m-Methylphenyl-p-toluat | 1711-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: m-Methylphenyl-p-toluat
• 英文别名: p-Toluylsaeure-m-kresylester；p-Tolylsaeure-<3-methylphenyl>-ester；4-methyl-benzoic acid m-tolyl ester；4-Methyl-benzoesaeure-m-tolylester；p-Toluic acid, 3-methylphenyl ester；(3-methylphenyl) 4-methylbenzoate
• CAS: 1711-35-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YOLXLRZYVQUCIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C
• 沸点：
  196-198 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1874

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Methylphenyl-p-toluat 在 甲烷磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到4'-methyl-4-(4-methylbenzoyloxy)-2-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）作为薯条重排中的新型高效试剂

  摘要：

  发现甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）是酚酯的弗里斯重排中的一种新型高效试剂。在MAPO存在下，将酚酯进行弗里斯重排，得到酰基芳基甲烷磺酸盐作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00759-0
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 phosphotungstic acid 、 硫酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 m-Methylphenyl-p-toluat
  参考文献：
  名称：

  Study on the Aromatic Transesterification Reaction Catalyzed by Phosphotungstic Acid

  摘要：

  已开发出一种实用的磷钨酸催化芳香族转酯化反应，用于制备芳香醋酸酯。这种转酯化方法避免了相应酚类化合物被氧化为醌类化合物，操作简单、环境友好且产品产率高。值得注意的是，在这个过程中，磷钨酸可以重复使用和回收。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150115235650

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Phenol Esters
  作者：Bin Xiao、Yao Fu、Jun Xu、Tian-Jun Gong、Jian-Jun Dai、Jun Yi、Lei Liu

  DOI：10.1021/ja909818n

  日期：2010.1.20

  reactions have been well-known, Pd(II) insertion into C-H bonds promoted by coordination of an oxygen-only group to the palladium remains rather rare. In the present study, the first cyclopalladation complex formed from a simple phenol ester was characterized by X-ray crystallography. A promising protocol for the ortho C-H activation/aryl-aryl coupling of phenol esters that was not sensitive to moisture

  尽管含氮基团导向的环钯化反应已广为人知，但通过仅含氧的基团与钯的配位促进 Pd(II) 插入 CH 键的情况仍然相当罕见。在本研究中，第一个由简单苯酚酯形成的环钯化配合物通过 X 射线晶体学表征。然后建立了对水分或空气不敏感的苯酚酯邻位 CH 活化/芳基-芳基偶联的有前途的方案。该反应的效用已被证明可用于合成有用的苯酚衍生物。
• CH 3 SO 3 H/P 2 O 5 (4:1) As An Efficient Reagent for the One-Pot Synthesis of Acylaryl Methane Sulfonates of Phenolic
  作者：B. Kaboudin

  DOI：10.1080/10426500307808

  日期：2003.4

  Methansulfonic acid/di-phosphorus pentoxide (4:1) was found to be an efficient reagent for one-pot synthesis of acylaryl methane sulfonates of phenolic esters via Fries rearrangement. This method is easy, rapid, and high-yielding reactions for the synthesis of acylaryl methane sulfonates.

  甲磺酸/五氧化二磷 (4:1) 被发现是一种有效的试剂，用于通过 Fries 重排一锅法合成酚酯的甲磺酸酰基芳基酯。该方法是合成酰芳基甲磺酸酯的简单、快速和高产率的反应。
• A convenient procedure for the esterification of benzoic acids with phenols: a new application for the Mitsunobu reaction
  作者：Victor P. Fitzjarrald、Rongson Pongdee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.095

  日期：2007.5

  The Mitsunobu reaction was found to be a convenient and effective method for the esterification of various benzoic acids with differentially functionalized phenols producing the corresponding phenyl esters in good to excellent yields.

  发现Mitsunobu反应是一种方便有效的方法，用于将各种苯甲酸与不同官能化的酚进行酯化反应，从而以良好或优异的收率生产相应的苯酯。
• Sharghi, Hashem; Kaboudin, Babak, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2678 - 2695
  作者：Sharghi, Hashem、Kaboudin, Babak

  DOI：——

  日期：——
• Infrared study of polysubstitution effects in benzophenones and acetophenones: contribution of inter and intracycle interaction mechanism
  作者：G. Goethals、L. Nadio、R. Uzan

  DOI：10.1016/0584-8539(81)80141-9

  日期：1981.1