B-bromodicyclohexylborane | 22086-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: B-bromodicyclohexylborane
• 英文别名: dicyclohexylboron bromide；bromodicyclohexylborane；dicyclohexylbromoborane；(cyclo-C6H11)2BBr；(cyclohexyl)2BBr；Chx2BBr；Bromo(dicyclohexyl)borane
• CAS: 22086-59-5
• 化学式: C₁₂H₂₂BBr
• 分子量: 257.022
• InChiKey: UOZSSGNHCFMUMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  B-bromodicyclohexylborane 在 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 Dicyclohexyl-hydroxy-boran
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087
• 作为产物：
  描述：

  三环己基硼烷 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 B-bromodicyclohexylborane
  参考文献：
  名称：

  高级二烷基（甲硫基）硼烷与溴的反应：二烷基溴硼烷的新合成

  摘要：

  由相应的三烷基硼烷容易地就地制备的高级二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速反应，得到二烷基溴硼烷和二甲基二硫化物。在减压下除去后者，以优异的产率得到纯产物。

  DOI：

  10.1039/dt9760002087
• 作为试剂：
  描述：

  丙酸 、 alpha-氯乙酰苯 在 B-bromodicyclohexylborane 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双二环己基硼烯烯二醇盐对酮的不可逆醛醇缩合

  摘要：

  与已报道的将酮烯醇硼酸酯可逆地添加到酮中不同，将酮与衍生自羧酸的双硼烯烯二醇酯进行的醛醇缩合没有困难地进行。因此已经以良好至优异的产率和非对映选择性合成了多种α，β，β-三取代-β-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151102

文献信息

• Studies towards the synthesis of the marine metabolite, octalactin A
  作者：Alison N. Hulme、Garnet E. Howells

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10127-7

  日期：1997.11

  Studies towards the synthesis of the marine metabolite octalactin A 1, are described. Key steps in this strategy include an anti aldol reaction to set the C7C8 stereochemistry, Horner Wadsworth Emmons coupling to give the trisubstituted E-double bond and a novel samarium-mediated cyclisation reaction.

  描述了对海洋代谢产物八乳糖素A 1合成的研究。在此策略中的关键步骤包括抗醛醇缩合反应来设置C 7 C 8的立体化学，霍纳沃兹沃思埃蒙斯耦合，得到三取代的Ë -双键和一种新颖的钐-介导的环化反应。
• Efficient Synthesis of B-Iododialkyl- and B-Alkyldiiodoboranes as Their Acetonitrile Complexes: Application for the Enolboration–Aldolization of Ethyl Ketones
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Mu-Fa Zou、Herbert C. Brown

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3027::aid-hlca3027>3.0.co;2-h

  日期：2002.10

  MeCN complexes from the corresponding chloro- and bromoboranes by treatment with NaI or KI in MeCN. In the presence of EtN(i-Pr)2, the B-(cyclohexyldiiodo)borane-acetonitrile complex converts ethyl ketones exclusively to the (Z)-enolates, which, upon aldolization with a series of aldehydes, provide the corresponding syn-aldols exclusively in high yields.

  通过在 MeCN 中用 NaI 或 KI 处理，一系列 B-（碘二烷基）硼烷和 B-（烷基二碘）硼烷已容易地从相应的氯代和溴代硼烷合成为 MeCN 配合物。在 EtN(i-Pr)2 存在下，B-(环己基二碘代)硼烷-乙腈络合物将乙基酮仅转化为 (Z)-烯醇化物，后者在与一系列醛醛缩合后提供相应的顺醛醇只在高产。
• α,α-Disubstituted Boron Enolates in the Asymmetric Synthesis of Quaternary Carbon Centers
  作者：E. Diane Burke、James L. Gleason

  DOI：10.1021/ol0364428

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Reduction of alpha,alpha-disubstituted thioglycolate amides with lithium di-tert-butylbiphenylide affords alpha,alpha-disubstituted enolates with high Z/E selectivity. Transmetalation of the enolates with dicyclohexylboron bromide facilitates highly diastereoselective aldol reaction with aromatic and alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  [反应：见正文]用二叔丁基联苯锂还原α，α-二取代的硫代乙醇酸酯酰胺可提供高Z / E选择性的α，α-二取代的烯醇化物。用二环己基溴化硼对烯醇化物的金属重金属化促进了与芳族和α，β-不饱和醛的高度非对映选择性的羟醛反应。
• On the relative migratory aptitudes of carbon and heteroatoms in borate complexes. A surprising α-thia effect
  作者：Jonathan M. Stoddard、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1039/b311292f

  日期：——

  Dimethylsulfoxonium methylide reacts with dicyclohexyl alpha-thiophenylmethyl)methylborane via 1,2-alkyl migration and alkyldithiaborolane via 1,2-sulfur migration.

  二甲基亚砜基亚甲基通过1，2-烷基迁移与二环己基α-硫代苯基甲基）甲基硼烷反应，通过1，2-硫迁移与烷基二硫杂硼烷反应。
• A new convenient preparation of dialkylbromoboranes
  作者：Andrew Pelter、Keith Rowe、David N. Sharrocks、Keith Smith

  DOI：10.1039/c39750000531

  日期：——

  Dialkyl(methylthio)boranes react rapidly with bromine at low temperatures in a redox reaction that gives pure dialkylbromoboranes in high yield.

  二烷基（甲硫基）硼烷在低温下与溴迅速发生氧化还原反应，从而以高收率得到纯的二烷基溴硼烷。