N-benzyloxycarbonyl-S-trityl-L-cysteine | 26311-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-S-trityl-L-cysteine
• 英文别名: Z-L-Cys(STrt)-OH；Z-Cys(Trt)-OH；Boc-Cys(Trt)-OH；N-Benzyloxycarbonyl-S-trityl-L-cystein；N-Carbobenzoxy-S-trityl-L-cystein；(2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 26311-04-6
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₄S
• 分子量: 497.615
• InChiKey: AXGBGCZDGIBZPI-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  674.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-S-trityl-L-cysteine 在 吡啶 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N--glycin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  On Cysteine and Cystine Peptides. I. New S-Protecting Groups for Cysteine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00879a019
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-S-trityl-L-cysteine dicyclohexylammonium salt 在 柠檬酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-S-trityl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformations of α-aminoadipyl- and glycyl-α-aminoadipylthiazepine sulfoxides

  摘要：

  标题化合物，在硫上具有R-绝对构型，并在七元环的碳5、6和7上标记了¹⁴C，通过同位素标记的3D-苯基羟甲酰氧羰基-6L-氨基-2,2-二甲基-5-氧代过氢-1,4-噻吩与N-Boc-和α-苯基保护的L-α-氨基己二酸和甘氨酸-L-α-氨基己二酸缩合合成，随后用对甲苯磺酸过氧苯甲酸氧化并用甲酸完全去保护。通过¹Hmr光谱研究了亚氧化物、相关噻吩和噻吩亚氧化物的构象。所有噻吩和两个标题亚氧化物似乎存在扭船构象。大多数其他亚氧化物存在椅构象，通过亚砜氧与C6处酰胺质子之间的内部氢键稳定；当这种氢键不存在时，椅和扭船构象均可观察到。这些标题化合物可能是青霉素生物合成中的可能中间体，从甘氨基-δ-(L-α-氨基己二酰)-L-半胱氨酸-D-缬氨酸(GACV)或ACV开始，根据一种新理论，该理论特别涉及缬氨酸的β碳原子的生物合成的立体化学过程。

  DOI：

  10.1139/v81-062

文献信息

• The use of diacetoxyphenyliodine for the direct oxidative conversion of S-protected L-cysteine compounds to L-cystine derivatives
  作者：M.G. Kolovos、P. Moutevelis-Minakakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90208-4

  日期：1984.1

  Diacetoxyphenyliodine was used for the direct oxidative conversion of S-Trt, S-Dpm and S-Acm--cysteine derivatives to optically pure =L}-cystine compounds.

  使用二乙酰氧基苯基碘将S-Trt，S-Dpm和S-Acm--半胱氨酸衍生物直接氧化转化为光学纯的= L}-胱氨酸化合物。
• Highly Efficient Synthesis of Azabicyclo[<i>x</i>.<i>y</i>.0]alkane Amino Acids and Congeners by Means of Rh-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation
  作者：Wen-Hua Chiou、Nobihiro Mizutani、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo061692y

  日期：2007.3.1

  A highly efficient method for the synthesis of 1-azabicyclo[x.y.0]alkane amino acid derivatives and their congeners by means of extremely regioselective cyclohydrocarbonylation (CHC) is described. The CHC reactions are catalyzed by Rh-BIPHEPHOS complex under mild conditions. These CHC reaction processes involve (i) an extremely linear-selective hydroformylation of the terminal alkene moiety of a dehydrodipeptide

  合成1-氮杂双环[ x的高效方法。ÿ 0.0]烷烃氨基酸衍生物和由极区域选择性cyclohydrocarbonylation（CHC）的装置及其同类物进行说明。在温和条件下，Rh-BIPHEPHOS络合物催化CHC反应。这些CHC反应过程涉及（i）脱氢二肽底物的末端烯烃部分的极线性选择性加氢甲酰基化;（ii）分子内缩合形成环状N-酰亚胺关键中间体;和（iii）通过分子内亲核加成第二次环化环状N-酰基亚氨基部分的杂原子亲核基团得到相应的1-氮杂双环[ x]。ÿ.0]系统。在大多数情况下，此连续的双环化过程以极高的非对映选择性进行。此方法已成功应用于1-azabicyclo [4.4.0]，-[5.4.0]和-[4.3.0]系统的合成。介绍了反应的机理和观察到的极高非对映选择性的原理。这种Rh催化的CHC方法将用作合成各种构象受限的二肽，拟肽，生物碱和其他具有生物活性的天然或非天然产物的高效且通用的方法。
• Solid-Phase Synthesis of Sequence-Defined T-, i-, and U-Shape Polymers for pDNA and siRNA Delivery
  作者：David Schaffert、Christina Troiber、Eveline E. Salcher、Thomas Fröhlich、Irene Martin、Naresh Badgujar、Christian Dohmen、Daniel Edinger、Raphaela Kläger、Gelja Maiwald、Katarina Farkasova、Silke Seeber、Kerstin Jahn-Hofmann、Philipp Hadwiger、Ernst Wagner

  DOI：10.1002/anie.201102165

  日期：2011.9.12

  Artificial oligo(ethylene amino) acids, together with selected natural amino acids and fatty acid modifications, have been used for the solid‐phase‐assisted synthesis of polymers with precise sequence, topology, and modifications (see picture). First proof‐of‐concept studies demonstrate the high potential of such polymers in pDNA and siRNA delivery. K=lysine, A=alanine.

  人造低聚（乙烯氨基酸）以及选定的天然氨基酸和脂肪酸修饰物已用于固相辅助合成具有精确序列，拓扑和修饰物的聚合物（参见图片）。首次概念验证研究表明，此类聚合物在pDNA和siRNA递送中具有很高的潜力。K ＝赖氨酸，A ＝丙氨酸。
• <b>Transformation of Serine to Cysteine. β-Elimination Reactions in Serine Derivatives</b>
  作者：Iphigenia. Photaki

  DOI：10.1021/ja00891a019

  日期：1963.4
• Site-Selective Chemistry and the Attachment of Peptides to the Surface of a Microelectrode Array
  作者：Melissae Stuart Fellet、Jennifer L. Bartels、Bo Bi、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja308121d

  日期：2012.10.10

  Peptides have been site-selectively placed on microelectrode arrays with the use of both thiol-based conjugate additions and Cu(I)-coupling reactions between thiols and aryl halides. The conjugate addition reactions used both acrylate and maleimide Michael acceptors. Of the two methods, the Cu(I)-coupling reactions proved far superior because of their irreversibility. Surfaces constructed with the conjugate addition chemistry were not stable at neutral pHs, especially the surface using the maleimide acceptor. Once a peptide was placed onto the array, it could be monitored in "real-time" for its interactions with a biological receptor.