一步开发抗 EGFR 化合物的起始化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000646

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US06897220B2

  公开（公告）日：2005-05-24

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制。本发明提供了用于抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的药物组合物和方法。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• 一种含三嗪环氨基磷酸酯无卤素膨胀型阻燃 剂及其制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105622672B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明涉及一种含三嗪环氨基磷酸酯无卤素膨胀型阻燃剂及其制备方法，以三聚氯氰、哌嗪、有机胺、氨水、三氯氧磷为主要原料通过取代及缩合反应制备上述化合物，具有原料易得，生产稳定的特点，本发明所得的含有P‑N哌嗪‑三嗪‑磷酸酯结构单元的化合物将碳源、气源和酸源三组份结合到一个分子结构中。该阻燃剂具有良好的耐水特性，可以作为大多数高分子材料的阻燃剂，具有良好的应用前景。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'HISTONE DEACETYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2004069823A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病症的组合物和方法。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20070213330A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。