chloromethylhalicyclamine B | 2061980-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: chloromethylhalicyclamine B
• 英文别名: (6Z,10S,11R,14R,19Z,23R)-14-(chloromethyl)-1-aza-14-azoniatetracyclo[21.3.1.110,14.011,25]octacosa-6,19,24-triene
• CAS: 2061980-74-1
• 化学式: C₂₇H₄₄ClN₂
• 分子量: 432.113
• InChiKey: CLFKMGFPTHCORB-ZEKUIIQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 halicyclamine B 反应 336.0h， 生成 chloromethylhalicyclamine B
  参考文献：
  名称：

  氯甲基卤代环胺B，一种海洋衍生的蛋白激酶CK1δ/ε抑制剂

  摘要：

  从海绵Acanthostrongylophora ingens的提取物中分离出卤化生物碱氯甲基卤代环胺B（1）以及已知的天然化合物卤环胺B（2）。化合物1的结构通过分光光度法确定，显示出1是通过2与用于萃取的CH 2 Cl 2反应而产生的。化合物1是选择性CK1δ/ε抑制剂，IC 50为6μM ，而天然化合物2无活性。绝对配置1通过其ECD光谱的量子力学计算确定，这也确定了母体盐环胺B的先前未知的绝对构型（2）。通过NOESY数据验证的计算研究表明，化合物1尽管具有球形结构，但仍能与CK1δ的ATP结合位点有效相互作用，与已知的CK1δ抑制剂的平面结构有很大不同。这为设计新型的CK1δ/ε抑制剂类型开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00939