(Chlormethyl)methylphenylsilan | 18246-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Chlormethyl)methylphenylsilan
• 英文别名: (chloromethyl)methylphenylsilane；(Chloromethyl)(methyl)phenylsilane；chloromethyl-methyl-phenylsilane
• CAS: 18246-09-8
• 化学式: C₈H₁₁ClSi
• 分子量: 170.714
• InChiKey: WPANFJAIKCFQOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.0485 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Chlormethyl)methylphenylsilan 在 Speier's catalyst 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-phenyl-1,3-azasilinane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基-3-苯基-1,3-氮杂硅烷的合成和构象特性。低温动态核磁共振和计算研究

  摘要：

  合成了二甲基-3-苯基-1,3-氮杂硅烷，并通过低温核磁共振谱和量子化学计算研究了其构象行为。该化合物显示为 Ph ax Me eq 和 Ph eq Me ax 椅式构象异构体的平衡混合物，N-甲基取代基位于赤道位置。还确定了环反转的障碍。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.516
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (Chlormethyl)methylphenylsilan
  参考文献：
  名称：

  某些苯基和氯取代的（卤甲基）乙硅烷的碱裂解

  摘要：

  研究了乙醇中乙醇钠对硅上许多含有苯基或氯原子的（卤甲基）乙硅烷的作用。反应在三个方向上进行：分子内重排，涉及甲硅烷基从硅向碳的迁移；硅硅键的裂解，同时卤代甲基还原为甲基，而不会析出氢；硅硅键的裂解随着氢的释放。重排/切割比例取决于取代基的性质和位置。讨论了可能的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87518-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed β-Elimination of Aminoboranes from (Aminomethylsilyl)boranes Leading to the Formation of Silene Dimers
  作者：Toshimichi Ohmura、Hiroki Nishiura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00695

  日期：2017.11.13

  and stereoselective manner. On the other hand, the silylboronic esters underwent β-elimination reactions in the presence of a palladium catalyst and styrene to afford 1,3-disilacyclobutanes and aminoboranes in good yields. This may be due to the generation of silene intermediates during the reaction. It should be noted that use of styrene as a ligand was essential for the generation of the silene species

  合成了在硅原子上带有N，N-二烷基氨基甲基的甲硅烷基硼酸酯，并将其用于钯催化的反应中。通过[（N，N-二烷基氨基甲基）二有机甲硅烷基]锂与i -PrOB（pin）的反应合成了五种甲硅烷基硼酸酯。甲硅烷基硼酸酯与乙炔基苯的加成反应（分解）通过无膦和异氰化物的钯催化剂有效地进行，从而得到（E）-1-硅烷基-2-硼基-1-苯基乙烯以区域和立体选择性的方式。另一方面，甲硅烷基硼酸酯在钯催化剂和苯乙烯存在下进行β-消除反应，以高收率得到1，3-二硅环丁烷和氨基硼烷。这可能是由于在反应过程中产生了硅中间体。应当指出，使用苯乙烯作为配体对于生成硅物质是必不可少的。
• Tacke, Reinhold; Link, Matthias; Bentlage-Felten, Anke, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, vol. 40, # 7, p. 942 - 947
  作者：Tacke, Reinhold、Link, Matthias、Bentlage-Felten, Anke、Zilch, Harald

  DOI：——

  日期：——
• Belyakova,Z.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1053 - 1057
  作者：Belyakova,Z.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zaslavskaya, T. N.; Filippov, N. A.; Reikhsfel'd, V. O., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 1, p. 95 - 98
  作者：Zaslavskaya, T. N.、Filippov, N. A.、Reikhsfel'd, V. O.

  DOI：——

  日期：——
• Notes - The Chlorination of Phenyldimethylsilane
  作者：Glen Russell

  DOI：10.1021/jo01116a614

  日期：1956.10